2,4,5-trimethoxy-α-methylbenzenemethanol | 41317-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4,5-trimethoxy-α-methylbenzenemethanol
• 英文别名: 1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-ol；(R)-1-(2,4,5-Trimethoxyphenyl)ethan-1-ol；1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 41317-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: YLBPNQSWBPAASQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxy-α-methylbenzenemethanol 在 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.18h， 以48%的产率得到2,4,5-三甲氧基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  An Effective System to Synthesize Hypolipidemic Active α-Asarone and Related Methoxylated (E)-Arylalkenes

  摘要：

  通过改进的Grignard反应，分两步制备了甲氧基化（E）-芳基烯烃（1a-1k）。该反应包括在无水乙醚和甲苯中反向加成烷基镁溴化物至苯甲醛（2a-2k），高产率地转化为芳基醇（3a-3k），随后在微波辐射下，根据芳香环上取代基的不同，利用硅胶进行脱水处理3-12分钟，得到具有降脂活性的α-细辛素（1a）及相关甲氧基化（E）-芳基烯烃（1b-1k）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2231
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 三氯化铝 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,4,5-trimethoxy-α-methylbenzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  Cruz; Garduno; Salazar, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2001, vol. 51, # 7, p. 535 - 544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一类用于肝病治疗或预防的化合物
  申请人：江苏新元素医药科技有限公司

  公开号：CN110183431B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明公开了一类用于肝病治疗或预防的化合物，其为通式(I)或(II)所示的化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐，该类化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐可应用在制备治疗或预防肝病的药物方面。
• Unexpected formation of aryl dialkyl carbinol as a side product from the reaction of methoxyarylaldehydes with Grignard reagents
  作者：Anuj Sharma、Bhupendra P. Joshi、Narendra P. Singh、Arun K. Sinha

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.051

  日期：2006.1

  In the attempted formation of secondary aryl alkyl carbinols from the reaction of methoxyarylaldehydes with Grignard reagents, aryl dialkyl carbinols were formed as unexpected side products. A mechanism for their formation is proposed.

  在尝试由甲氧基芳基醛与格利雅试剂反应形成仲芳基烷基甲醇时，形成了芳基二烷基甲醇，这是出乎意料的副产物。提出了形成它们的机制。
• COMPOUNDS FOR TREATMENT OR PREVENTION OF LIVER DISEASES
  申请人：Jiangsu Atom Bioscience and Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3805216A1

  公开（公告）日：2021-04-14

  The invention discloses compounds for treatment or prevention of liver diseases. The compounds are compounds represented by a formula (I) or (II), optical isomers or pharmaceutically acceptable salts of the compounds. The compounds and optical isomers or pharmaceutically acceptable salts of the compounds can be applied to preparation of drugs for treatment or prevention of liver diseases.

  本发明公开了用于治疗或预防肝病的化合物。这些化合物是由式（I）或（II）表示的化合物、化合物的光学异构体或药学上可接受的盐。这些化合物及其光学异构体或药学上可接受的盐可用于制备治疗或预防肝病的药物。
• COMPOUND FOR TREATMENT OR PREVENTION OF LIVER DISEASES
  申请人：JIANGSU ATOM BIOSCIENCE PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210246126A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The invention discloses compounds for treatment or prevention of liver diseases. The compounds are compounds represented by a formula (I) or (II), optical isomers or pharmaceutically acceptable salts of the compounds. The compounds and optical isomers or pharmaceutically acceptable salts of the compounds can be applied to preparation of drugs for treatment or prevention of liver diseases.
• An Effective System to Synthesize Hypolipidemic Active α-Asarone and Related Methoxylated (<i>E</i>)-Arylalkenes
  作者：Anuj Sharma、Bhupendra P. Joshi、Arun K. Sinha

  DOI：10.1246/bcsj.77.2231

  日期：2004.12

  Methoxylated (E)-arylalkenes (1a–1k) were prepared in two steps by an improved Grignard reaction comprising the reverse addition of alkylmagnesium bromide to benzaldehydes (2a–2k) in anhydrous ether and toluene into arylalkanols (3a–3k) in high yield, followed by dehydration with silica gel under microwave irradiation for 3–12 min, depending upon the substituents attached to the aromatic ring to afford hypolipidemic active α-asarone (1a) and related methoxylated (E)-arylalkenes (1b–1k).

  通过改进的Grignard反应，分两步制备了甲氧基化（E）-芳基烯烃（1a-1k）。该反应包括在无水乙醚和甲苯中反向加成烷基镁溴化物至苯甲醛（2a-2k），高产率地转化为芳基醇（3a-3k），随后在微波辐射下，根据芳香环上取代基的不同，利用硅胶进行脱水处理3-12分钟，得到具有降脂活性的α-细辛素（1a）及相关甲氧基化（E）-芳基烯烃（1b-1k）。