N-benzyl-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine | 415726-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
• 英文别名: 4-(N-benzylamino)-1-isobutyl-1H-imidazo(4,5-c)quinoline；N-benzyl-1-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
• CAS: 415726-68-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄
• 分子量: 330.432
• InChiKey: YABFIEMPOAYVRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.2±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine 在 palladium(II) hydroxide/carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 羟丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARING 4-AMINO-1H-IMIDAZO(4,5-c)QUINOLINES AND ACID ADDITION SALTS THEREOF
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 4-AMINO-1H-IMIDAZO(4,5-C)QUINOLINES ET SELS D'AJOUT ACIDES DE CELLES-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2005033049A3
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以resulting in 11.3 grams (90% yield) of 4-(N-benzylamino)-1-isobutyl-1H-imidazo(4,5-c)quinoline的产率得到N-benzyl-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing 4-amino-1H-imidazo(4,5-c)quinolines and acid addition salts thereof

  摘要：

  本发明提供了一种制备式（4）的4-（芳基甲基）氨基-1H-咪唑（4,5-c）喹啉的方法，该方法通过将式（3）的芳基甲基胺与式（2）的4-氯-1H-咪唑（4,5-c）喹啉反应而得到。本发明还提供了一种制备式（5）的酸盐加成物的方法，包括将式（4）的4-（芳基甲基）氨基-1H-咪唑（4,5-c）喹啉与强酸HX水解的步骤。本发明还提供了一种制备式（1）的4-氨基-1H-咪唑（4,5-c）喹啉的方法，包括用碱处理式（5）的酸盐加成物的步骤。

  公开号：

  US07687628B2

文献信息

• A Borrowing Hydrogen Strategy for Dehydrative Coupling of Aminoisoquinolines with Benzyl Alcohols in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Rie Tan、Aoi Tazawa、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1002/ejoc.201901606

  日期：2020.2.7

  A borrowing hydrogen strategy for the palladium‐catalyzed dehydrative coupling of aminoisoquinolines or aminoquinolines with benzylic alcohols by a water‐soluble π‐benzylpalladium(II) system has been developed.

  通过水溶性π-苄基钯（II）系统，开发了借用氢的策略，用于钯催化的氨基异喹啉或氨基喹啉与苄醇的脱水偶联。
• Imiquimod Production Process
  申请人：Naddaka Vladimir

  公开号：US20080177074A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Provided is a process for producing highly pure 4-amino-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline (imiquimod), which includes reacting 4-chloro-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline with a non-gaseous amine precursor. Also provided are methods for isolating highly pure imiquimod. Further provided are intermediates useful in the production of imiquimod, methods for producing such intermediates, and methods for obtaining imiquimod from such intermediates.

  提供了一种生产高纯度4-氨基-1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉（依美康醇）的方法，包括将4-氯-1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉与非气态胺前体反应。还提供了分离高纯度依美康醇的方法。此外，还提供了在生产依美康醇过程中有用的中间体，生产这种中间体的方法，以及从这些中间体获取依美康醇的方法。
• Process for preparing Imiquimod
  申请人：Naddaka Vladimir

  公开号：US20070135640A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention provides a process for preparing 4-amino-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline (Imiquimod) of formula (I). The process comprises heating 4-chloro-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline of formula (II) with formamide, and optionally with bubbling of gaseous ammonia to afford Imiquimod of formula (I). According to the present invention, by using this process and novel purification methods, essentially as described herein, highly pure Imiquimod is obtained.

  本发明提供了一种制备式为(I)的4-氨基-1-异丁基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（伊米曲莫德）的方法。该方法包括将式为(II)的4-氯-1-异丁基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉与甲酰胺加热，可选地加入氨气使其气化，从而得到式为(I)的伊米曲莫德。根据本发明，通过使用本文所述的该方法和新的纯化方法，可以获得高度纯净的伊米曲莫德。
• Method of preparing 4-amino-1H- imidazo(4,5-c)quinolines and acid addition salts thereof
  申请人：Gutman Daniella

  公开号：US20050085500A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention provides a method of preparing a 4-(arylmethyl)amino-1H-imidazo(4,5-c)quinoline of formula (4) by reacting an arylmethylamine of formula (3) with a 4-chloro-1H-imidazo(4,5-c)quinoline of formula (2). The present invention further provides a method of preparing an acid addition salt of formula (5) comprising the step of hydrolyzing a 4-(arylmethyl)amino-1H-imidazo(4,5-c)quinoline of formula (4) with a strong acid, HX. The present invention further provides a method of preparing a 4-amino-1H-imidazo(4,5-c)quinoline of formula (1) comprising the step of treating an acid addition salt of formula (5) with a base.

  本发明提供了一种制备4-(芳基甲基)氨基-1H-咪唑(4,5-c)喹啉(式子(4))的方法，该方法通过将式子(3)的芳基甲基胺与式子(2)的4-氯-1H-咪唑(4,5-c)喹啉反应而得到。本发明还提供了一种制备式子(5)的酸加成盐的方法，包括用强酸HX水解式子(4)的4-(芳基甲基)氨基-1H-咪唑(4,5-c)喹啉的步骤。本发明还提供了一种制备4-氨基-1H-咪唑(4,5-c)喹啉(式子(1))的方法，包括用碱处理式子(5)的酸加成盐的步骤。
• METHOD OF PREPARING 4-AMINO-1H-IMIDAZO (4,5-C) QUINOLINES AND ACID ADDITION SALTS THEREOF
  申请人：Gutman Daniella

  公开号：US20100184984A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention provides a method of preparing a 4-(arylmethyl)amino-1H-imidazo(4,5-c)quinoline of formula (4) by reacting an arylmethylamine of formula (3) with a 4-chloro-1H-imidazo(4,5-c)quinoline of formula (2). The present invention further provides a method of preparing an acid addition salt of formula (5) comprising the step of hydrolyzing a 4-(arylmethyl)amino-1H-imidazo(4,5-c)quinoline of formula (4) with a strong acid, HX. The present invention further provides a method of preparing a 4-amino-1H-imidazo(4,5-c)quinoline of formula (1) comprising the step of treating an acid addition salt of formula (5) with a base.

  本发明提供了一种制备式（4）的4-（芳基甲基）氨基-1H-咪唑（4,5-c）喹啉的方法，通过将式（3）的芳基甲基胺与式（2）的4-氯-1H-咪唑（4,5-c）喹啉反应。本发明还提供了一种制备式（5）的酸加成盐的方法，包括用强酸HX水解式（4）的4-（芳基甲基）氨基-1H-咪唑（4,5-c）喹啉。本发明还提供了一种制备式（1）的4-氨基-1H-咪唑（4,5-c）喹啉的方法，包括用碱处理式（5）的酸加成盐。