dimethyl 2-naphthylphosphate | 65659-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2-naphthylphosphate
• 英文别名: Dimethyl--phosphat；Dimethyl-β-naphthyl-phosphat；phosphoric acid dimethyl ester-[2]naphthyl ester；Phosphorsaeure-dimethylester-[2]naphthylester；Dimethyl naphthalen-2-yl phosphate
• CAS: 65659-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₃O₄P
• 分子量: 252.207
• InChiKey: DRJHDAGONIMSLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-165 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-naphthylphosphate 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氧气 、 二异丙胺 、 (4aS,8aS)-十氢-1,5-萘啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 dimethyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-diphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂萘金属配合物催化的对映选择性氧化性联芳基偶联反应：有效形成手性官能化BINOL衍生物。

  摘要：

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；

  DOI：

  10.1021/jo0340206
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl 2-naphthylphosphate
  参考文献：
  名称：

  从亚磷酸酯合成磷酸酯的简便方法

  摘要：

  通过使取代的酚的二环己胺盐与亚磷酸二烷基氢酯和四氯化碳反应，可以提高产率合成二烷基芳基磷酸酯。反应通过相应的磷酰氯进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99554-6

文献信息

• Atropselective Hydrolysis of Chiral Binol-Phosphate Esters Catalyzed by the Phosphotriesterase from <i>Sphingobium</i> sp. TCM1
  作者：Dao Feng Xiang、Tamari Narindoshvili、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/acs.biochem.0c00831

  日期：2020.11.24

  any one of the three ester groups attached to the central phosphorus core. The enantiomeric isomers of 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL) have become among the most widely used chiral auxiliaries for the chemical synthesis of chiral carbon centers. PTE was tested for its ability to hydrolyze a series of biaryl phosphate esters, including mono- and bis-phosphorylated BINOL derivatives and cyclic phosphate triesters

  来自鞘氨醇菌的磷酸三酯酶。TCM1 ( Sb -PTE) 以其水解广谱有机磷酸三酯的能力而著称，包括有机磷阻燃剂和增塑剂，如磷酸三苯酯和磷酸三（2-氯乙基）酯，它们不是其他酶的底物。该酶还能够水解与中心磷核相连的三个酯基团中的任何一个。1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 的对映异构体已成为用于手性碳中心化学合成的最广泛使用的手性助剂之一。测试了 PTE 水解一系列磷酸二芳基酯的能力，包括单和双磷酸化 BINOL 衍生物和环状磷酸三酯。锑-PTE 被证明能够以显着的立体选择性催化手性磷酸三酯的水解。催化效率，ķ猫/ ķ米的，锑-PTE朝着测试磷酸三酯的范围为〜10至10 5中号-1小号-1。测定了四对磷酸化 BINOL 衍生物的产物比率和立体选择性。
• Cheymol et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 247, p. 1014
  作者：Cheymol et al.

  DOI：——

  日期：——
• Half-Salts of Naphthyl Acid Phosphates¹
  作者：Orrie M. Friedman、Arnold M. Seligman

  DOI：10.1021/ja01155a083

  日期：1951.11
• Jentzsch,R. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1977, vol. 319, p. 871 - 874
  作者：Jentzsch,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PURNANAND;BATRA, B. S.;PANT, B. P., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1687-1688
  作者：PURNANAND、BATRA, B. S.、PANT, B. P.

  DOI：——

  日期：——