naphthalen-2-yl dimethylsulfamate | 1145-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl dimethylsulfamate
• 英文别名: naphthalen-2-yl N,N-dimethylsulfamate
• CAS: 1145-08-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: PEWACEFURYKUPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  388.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl dimethylsulfamate 在 (CyPFCy)Ni(o-tol)Cl 、 氨 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  氨或伯烷基胺与（杂）芳基氨基甲酸酯、氨基甲酸酯或新戊酸酯的镍催化交叉偶联

  摘要：

  首次报道了能够实现氨或伯烷基胺与（杂）芳基氨基磺酸酯、氨基甲酸酯或新戊酸酯交叉偶联的催化剂体系。空气稳定的镍 (II) 预催化剂 C1 可耐受两种反应伙伴以及醚、腈、吡咯、三氟甲基和硼酸酯取代基中的广谱杂环官能团。在涉及伯烷基胺和（杂）芳基氨基磺酸酯和氨基甲酸酯的反应的情况下，实现了室温交叉偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590819
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺基磺酰氯 、 2-萘酚 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 以82%的产率得到naphthalen-2-yl dimethylsulfamate
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基氨基磺酸盐的胺化

  摘要：

  范围广泛：芳基氨基磺酸盐是有吸引力的交叉偶联伙伴，特别是对于多步合成，是通过使用镍催化剂实现的。该方法提供了一种使用苯酚的简单衍生物作为多取代芳胺前体的通用方法，例如抗菌药物利奈唑胺的简明合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007325

文献信息

• Palladium- and Nickel-Catalyzed Aminations of Aryl Imidazolylsulfonates and Sulfamates
  作者：Lutz Ackermann、René Sandmann、Weifeng Song

  DOI：10.1021/ol200267b

  日期：2011.4.1

  A nickel complex derived from dppf, along with NaOt-Bu as the base, allowed for challenging aminations of aryl sulfamates. An improved functional group tolerance is observed in novel palladium-catalyzed aminations of imidazolylsulfonates with rac-BINAP as the ligand.

  衍生自dppf的镍络合物以及NaO t -Bu作为碱，可实现富挑战性的氨基磺酸氨基酯的胺化反应。以rac -BINAP为配体的新型钯催化的咪唑基磺酸盐胺化反应观察到官能团耐受性提高。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Sulfamates and Carbamates Using an Air-Stable Precatalyst
  作者：Liana Hie、Stephen D. Ramgren、Tehetena Mesganaw、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol301847m

  日期：2012.8.17

  A facile nickel-catalyzed method to achieve the amination of synthetically useful aryl sulfamates and carbamates is reported. Contrary to most Ni-catalyzed amination reactions, this user-friendly approach relies on an air-stable Ni(II) precatalyst, which, when employed with a mild reducing agent, efficiently delivers aminated products in good to excellent yields. The scope of the method is broad with

  报道了一种简便的镍催化方法来实现合成有用的氨基磺酸芳基酯和氨基甲酸酯的胺化。与大多数 Ni 催化的胺化反应相反，这种用户友好的方法依赖于空气稳定的 Ni(II) 预催化剂，当它与温和的还原剂一起使用时，可以有效地以良好到优异的产率提供胺化产物。该方法的范围就两个偶联伙伴而言都是广泛的，并且包括杂环底物。
• An Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Sulfamates and Boronic Acids Catalyzed by NiCl2(dppp)
  作者：Guo-Jun Chen、Fu-She Han

  DOI：10.1002/ejoc.201200444

  日期：2012.7

  The SuzukiMiyaura cross-coupling of aryl sulfamates and boronic acids was investigated by using [1,3-bis(diphenylphosphanyl)propane]nickel(II) chloride NiCl2(dppp)} as the catalyst. The results showed that NiCl2(dppp) is a highly active and general catalyst that allows effective SuzukiMiyaura cross-coupling of aryl sulfamates with a slight excess amount of the boronic acid (1.2 equiv.) in the presence

  通过使用[1,3-双(二苯基膦基)丙烷]氯化镍NiCl2(dppp)}作为催化剂研究了芳基氨基磺酸盐和硼酸的SuzukiMiyaura交叉偶联。结果表明，NiCl2(dppp) 是一种高活性的通用催化剂，在低催化剂负载量（通常为 1.01 倍）的情况下，它可以使氨基磺酸芳基酯与略微过量的硼酸（1.2 当量）进行有效的 SuzukiMiyaura 交叉偶联。 .5 摩尔％）。该方法还显示出广泛的通用性，不仅适用于各种氨基磺酸芳基酯，而且适用于一系列硼酸。此外，可以容忍各种官能团。这些明显的优势使 NiCl2(dppp) 成为一种实用且可靠的催化剂体系，用于芳基氨基磺酸酯的 SuzukiMiyaura 偶联。
• Pincer-Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Sulfamates with Arylzinc Chlorides
  作者：Jian-Long Tao、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500987

  日期：2015.9

  The nickel N,N,N-pincer complex 2 was demonstrated to effectively catalyze the cross-coupling of aryl sulfamates with arylzinc chlorides under mild conditions. The reaction is suitable for a wide range of substrates, and tolerates various functional groups.

  镍 N,N,N-钳形配合物 2 被证明可以在温和条件下有效催化芳基氨基磺酸酯与芳基氯化锌的交叉偶联。该反应适用于广泛的底物，并耐受各种官能团。
• Oxidative Addition of Aryl Electrophiles to a Prototypical Nickel(0) Complex: Mechanism and Structure/Reactivity Relationships
  作者：Sonia Bajo、Gillian Laidlaw、Alan R. Kennedy、Stephen Sproules、David J. Nelson

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00208

  日期：2017.4.24

  Detailed kinetic studies of the reaction of a model Ni0 complex with a range of aryl electrophiles have been conducted. The reactions proceed via a fast ligand exchange pre-equilibrium, followed by oxidative addition to produce either [NiIX(dppf)] (and biaryl) or [NiII(Ar)X(dppf)]; the ortho substituent of the aryl halide determines selectivity between these possibilities. A reactivity scale is presented

  已经对模型 Ni0 络合物与一系列芳基亲电子试剂的反应进行了详细的动力学研究。反应通过快速配体交换预平衡进行，然后氧化加成生成 [NiIX(dppf)]（和联芳基）或 [NiII(Ar)X(dppf)]；芳基卤化物的邻位取代基决定了这些可能性之间的选择性。提出了一个反应性等级，其中一系列底物按照它们经历氧化添加的速率进行定量排序。氧化加成速率与原型交叉偶联反应中的转化率松散相关。在动力学实验中导致 NiI 产物的底物在催化条件下会产生更多的同源偶联产物。