2,2'-dihydroxy-1,1'-naphthalazine | 2387-03-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-dihydroxy-1,1'-naphthalazine
• 英文别名: 1,1'-((1E,1'E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(methanylylidene))bis(naphthalen-2-ol)；Lumogen LT Bright Yellow；1-[(E)-[(E)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylidenehydrazinylidene]methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 2387-03-3
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: SYRBOMODLUADBZ-RNIAWFEPSA-N

物化性质

• 密度：
  0.935[at 20℃]
• LogP：
  6.269 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde [(2-hydroxy-
产品名称
1-naphthyl)methylene]hydrazone
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
眼刺激 (类别2A)
慢性水生毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H319 造成严重眼刺激。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C22H16N2O2
分子式
: 340.37 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde [(2-hydroxy-1-naphthyl)methylene]hydrazone
-
CAS 号 2387-03-3
EC-编号 219-210-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.315
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

通过将两分子2-羟基-1-萘甲醛与一个分子肼进行缩合反应制备。

用途简介

该物质具有强烈的绿色荧光，并且具备中等耐光牢度，主要应用于塑料和粘胶纤维的原浆着色；也可用于高档印墨、涂料以及美术色彩和荧光记号笔等领域的着色。此外，它还能与黄色、绿色或红色颜料配合使用，以增强非荧光颜料的颜色鲜艳度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid;trifluoroborane 、 2,2'-dihydroxy-1,1'-naphthalazine 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SINGH P. K.; SINGH H. B.; TANDON J. P., SYNTH. AND REACTIV. INORG. AND METAL-ORG. CHEM., 1980, 10, NO 5, 443-459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2,2'-dihydroxy-1,1'-naphthalazine
  参考文献：
  名称：

  新型甲氧桥联双核氧化钒（V）配合物催化2-萘酚的氧化偶联

  摘要：

  摘要通过反应合成了一种新的双核氧化钒（V）络合物[（VO）2（μ-L-κ4O，N，N，O）（μ-OCH3）2（OMe）2]·CH3OH（1）。用甲醇中的1,1'-（（（1E，1'E）-肼-1,2-二亚甲基双（亚甲基亚烷基））双（萘-2-醇）（H2L）制备V2O5。H2L是通过两种不同的方法合成的：（i）水合肼与2-羟基-1-萘醛的反应；（ii）水合肼与2-萘酚在甲醛存在下的反应（曼尼希缩合反应）。配体及其钒配合物通过元素分析，光谱方法（FT-IR，NMR和UV-Vis）表征，其结构通过单晶X射线分析确定。X射线研究表明1是氧化钒（V）的中性双核络合物，其中两个钒（V）离子通过两个甲氧基桥接基团连接。Schiff碱配体通过两个NO供体对两个钒中心进行配位。配合物1被用作引发剂，用于2-萘酚的氧化偶联以产生BINOL。研究了温度，反应气氛和溶剂对催化反应的影响。根据得到的结果，提出了在配合物1存在下的催化氧化偶联反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.03.023

文献信息

• Solvent-free, [Et₃NH][HSO₄] catalyzed facile synthesis of hydrazone derivatives
  作者：Mehtab Parveen、Shaista Azaz、Ali Mohammed Malla、Faheem Ahmad、Pedro Sidonio Pereira da Silva、Manuela Ramos Silva

  DOI：10.1039/c4nj01666a

  日期：——

  mild reaction conditions, simple operational procedure, easy preparation of catalyst and its recyclability up to five cycles without any appreciable loss in catalytic activity. The optimization conditions carried out in the present study revealed that 20 mol% of ionic liquid catalyst under solvent-free condition at 120 °C are the best conditions for the synthesis of hydrazone derivatives in excellent

  在本研究中，合成了类似物2（a–j）和4（a–e）库，通常可通过水合肼与适当取代的芳族醛1（a– j）和3-甲酰基色酮3（a-e）。化合物（2f）的分子结构通过单晶X射线晶体学分析得到了很好的支持，并且还通过DFT计算得到了证实。使用[Et 3 NH] [HSO 4用作催化剂和对环境无害的溶剂，从而消除了对挥发性有机溶剂和其他催化剂的需求。这种离子液体对空气和水稳定，易于从廉价的胺和酸制备。本方法是一种绿色方案，具有以下优点：产品收率高，化学废料的产生最少，反应曲线更短，反应条件温和，操作程序简单，催化剂的制备容易，并且可循环利用多达五个循环而没有任何明显的变化失去催化活性。在本研究中进行的优化条件表明，在120°C无溶剂条件下20 mol％的离子液体催化剂是合成excellent衍生物的最佳条件，产率很高。
• Excited state intramolecular single proton transfer mechanism of pigment yellow 101 in solid state: Experiment and DFT calculation
  作者：Shen Shen、Xian Liu、Jianqi Sun、Mingda Wang、Zhengjun Jiang、Guomin Xia、Hongming Wang

