6-(adamant-1-yl)-2-methyl-3H-pyrimidine-4-thione | 845530-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(adamant-1-yl)-2-methyl-3H-pyrimidine-4-thione
• 英文别名: 2-Methyl-4-(1-adamantyl)-6-thiopyrimidine；6-(1-adamantyl)-2-methyl-1H-pyrimidine-4-thione
• CAS: 845530-72-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂S
• 分子量: 260.403
• InChiKey: QSEXDQMDMLLXAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  376.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲烷 、 6-(adamant-1-yl)-2-methyl-3H-pyrimidine-4-thione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Orzeszko, Barbara; Laudy, Agnieszka Ewa; Starosciak, Bohdan Jerzy, Acta poloniae pharmaceutica, 2004, vol. 61, # 6, p. 455 - 460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-金刚烷)-3-氧代丙酸乙酯 在 劳森试剂 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-(adamant-1-yl)-2-methyl-3H-pyrimidine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Novel adamantylated pyrimidines and their preliminary biological evaluations

  摘要：

  The synthesis of adamantylated pyrimidines was based on the reaction of 3-(adamantan-1-yl)-3-oxopropionic acid ethyl ester with urea, thiourea, guanidine as well as acetamidine, respectively. Then the compounds obtained were converted into respective bromo-, thio- and S-alkyl derivatives. The molecular structures for some compounds were studied by X-ray methods. The significant anticancer and antimicrobial properties of [2-(6-adamantan-1-yl-2-methylpyrimidin-4-ylthio)ethyl]dimethylamine were found.

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.07.010