2-(p-nitrobenzylidene)indan-1,3-dione | 15875-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(p-nitrobenzylidene)indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-nitrobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(p-Nitro-benzyliden)-indandion-(1.3)；2-(4-nitrobenzylidene)-1,3-indanedione；2-(4-nitrobenzylidene)indan-1,3-dione；2-(4-Nitro-benzyliden)-indandion-(1,3)；2-[(4-Nitrophenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 15875-60-2
• 化学式: C₁₆H₉NO₄
• 分子量: 279.252
• InChiKey: DFDZATIUTSXUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-nitrobenzylidene)indan-1,3-dione 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-Bromo-2-[bromo-(4-nitro-phenyl)-methyl]-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Salama, M. A.; Yousif, N. M.; Ahmed, F. H., Polish Journal of Chemistry, 1988, vol. 62, # 1-3, p. 243 - 250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二乙酯 在 哌啶 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(p-nitrobenzylidene)indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Meena; Shankar; Ramseshu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 6, p. 1572 - 1575

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Organocatalytic Asymmetric Heterodomino Reactions:  The Knoevenagel/Diels−Alder/Epimerization Sequence for the Highly Diastereoselective Synthesis of Symmetrical and Nonsymmetrical Synthons of Benzoannelated Centropolyquinanes
  作者：D. B. Ramachary、K. Anebouselvy、Naidu S. Chowdari、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/jo049581r

  日期：2004.9.1

  Amino acids and amines have been used to catalyze three component hetero-domino Knoevenagel/Diels−Alder/epimerization reactions of readily available various precursor enones (1a−l), aldehydes (2a−p), and 1,3-indandione (3). The reaction provided excellent yields of highly substituted, symmetrical and nonsymmetrical spiro[cyclohexane-1,2‘-indan]-1‘,3‘,4-triones (5) in a highly diastereoselective fashion

  氨基酸和胺已用于催化易得的各种前体烯酮（1a - l），醛（2a - p）和1,3-茚满二酮（3）的三组分异多米诺Knoevenagel / Diels-Alder /异构化反应。该反应以对映体选择性低至中等的高度非对映选择性提供了极高产率的高度取代的，对称和非对称的螺环己烷-1，2 -'-茚满-1'，3'，4-三酮（5）。芳基醛（2a - p）和1,3-茚满二酮（3）的Knoevenagel缩合反应在有机催化下提供了亚芳基1,3-茚满二酮（17），收益率很高。我们首次证明了反式-螺烷（6）对顺式螺烷（5）的氨基酸和胺催化的差向异构反应。反式-螺环烷（6）转化为顺式螺环烷5的机理显示为通过逆迈克尔/迈克尔反应进行，而不是通过分离顺式螺环烷的吗啉烯胺中间体（22）进行去质子化/再质子化。前手性顺式螺环烷（5ab）和反式螺环烷（6ab）是合成苯甲酰化的中心聚奎宁烷的极好原料。在氨基酸和胺的催化
• Highly diastereoselective spiro-cyclopropanation of 2-arylidene-1,3-indanediones and dimethylsulfonium ylides
  作者：Jie Huang、Shaofa Sun、Ping Ma、Jian Wang、Kevin Lee、Yalan Xing、Yang Wu、Gangqiang Wang

  DOI：10.1039/d1nj02886c

  日期：——

  This efficient and simple protocol features simple operations, mild conditions and excellent functional group compatibility. A variety of structurally interesting spiro-cyclopropanes were prepared in excellent yields and diastereomeric ratios (up to 97% yield and 20 : 1 dr). Also, ring expansion of the cyclopropanation product to quickly deliver a complex indeno[1,2-c]pyridazine structure showcased

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化反应已通过碱诱导环化开发。这种高效简单的方案具有操作简单、条件温和、功能组兼容性好等特点。以优异的产率和非对映体比率（高达 97% 的产率和 20:1 dr）制备了各种结构有趣的螺环丙烷。此外，环丙烷化产物的扩环以快速提供复杂的茚并[1,2- c ]哒嗪结构展示了该方法的有趣应用。
• An efficient organocatalytic enantioselective synthesis of spironitrocyclopropanes
  作者：Utpal Das、Yi-Ling Tsai、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c2ob26943k

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric synthesis of spironitrocyclopropanes has been demonstrated starting from 2-arylidene-1,3-indandiones and bromonitroalkanes catalyzed by a cinchona-derived bifunctional organocatalyst. The products were obtained with excellent enantioselectivities, diastereoselectivities and with good yields.

  螺硝基环丙烷的有机催化不对称合成已被证明是由金鸡纳菌衍生的双官能有机催化剂催化的2-亚芳基-1,3-茚满二酮和溴硝基烷。获得具有优异的对映选择性，非对映选择性和良好收率的产物。
• Direct β-acylation of 2-arylidene-1,3-indandiones with acyl chlorides catalyzed by organophosphanes
  作者：Chia-Jui Lee、Chia-Ning Sheu、Cheng-Che Tsai、Zong-Ze Wu、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c3cc45201h

  日期：——

  We have developed an organophosphane-catalyzed direct β-acylation of a series of conjugated systems bearing ketone, amide and ester functionalities using acyl chlorides as trapping reagents. A wide variety of highly functional ketone derivatives were generated efficiently under very mild conditions with high yields according to our protocol. Our adducts can even be utilized as important building blocks for the synthesis of functional tri/tetracyclic pyridazine derivatives.

  我们开发了一种利用膦烷催化剂的直接β-酰基化反应，以一系列含有酮、酰胺和酯官能团的共轭体系为底物，使用酰氯作为捕获试剂。根据我们的方案，在非常温和的条件下，可以高效地生成大量具有高度官能化的酮衍生物，产率很高。我们的加合物甚至可以用作合成含功能性三/四环吡嗪衍生物的重要构建模块。
• A vinylogous Michael addition-triggered quadruple cascade reaction for the enantioselective generation of multiple quaternary stereocenters
  作者：Shu-Mei Yang、Praneeth Karanam、Min Wang、Yeong-Jiunn Jang、Yu-Sheng Yeh、Ping-Yao Tseng、Madhusudhan Reddy Ganapuram、Yan-Cheng Liou、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c8cc09219b

  日期：——

  An efficient organocatalytic quadruple cascade reaction resulting in spiroxindole scaffolds bearing five quaternary stereocenters is reported. The complex cascade reaction is triggered by the scarcely explored vinylogous Michael addition of 3-alkylidene oxindoles to fully substituted enones and demonstrates the usefulness of the latter as efficient Michael acceptors in generating complex caged products

  报道了一种有效的有机催化四重级联反应，该反应导致了带有5个四级立体中心的螺并吲​​哚支架。复杂的级联反应是由很少探索的乙烯基亚氨基将3-亚烷基氧吲哚添加到完全取代的烯酮上引发的，并证明后者作为有效的迈克尔受体在产生复杂的笼状产物中的有用性，产率为26-92％，ee为14-98％最高> 25：1 dr值。