10-glucopyranosyl-1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-9(10H)-anthracenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-glucopyranosyl-1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-9(10H)-anthracenone
• 英文别名: aloin；10-ξ-D-glucopyranosyl-1,8-dihydroxy-3-hydroxymethyl-anthrone；10-Glucopyranosyl-1,8-dihydroxy-3-hydroxymethyl-9(10h)-anthracenone；1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-10-[(3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-10H-anthracen-9-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₉
• 分子量: 418.4
• InChiKey: AFHJQYHRLPMKHU-GIWDNFATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-glucopyranosyl-1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-9(10H)-anthracenone 在 硼酸三钠 、 苯肼,盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.4%的产率得到芦荟属大黄素蒽酮
  参考文献：
  名称：

  Permeation-Enhancing Effect of Aloe-emodin Anthrone on Water-Soluble and Poorly Permeable Compounds in Rat Colonic Mucosa

  摘要：

  本研究旨在探讨芦荟大黄素蒽酮（AEA）对水溶性和低渗透性化合物的结肠膜渗透性的增强作用，并阐明 AEA 的渗透增强活性机制。利用乌星型试验室，通过 5(6)- 羧基荧光素（CF）在大鼠结肠粘膜中渗透系数的变化来估算 AEA 的渗透促进活性。为了研究 AEA 的作用机制，使用了多种抑制剂。通过测量膜电阻（Rm）和乳酸脱氢酶（LDH）活性，分别评估了 AEA 在肠粘膜中的膜结构变化和细胞毒性。AEA 以剂量依赖的方式明显增加了 CF 的渗透性。组胺 H1 受体拮抗剂吡咯胺和肥大细胞稳定剂酮替芬可明显抑制渗透性的增强，而组胺 H2 受体拮抗剂西咪替丁则不能抑制渗透性的增强。蛋白激酶 C（PKC）抑制剂也能抑制增强效应。电位差和短路电流值下降，而 Rm 值在整个实验过程中保持不变。在粘膜溶液中加入 AEA 后，Rm 下降了 30%，但随后保持不变。添加了 AEA 的 LDH 活性与对照组没有明显差异。总之，AEA 是一种候选的有效吸收促进剂，不会对膜造成损害和产生细胞毒性。我们认为 AEA 可刺激结肠粘膜内的肥大细胞释放组胺，组胺可能与 H1 受体结合。由 H1 受体激活的细胞内 PKC 途径可通过打开大鼠结肠膜的紧密连接增强水溶性和渗透性差的药物的渗透性。

  DOI：

  10.1248/bpb.25.1608
• 作为产物：
  描述：

  芦荟属大黄素蒽酮 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 丙酮 作用下， 生成 10-glucopyranosyl-1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-9(10H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  Muehlemann, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1952, vol. 27, p. 17,23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PRODUCTION OF RHEIN AND RHEIN DERIVATIVES<br/>[FR] PRODUCTION DE RHEINE ET DE SES DERIVES
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1996030034A1

  公开（公告）日：1996-10-03

  (EN) Methods for the production of rhein and rhein derivatives from aloin-containing substances are described. The oxidation of aloe yellow sap to form aloe-emodin is described, as are the further steps used to treat aloe-emodin to form rhein or rhein derivatives. The present invention provides for the production of rhein and rhein derivatives by methods that are more efficient and economical than those used previously.(FR) La présente invention décrit des méthodes de fabrication de la rhéine et de ses dérivés à partir de substances contenant de l'aloïne. L'invention décrit l'oxydation de la sève jaune de l'aloès pour former de l'émodine d'aloès. La présente invention se rapporte à des méthodes de production de rhéine et de ses dérivés plus efficaces et plus économiques que celles utilisées auparavant.

  （ZH）本文描述了从含有大黄素的物质中生产大黄素及其衍生物的方法。描述了将芦荟黄汁氧化成芦荟大黄素的步骤，以及用于处理芦荟大黄素以形成大黄素或其衍生物的进一步步骤。本发明提供了比先前使用的方法更高效和经济的生产大黄素及其衍生物的方法。
• Process for purifying diacerein
  申请人：Maggi Domenico

  公开号：US20060135797A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  A process for obtaining diacerein with an aloe-emodine content lower thatn 100 ppm, prefereably of 0-5 ppm, is herein disclosed. The process comprises subjecting an an aqueous-organic solution of a diacerein salt with a weak base to extraction with a water immiscible or sparingly water-miscible solvent, such as toluene, aetates of C 2 -C 4 alcohols, halohydrocarbons and the like.

  本发明公开了一种获得芦荟-艾莫丁含量低于 100 ppm，最好为 0-5 ppm 的二醋瑞 林的工艺。该工艺包括用不溶于水或很少溶于水的溶剂（如甲苯、C-2-乙酸乙酯、C-3-乙酸乙酯）萃取二醋瑞林盐的弱碱有机水溶液。 2 -C 4 醇、卤代烃等。
• Leger, Annales de Chimie (Cachan, France), 1916, vol. <9> 6, p. 372
  作者：Leger

  DOI：——

  日期：——
• 382. Experiments on the constitution of the aloins. Part III
  作者：R. S. Cahn、J. L. Simonsen

  DOI：10.1039/jr9320002573

  日期：——
• Leger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1911, vol. <4>9, p. 90
  作者：Leger

  DOI：——

  日期：——