(2-methoxy-5-methylphenyl)(p-tolyl)methanone | 33785-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methoxy-5-methylphenyl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: 4,5'-Dimethyl-2'-methoxy-benzophenon；2-Methoxy-4',5-dimethylbenzophenon；(2-Methoxy-5-methylphenyl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 33785-74-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD09891258
• 分子量: 240.302
• InChiKey: GXKNWUBHRTXZMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  404.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxy-5-methylphenyl)(p-tolyl)methanone 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以32%的产率得到5-Methyl-3-p-tolyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过（2-烷氧基-5-甲基-苯基）（芳基）甲酮和2-芳酰基-4-甲基苯氧基乙酸乙酯的光环化反应简便合成二氢苯并呋喃醇

  摘要：

  2-烷氧基取代的二苯甲酮 2a-f 和 2-芳酰基-4-甲基苯氧基乙酸乙酯 2g-i 在苯和乙腈中的辐照经过光环化反应生成取代的二氢苯并呋喃醇 3a-i，其中 3a-c 的产率非常低，外消旋物和 3d-i 在顺反异构体混合物的产率良好，在苯中显示出高立体选择性，在乙腈中显示出立体选择性降低。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:212–217, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20111

  DOI：

  10.1002/hc.20111
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 (2-hydroxy-5-methylphenyl)(p-tolyl)methanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(2-methoxy-5-methylphenyl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过（2-烷氧基-5-甲基-苯基）（芳基）甲酮和2-芳酰基-4-甲基苯氧基乙酸乙酯的光环化反应简便合成二氢苯并呋喃醇

  摘要：

  2-烷氧基取代的二苯甲酮 2a-f 和 2-芳酰基-4-甲基苯氧基乙酸乙酯 2g-i 在苯和乙腈中的辐照经过光环化反应生成取代的二氢苯并呋喃醇 3a-i，其中 3a-c 的产率非常低，外消旋物和 3d-i 在顺反异构体混合物的产率良好，在苯中显示出高立体选择性，在乙腈中显示出立体选择性降低。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:212–217, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20111

  DOI：

  10.1002/hc.20111

文献信息

• Iodine-catalyzed disproportionation of aryl-substituted ethers under solvent-free reaction conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič

  DOI：10.1039/c3ob27267b

  日期：——

  iodine produced triphenylmethane and the corresponding aldehydes and ketones. The electron-donating substituents facilitated the reaction, while the electron-withdrawing groups retarded it; the difference in reactivity is not very high. Such an observation may be in favour of hydride transfer, predominantly from the less electron rich side of the ether with more stable carbocation formation. With the isotopic

  碘被证明是在无溶剂反应条件下芳基取代的醚歧化的有效催化剂。将各种取代的1,1,1'，1'-四芳基二甲基醚转化为相应的二芳基酮和二芳基甲烷衍生物。由I 2催化的4-甲氧基苯基取代的醚的转化也产生了单烷基化和二烷基化的Friedel-Crafts产品。用催化量的碘处理三苯甲基烷基和三苯甲基苄基醚三苯甲烷以及相应的醛和酮。供电子的取代基促进了反应，而吸电子基团阻止了该反应。反应性差异不是很大。这种观察可能有利于氢化物转移，主要是从醚的电子富集较少的一侧开始，具有更稳定的碳正离子形成。通过同位素研究，可以确定，大部分的C–H键断裂在速率确定步骤中发生，而羰基氧原子则起源于起始醚，而不是空气。转化是在空气和氩气下进行的，HI不是起作用的催化剂。
• A facile synthesis of dihydrobenzofuranols by photocyclization of (2-alkoxy-5-methyl-phenyl)(aryl) methanone and ethyl 2-aroyl-4-methylphenyloxyacetates
  作者：S. Shashikanth、B. S. Sudha、S. A. Khanum

  DOI：10.1002/hc.20111

  日期：——

  acetonitrile underwent photocyclization to substituted dihydrobenzofuranols 3a–i with 3a–c in very less yield being racemate and 3d–i in good yield being mixture of cis-trans isomers showing high stereoselectivity in benzene and decreased stereoselectivity in acetonitrile. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:212–217, 2005; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI

  2-烷氧基取代的二苯甲酮 2a-f 和 2-芳酰基-4-甲基苯氧基乙酸乙酯 2g-i 在苯和乙腈中的辐照经过光环化反应生成取代的二氢苯并呋喃醇 3a-i，其中 3a-c 的产率非常低，外消旋物和 3d-i 在顺反异构体混合物的产率良好，在苯中显示出高立体选择性，在乙腈中显示出立体选择性降低。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:212–217, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20111