2,3-diphenylcyclopropen-1-thione | 2570-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-diphenylcyclopropen-1-thione
• 英文别名: 2,3-diphenylcyclo-2-ene-1-thione；diphenylcyclopropenthione；2,3-diphenylcyclopropenethione；2,3-diphenylcycloprop-2-ene-1-thione；diphenyl-cyclopropenethione；2-Cyclopropen-1-thione, 2,3-diphenyl-
• CAS: 2570-01-6
• 化学式: C₁₅H₁₀S
• 分子量: 222.31
• InChiKey: QDWQPYYTOPIUBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  373.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylcyclopropen-1-thione 在 triphenyl phosphite ozonide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到二苯基环丙烯酮
  参考文献：
  名称：

  Strain assisted .alpha.-cleavage reactions of thio ketones: diphenylcyclopropenethione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a036
• 作为产物：
  描述：

  二苯基环丙烯酮 在 盐酸 、 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-diphenylcyclopropen-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Acylthiocyclopropenium Ions

  摘要：

  在醋酸酐中用硫代羧酸和高氯酸的混合物处理环丙烯酮，可以得到良产率的酰基硫环丙烯阳离子高氯酸盐。在类似反应条件下，双（酰基硫）环丙烯也能得到该盐。该盐在氮气气氛下低温下稳定，但易水解生成相应的环丙烯硫酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1973

文献信息

• A Cyclopropenethione-Phosphine Ligation for Rapid Biomolecule Labeling
  作者：R. David Row、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02296

  日期：2018.9.21

  Cyclopropenethiones are reported as new bioorthogonal reagents. These motifs react readily with substituted phosphines to provide thiocarbonyl adducts. In some cases, the ligations are >300-fold faster than analogous reactions with bioorthogonal cyclopropenones. Dialkyl cyclopropenethiones are also stable in aqueous buffers and can be used for biomolecule labeling in vitro and in cell lysate. The rapid

  据报道，环丙烯硫酮是新的生物正交试剂。这些基序易于与取代的膦反应以提供硫代羰基加合物。在某些情况下，连接比与生物正交环丙烯酮的类似反应快300倍以上。二烷基环丙烯硫酮在水性缓冲液中也很稳定，可用于体外和细胞裂解液中的生物分子标记。环丙烯硫酮的快速反应性和生物相容性表明，它们将是细胞研究的有用探针。
• Stereospecific Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Thioketones: Access to Highly Substituted Tetrahydrothiophenes
  作者：André U. Augustin、Maximilian Sensse、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201708346

  日期：2017.11.6

  Lewis‐acid‐catalyzed reactions of 2‐substituted cyclopropane 1,1‐dicarboxylates with thioketones are described. Highly substituted tetrahydrothiophenes with two adjacent quaternary carbon atoms were obtained in a stereospecific manner under mild conditions and in high yield when using AlCl3 as Lewis acid. Moreover, an intramolecular approach was successfully implemented to gain access to sulfur‐bridged

  描述了路易斯酸催化的2-取代的环丙烷1,1-二羧酸酯与硫酮的反应。当使用AlCl 3作为路易斯酸时，在温和的条件下以立体有择的方式高产率地获得了具有两个相邻的季碳原子的高度取代的四氢噻吩。此外，成功地采用了分子内方法来获得硫桥[ n .2.1]双环系统。在类似条件下，硒酮（较重的类似物）的转化导致形成各种四氢硒代苯。
• A NOVEL CYCLISATION REACTION OF ALKYLTHIODIPHENYLCYCLOPROPENIUM IONS WITH 1,3-DIKETONES TO GIVE CYCLOPENTADIENOLS
  作者：Hiroshi Yoshida、Mikito Nakajima、Tsuyoshi Ogata、Kiyoshi Matsumoto、R. Morrin Acheson、John D. Wallis

  DOI：10.1246/cl.1983.155

  日期：1983.2.5

  Alkylthiodiphenylcyclopropenium ions reacted with 2,4-pentanedione or ethyl acetoacetate to give cyclopentadienol derivatives by ring expansion, while triphenylcyclopropenium perchlorate yielded substituted cyclopropenes.

  烷硫代二苯基环丙镨离子与2,4-戊二酮或乙基乙酰乙酸酯反应，通过环扩张生成环戊二烯醇衍生物，而三苯基环丙镨高氯酸盐则生成取代环丙烯。
• A Novel Cyclization Reaction of Alkylthiodiphenylcyclopropenium Ions with Acyclic 1,3-Diketones to Give Cyclopentadienols
  作者：Hiroshi Yoshida、Mikito Nakajima、Tsuyoshi Ogata、Kiyoshi Matsumoto、R. Morrin Acheson、John D. Wallis

  DOI：10.1246/bcsj.56.3015

  日期：1983.10

  2,4-pentanedione (3a) and ethyl acetoacetate (3b) yielded the cyclopentadienol derivatives (4) by ring expansion. One of the products 4a was shown to be 4-acetyl-5-hydroxy-5-methyl-1-methylthio-2,3-diphenyl-1,3-cyclopentadiene by X-ray crystallography. Chemical transformation of the products yielded some cyclopentenones. Triphenylcyclopropenium perchlorate reacted with 3a and 3b affording the ketocyclopropene

  甲硫基、乙硫基和苄硫基二苯基环丙烯盐与 2,4-戊二酮 (3a) 和乙酰乙酸乙酯 (3b) 的反应通过扩环得到环戊二烯醇衍生物 (4)。通过 X 射线晶体学显示，产物 4a 之一是 4-乙酰基-5-羟基-5-甲基-1-甲硫基-2,3-二苯基-1,3-环戊二烯。产物的化学转化产生了一些环戊烯酮。高氯酸三苯基环丙烯鎓与 3a 和 3b 反应，以良好的收率得到酮环丙烯。
• Reaction of Diphenylcyclopropenethione with Pyridinium Imines
  作者：J. W. Lown、K. Matsumoto

  DOI：10.1139/v72-090

  日期：1972.2.15

  Reaction of diphenylcyclopropenethione with a variety of N-substituted pyridinium imines in refluxing benzene gives 2,4,5-trisubstituted-6H-1,3-oxazin-6-thiones in good to excellent yields. The structure of 2,4,5-triphenyl-6H-1,3-oxazin-6-thione prepared in this manner was proven by oxidation and by hydrolysis to the known 2,4,5-triphenyl-6H-1,3-oxazin-6-one. In the preparation of 4,5-diphenyl-2-ethoxy-6H-1

  二苯基环丙烯硫酮与多种 N-取代的吡啶亚胺在回流苯中反应，以良好至极好的收率得到 2,4,5-三取代-6H-1,3-恶嗪-6-硫酮。以这种方式制备的 2,4,5-三苯基-6H-1,3-恶嗪-6-硫酮的结构通过氧化和水解为已知的 2,4,5-三苯基-6H-1,3-恶嗪-6-一。在4,5-二苯基-2-乙氧基-6H-1,3-恶嗪-6-硫酮的制备中，将亚胺中的杂芳基由吡啶变为3-甲基吡啶再变为3,5-二甲基吡啶对收率影响不大（约 60%）。

表征谱图