4-(1-cyano-1-methyl-ethyl)-benzonitrile | 260981-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-cyano-1-methyl-ethyl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-cyanopropan-2-yl)benzonitrile；4-(1-Cyano-1-methylethyl)benzonitrile
• CAS: 260981-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: QDLUQXLPJHXNIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  316.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-cyano-1-methyl-ethyl)-benzonitrile 在 lithium tris(dihexylamino)aluminum hydride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到4-(2-cyanoprop-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  TRPV1 ANTAGONISTS

  摘要：

  公式（I）中R1、R2、R4和W所定义的化合物是TRPV 1拮抗剂，具有中枢神经系统渗透性。还公开了包含这类化合物的组合物以及使用这类化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。

  公开号：

  US20090124666A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-(对甲苯基)丙腈 、 氰化锌 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-(1-cyano-1-methyl-ethyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2008/18827

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Transnitrilation from Dimethylmalononitrile to Aryl Grignard and Lithium Reagents: A Practical Method for Aryl Nitrile Synthesis
  作者：Jonathan T. Reeves、Christian A. Malapit、Frederic G. Buono、Kanwar P. Sidhu、Maurice A. Marsini、C. Avery Sader、Keith R. Fandrick、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jacs.5b06136

  日期：2015.7.29

  An electrophilic cyanation of aryl Grignard or lithium reagents, generated in situ from the corresponding aryl bromides or iodides, by a transnitrilation with dimethylmalononitrile (DMMN) was developed. DMMN is a commercially available, bench-stable solid. The transnitrilation with DMMN avoids the use of toxic reagents and transition metals and occurs under mild reaction conditions, even for extremely

  开发了芳基格氏试剂或锂试剂的亲电氰化，由相应的芳基溴化物或碘化物原位生成，通过与二甲基丙二腈 (DMMN) 进行腈基转移。DMMN 是市售的、工作台稳定的固体。使用 DMMN 进行的腈基转移避免了使用有毒试剂和过渡金属，并且在温和的反应条件下发生，即使对于空间位阻非常大的底物也是如此。由定向邻位锂化产生的芳基锂物质的腈基转腈作用使净 CH 氰化成为可能。Thorpe 型亚胺加合物在反应中的中介作用是通过从淬灭反应中分离相应的酮来支持的。计算研究支持亚胺加合物逆向索普碎裂的能量有利性。
• Overcoming challenges in the palladium-catalyzed synthesis of electron deficient ortho-substituted aryl acetonitriles
  作者：Molly C. Brannock、William J. Behof、Gregory Morrison、Christopher B. Gorman

  DOI：10.1039/c0ob00903b

  日期：——

  were effectively synthesized using either a nucleophilic aromatic substitution (NAS) or a palladium-mediated coupling pathway. Synthesis of di-aryl acetonitriles most conveniently proceeded via NAS – palladium-mediated coupling was not required. This reaction, however, results in a product that is more acidic than the reactants. Facile deprotonation of the product prevents efficient formation of the

  高度电子不足的单芳基，二芳基和双二芳基乙腈可通过亲核芳族取代（NAS）或钯介导的偶联途径有效合成。二-芳基的合成乙腈最方便地进行经由NAS –不需要钯介导的偶联。然而，该反应产生的产物比反应物更酸性。产物的容易去质子化阻止了双-二芳基乙腈通过NAS途径的有效形成。因此，需要钯介导的偶联来有效地制备双-二芳基乙腈。在钯催化的偶联中，碱和溶剂（以及苄基阴离子亲核试剂的抗衡阳离子）的选择很重要。同样，支持配体的选择也很重要，表明反应对空间和配体电子效应的敏感性。
• Synthesis, Characterization, and Reactivity of Arylpalladium Cyanoalkyl Complexes:  Selection of Catalysts for the α-Arylation of Nitriles
  作者：Darcy A. Culkin、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja026584h

  日期：2002.8.1

  reactivity of arylpalladium cyanoalkyl complexes. Complexes of 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (DPPBz), 1,1‘-bis(di-i-propylphosphino)ferrocene (DiPrPF), racemic-2,2‘-bis(diphenylphosphino)-1,1‘-binaphthyl (BINAP), and diphenylethylphosphine (PPh2Et) were prepared. Coordination to palladium through the α-carbon was observed for DPPBz-ligated complexes and for complexes of primary and benzylic nitrile anions

  通过探索芳基钯氰基烷基配合物的结构和反应性，开发了一种新的偶联过程，即钯催化的腈的 α-芳基化。1,2-双(二苯基膦基)苯 (DPPBz)、1,1'-双(二-异丙基膦基)二茂铁 (DiPrPF)、外消旋-2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-的配合物制备联萘 (BINAP) 和二苯乙基膦 (PPh2Et)。对于 DPPBz 连接的复合物以及伯腈和苄基腈阴离子的复合物，观察到通过 α-碳与钯的配位。然而，当复合物被 DiPrPF 连接时，异丁腈的阴离子通过氰基氮与钯配位。当由 PPh2Et 连接的钯生成时，异丁腈阴离子取代膦配体形成 C,N 桥接二聚体。这些结果表明，在没有空间位阻效应的情况下，腈阴离子优先通过碳原子与钯配位。芳基钯氰基烷基配合物的热解导致还原消除...
• 1,4-Dicarbofunctionalization of 4-Fluoroaryl Grignard and Lithium Reagents with Disubstituted Malononitriles
  作者：Christian A. Malapit、Irungu K. Luvaga、Jonathan T. Reeves、Ivan Volchkov、Carl A. Busacca、Amy R. Howell、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00567

  日期：2017.5.5

  efficient one-pot 1,4-dicarbofunctionalization of 4-fluoroaryl Grignard or lithium reagents with 2,2-disubstituted malononitriles is described. The reaction proceeds by sequential transnitrilation and SNAr reactions. Commercial Grignard solutions, Grignard reagents prepared in situ by halogen/magnesium exchange with i-PrMgCl, or aryllithium reagents prepared in situ by bromine/lithium exchange with n-BuLi

  描述了用2，2-二取代的丙二烯对4-氟芳基格氏试剂或锂试剂的有效的一锅法1，4-二糖官能化。该反应通过顺序transnitrilation和S前进Ñ的Ar反应。市售的格氏溶液，通过与i- PrMgCl进行卤素/镁交换原位制备的格氏试剂，或通过与正丁基锂交换溴/锂原位制备的芳基锂试剂与反应条件兼容。而且，可以容纳各种结构的2，2-二取代的丙二腈。该反应提供了一种独特的方法，以串联，一锅法进行活化的芳烃的1,4-二糖官能化。
• [EN] 2-AMINOOXAZOLE DERIVATIVES AS TRPVL ANTAGONISTS USEFUL FOR TREATING PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINOOXAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE TRPVL UTILES POUR TRAITER LA DOULEUR
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009055749A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R4, and W are defined in the description are TRPV1 antagonists with CNS penetration. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  化合物的公式（I），其中R1，R2，R4和W在说明中定义，是具有中枢神经系统穿透力的TRPV1拮抗剂。还揭示了包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。