1-(phenylsulfonyl)-5-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde | 881677-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-5-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(Phenylsulfonyl)-5-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde；1-(benzenesulfonyl)-5-pyridin-2-ylpyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 881677-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 312.349
• InChiKey: KPWQGHRFEGNCPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-5-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde 、 甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-[1-(benzenesulfonyl)-5-pyridin-2-ylpyrrol-3-yl]-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTON PUMP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE POMPE A PROTONS

  摘要：

  质子泵抑制剂具有优异的质子泵活性，可以在体内转化为质子泵抑制剂，表现出抗溃疡作用等，包含由通式（I）表示的化合物或其盐或类似物：（I）其中X和Y分别是自由价或其主链具有1至20个碳原子的间隔物；R1是可选择地取代的碳氢基团或可选择地取代的杂环基团；R2、R3和R4分别是氢、可选择地取代的碳氢基团、可选择地取代的噻吩基、可选择地取代的苯并[b]噻吩基、可选择地取代的呋喃基、可选择地取代的吡啶基、可选择地取代的吡唑基、可选择地取代的嘧啶基、酰基、卤素、氰基或硝基；R5和R6分别是氢或可选择地取代的碳氢基团。

  公开号：

  WO2006036024A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-氟吡啶基)-吡咯烷-3-甲醛 在 苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(phenylsulfonyl)-5-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PROTON PUMP INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP1803709B1

文献信息

• Identification of a novel fluoropyrrole derivative as a potassium-competitive acid blocker with long duration of action
  作者：Haruyuki Nishida、Yasuyoshi Arikawa、Keizo Hirase、Toshihiro Imaeda、Nobuhiro Inatomi、Yasunobu Hori、Jun Matsukawa、Yasushi Fujioka、Teruki Hamada、Motoo Iida、Mitsuyoshi Nishitani、Akio Imanishi、Hideo Fukui、Fumio Itoh、Masahiro Kajino

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.014

  日期：2017.7

  compounds synthesized, fluoropyrrole derivative 37c, which has a 2-F-3-Py group at the fifth position, lower pKa, and much lower ClogP and logD values than 1b dose, showed potent gastric-acid suppressive action resulting from gastric H+,K+-ATPase inhibition in animal models. Its maximum intragastric pH elevation effect was strong in rats, and its duration of action was much longer than that of either

  为了找到一种新型的，持久的钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB），可以完全克服质子泵抑制剂（PPI）的局限性，我们尝试了以吡咯衍生物1b为先导化合物的各种方法。作为鉴定新药的综合方法的一部分，我们通过在吡咯环的5位引入极性杂芳族基团，探索了具有低亲脂性的出色化合物。在合成的化合物中，氟吡咯衍生物37c在第五位具有2-F-3-Py基团，其pKa较低，并且ClogP和logD值比1b剂量低，它们显示出有效的胃酸抑制作用，这是由于胃H + ，K + -ATPase在动物模型中的抑制。在大鼠中，其最大胃内pH升高作用很强，而且它的作用持续时间比兰索拉唑或铅化合物1b对狗的作用时间长得多。因此，化合物37c可以被认为是具有长效作用的有前途的新P-CAB。
• Proton Pump Inhibitors
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20080139639A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A proton pump inhibitor containing a compound represented by the formula (I) wherein X and Y are the same or different and each is a bond or a spacer having 1 to 20 carbon atoms in the main chain, R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and each is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted thienyl group, an optionally substituted benzo[b]thienyl group, an optionally substituted furyl group, an optionally substituted pyridyl group, an optionally substituted pyrazolyl group, an optionally substituted pyrimidinyl group, an acyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R 5 and R 6 are the same or different and each is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, which has a superior proton pump action and shows an antiulcer activity and the like after conversion to a proton pump inhibitor in the body, or a salt thereof. or a prodrug thereof is provided.

  提供一种质子泵抑制剂，其中包含公式（I）所代表的化合物，其中X和Y相同或不同，每个都是具有1到20个碳原子的主链中的键或间隔物，R1是可选取代的碳氢化合物基团或可选取代的杂环基团，R2、R3和R4相同或不同，每个都是氢原子、可选取代的碳氢化合物基团、可选取代的噻吩基团、可选取代的苯并[b]噻吩基团、可选取代的呋喃基团、可选取代的吡啶基团、可选取代的吡唑基团、可选取代的嘧啶基团、酰基、卤素原子、氰基或硝基，R5和R6相同或不同，每个都是氢原子或可选取代的碳氢化合物基团。该化合物在体内转化为质子泵抑制剂后具有卓越的质子泵作用，并显示抗溃疡活性等，或其盐或前药。
• Proton pump inhibitors
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2336107B1

  公开（公告）日：2015-09-23
• US20140343070A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8048909B2
  申请人：——

  公开号：US8048909B2

  公开（公告）日：2011-11-01