  DOI：10.1016/j.saa.2019.03.076

  日期：2019.6

  (P. Y. 101) in solid state, three aromatic aldehyde azines (1–3) including P. Y. 101 have been synthesized and compared with each other. Results indicated that P. Y. 101 prepared by solvothermal method is actually the mixture of two polymorphs, whose molecular packing mode can be transformed into each other by recrystallizing or external stimuli such as pressure and grinding. The ESIPT properties of

  为了研究在固态颜料黄101（PY 101）的荧光机制，三个芳醛吖嗪（1 - 3），其包括PY 101已被合成并相互比较。结果表明，通过溶剂热法制备的PY 101实际上是两种多晶型物的混合物，它们的分子堆积模式可以通过重结晶或外部刺激（例如压力和研磨）相互转化。ESIPT属性为1 – 3通过DFT / TD-DFT计算和与时间相关的单光子计数（TCSPC）技术进行了研究。实验和理论结果均表明，固态PY 101的双重荧光性质归因于两种结构不同多晶型物的激发态分子内单质子转移荧光发射，而不是顺序或协同激发态分子内双质子的结果。转移，这为开发多刺激响应的发光材料提供了潜在的有价值的工具。
• The structures of two aldazines: [1,1′-(1<i>E</i> ,1′<i>E</i> )-hydrazine-1,2-diylidenebis(methan-1-yl-1-ylidene)dinaphthalen-2-ol] (Lumogen) and 2,2′-(1<i>E</i> ,1′<i>E</i> )-hydrazine-1,2-diylidenebis(methan-1-yl-1-ylidene)diphenol (salicylaldazine) in the solid state and in solution
  作者：Artur M. S. Silva、Vera L. M. Silva、Rosa M. Claramunt、Dolores Santa María、Marta B. Ferraro、Felipe Reviriego、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1002/mrc.3983

  日期：2013.9

  study the structures of Lumogen and salicylaldazine. In the solid state, Lumogen exists as the dihydroxy tautomer 1a (an azine, CN–NC) as was already known from an X‐ray determination. In a deuterated dimethyl sulfoxide solution, another tautomer is observed besides 1a; its structure corresponds to the hydroxy‐oxo tautomer 1b (a hydrazone, CN–NH–Csp2). In what concerns salicylaldazine, we have observed

  结合核磁共振波谱和理论方法，包括色散校正的密度泛函理论 (DFT-D) 用于研究 Lumogen 和水杨连氮的结构。在固态下，Lumogen 以二羟基互变异构体 1a（吖嗪，CN–NC）的形式存在，这已经从 X 射线测定中得知。在氘代二甲基亚砜溶液中，除了 1a 外，还观察到了另一种互变异构体；其结构对应于羟基-氧代互变异构体 1b（腙，CN-NH-Csp2）。关于水杨醛达嗪，我们只观察到二羟基互变异构体 2a。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• [EN] NEW FLUORESCENT COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS FLUORESCENTS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012095803A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Disclosed are fluorescent compounds with large Stokes-shift and a process for their preparation. More particularly, disclosed are fluorescent compounds that are colourless. The compounds can be used in compositions for inks, paints and plastics, especially in a wide variety of printing systems and are particularly well-suited for security applications.

  本发明公开了具有大Stokes位移的荧光化合物及其制备方法。更具体地说，本发明公开了一种无色的荧光化合物。该化合物可用于油墨、涂料和塑料组成物中，特别是广泛的印刷系统中，并且特别适用于安全应用。
• NEW FLUORESCENT COMPOUNDS
  申请人：Eberius Karin

  公开号：US20130307258A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  Disclosed are fluorescent compounds with large Stokes-shift and a process for their preparation. More particularly, disclosed are fluorescent compounds that are colourless. The compounds can be used in compositions for inks, paints and plastics, especially in a wide variety of printing systems and are particularly well-suited for security applications.

  本发明涉及具有大Stokes位移的荧光化合物及其制备方法。更具体地，本发明涉及一种无色荧光化合物。这些化合物可用于油墨、涂料和塑料的组成，尤其适用于各种印刷系统，特别是安全应用。