[5-chloro-6-(2-fluorobenzoyl)-2-benzoxazolinone-3-yl]acetic acid | 153116-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-chloro-6-(2-fluorobenzoyl)-2-benzoxazolinone-3-yl]acetic acid
• 英文别名: [6-(2-fluorobenzoyl)-5-chloro-2-benzoxazolinon-3-yl]acetic acid；2-[5-Chloro-6-(2-fluorobenzoyl)-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl]acetic acid
• CAS: 153116-23-5
• 化学式: C₁₆H₉ClFNO₅
• 分子量: 349.703
• InChiKey: HMIJEPNELOXHNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-chloro-6-(2-fluorobenzoyl)-2-benzoxazolinone-3-yl]acetic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(3-pyridyl)-2-[5-chloro-6-(2-fluorobenzoyl)-2-benzoxazolinone-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [5-Chloro-6- (2-chloro / fluorobenzoyl) -2-benzoxazolinone-3-yl] 乙酸的酰胺衍生物作为潜在的镇痛和抗炎化合物

  摘要：

  在这项研究中，我们探索了通过将[5-氯-6-(2-氯)中的羧酸酯部分衍生化为酰胺，在保持高镇痛和抗炎活性的同时，预防胃部病变和出血等胃部副作用的方法。 /氟苯甲酰基）-2-苯并恶唑啉酮-3-基]乙酸。我们分别通过对苯醌诱导的扭体试验和角叉菜胶诱导的后爪水肿模型测试了合成化合物在体内的镇痛和抗炎活性。化合物 3a、3d、3e、3j 和 3k 具有强效镇痛和抗炎活性，但对受试动物没有胃损伤。因此，将羧酸酯部分转化为某些酰胺衍生物会产生有效的镇痛和抗炎化合物，同时消除胃肠道副作用。还通过使用体外人全血测定来研究活性化合物的环氧合酶 (COX) 选择性。化合物 3a、3e、3h 和 3k 在一定程度上选择性抑制 COX-2，尽管抑制活性不是很强。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300723
• 作为产物：
  描述：

  氯唑沙宗 在 sodium hydroxide 、 PPA 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [5-chloro-6-(2-fluorobenzoyl)-2-benzoxazolinone-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Pilli; Erdogan; Sunal, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1993, vol. 43, # 12, p. 1351 - 1354

  摘要：

  DOI：