4-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 56041-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 4-Phenyl-3-(2'-pyridyl)-1,2,4-triazol-5-thion；4-phenyl-5-pyridin-2-yl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；4-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-phenyl-3-pyridin-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 56041-34-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄S
• mdl: MFCD05721292
• 分子量: 254.315
• InChiKey: WARXPHYYFONLBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione 、 四溴甲苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到1,2,4,5-tetrakis[5-(2-pyridyl)-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-ylthiomethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,4,5-Tetrakis(1,2,4-Triazolyl) Benzene and 1,2,4,5-Tetrakis(1,3,4-Oxadiazolyl) Benzene Derivatives

  摘要：

  A series of 1,2,4,5-tetrakis(1,2,4-triazolyl)benzenes and 1,2,4,5-tetrakis(1,3,4-oxadiazolyl)benzenes was synthesized by nucleophilic addition of sodium salts of 4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thiones to 1,2,4,5-tetrakis(bromomethyl) benzene. The structure of the newly synthesized compounds was confirmed by elemental analysis, IR and H-1 and C-13 NMR spectra.

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.597801
• 作为产物：
  描述：

  对苯二异硫氰酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Modzelewska-Banachiewicz, Bozena; Jagiello-Wojtowicz, Ewa; Tokarzewska-Wielosz, Ewa, Acta poloniae pharmaceutica, 2000, vol. 57, # 3, p. 199 - 204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of methyl 2-{[4-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-4<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetate (phpy2NS) as a ligand for complexes of Group 12 elements: structural assessment and hydrogen-bonded supramolecular assembly analysis
  作者：Alfonso Castiñeiras、Isabel García-Santos、Manuel Saa

  DOI：10.1107/s205322961900682x

  日期：2019.7.1

  The reaction of 2‐cyanopyridine with N‐phenylthiosemicarbazide afforded 2‐[amino(pyridin‐2‐yl)methylidene]‐N‐phenylhydrazine‐1‐carbothioamide (Ham4ph) and crystals of 4‐phenyl‐5‐(pyridin‐2‐yl)‐2,4‐dihydro‐3H‐1,2,4‐triazole‐3‐thione (pyph3NS, 1, C13H10N4S). Crystals of methyl 2‐[4‐phenyl‐5‐(pyridin‐2‐yl)‐4H‐1,2,4‐triazol‐3‐yl]sulfanyl}acetate (phpy2NS, 2, C16H14N4O2S), derived from 1, were obtained

  2-氰基吡啶与N-苯基硫代氨基脲反应得到2- [氨基（吡啶-2-基）亚甲基] -N-苯基肼-1-碳硫酰胺（Ham4ph）和4-苯基-5-（吡啶-2-基）晶体）-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮（pyph3NS，1，C 13 H 10 N 4 S）。2-[[4-苯基-5-（吡啶-2-基）-甲基] -4 H -1,2,4-三唑-3-基]硫烷基}乙酸甲酯的晶体（phpy2NS，2，C 16 H 14 N 4 O 2 S），源自1可以通过Ham4ph与氯乙酸反应，然后将羧酸与甲醇进行酸催化酯化来获得。双晶（甲醇- κ ø）二（甲基2 - [4-苯基-5-（吡啶-2-基）-4- ħ 1,2,4-三唑-3-基- κ 2 Ñ 1，N 5 ]硫烷基}乙酰基]锌（II）/镉（II）六溴代己二酸酯（II），[Zn 0.76 Cd 0.24（C 16 H 14 N 4 O 2 S）2（CH
• Design, Synthesis and Antibacterial Evaluation of 1-[(1<i>R</i>,2<i>S</i>)-2-Fluorocyclopropyl]ciprofloxacin-1,2,4-triazole-5(4<i>H</i>)-thione Hybrids
  作者：Yang Gao、Lu-Xin Na、Zhi Xu、Shu Zhang、A-Peng Wang、Kai Lü、Hui-Yuan Guo、Ming-Liang Liu

  DOI：10.1002/cbdv.201800261

  日期：2018.10

  4‐triazole‐5(4H)‐thione hybrids 6a – 6o was designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activities against a panel of clinically important drug‐sensitive and drug‐resistant Gram‐positive and Gram‐negative pathogens. Our results revealed that all hybrids 6a – 6o had great potency against the tested strains, especially Gram‐negative pathogens. The synthesized hybrids were more potent

  设计、合成和评估了一类新的 1-[(1R,2S)-2-氟环丙基]环丙沙星 (CPFX)-1,2,4-三唑-5(4H)-硫酮杂化物 6a-6o对一组临床上重要的药物敏感和耐药革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的抗菌活性。我们的结果表明，所有杂种 6a - 6o 对受试菌株，尤其是革兰氏阴性病原体具有很强的效力。合成的杂合体比亲本 1-[(1R,2S)-2-氟环丙基]CPFX (1) 更有效，并且与 CPFX 和左氧氟沙星对大多数测试病原体的作用相当，值得进一步研究。
• Design, Synthesis, and Antibacterial Screening of Some Novel Heteroaryl-Based Ciprofloxacin Derivatives as DNA Gyrase and Topoisomerase IV Inhibitors
  作者：Lamya H. Al-Wahaibi、Amer A. Amer、Adel A. Marzouk、Hesham A. M. Gomaa、Bahaa G. M. Youssif、Antar A. Abdelhamid

  DOI：10.3390/ph14050399

  日期：——

  Compounds 2–6, oxadiazole derivatives, were found to have antibacterial activity that was 88 to 120% that of ciprofloxacin against Gram-positive and Gram-negative bacteria. The findings showed that none of the compounds tested had antifungal activity against Aspergillus flavus, but did have poor activity against Candida albicans, ranging from 23% to 33% of fluconazole, with compound 3 being the most active

  使用1 H NMR，13 C NMR和元素分析合成了一系列包含各种杂环衍生物的新环丙沙星杂化物，并在结构上进行了阐明。以环丙沙星为参考，针对革兰氏阳性细菌菌株（如金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）以及革兰氏阴性菌株（如大肠杆菌和铜绿假单胞菌）在体外筛选化合物1 – 21。结果，许多所检查的化合物具有与环丙沙星等效的抗细菌活性。化合物2 – 6发现恶二唑衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性为环丙沙星的88％至120％。研究结果表明，所测试的化合物均未对黄曲霉具有抗真菌活性，但对白色念珠菌的活性较弱，占氟康唑的23％至33％，其中化合物3的活性最高（氟康唑的33％）。最有效的化合物，3，4，5和6，显示的IC 50的86，42，92，和180 nM的对大肠杆菌DNA促旋酶，分别为（新生霉素，IC 50 = 170纳米）。化合物4、5和6的IC 50与新霉素（IC 50 = 11 µM）相比，E。coli
• BANY, T.;MODZELEWSKA, B.;SANTUS, M., ANN. UMCS, 1976XXXX1977X0X0, 31-32, 277-283
  作者：BANY, T.、MODZELEWSKA, B.、SANTUS, M.

  DOI：——

  日期：——
• BANY T.; MODZELEWSKA-BANACHIEWICZ B.; MALISZEWSKA A., ANN. UMKS, 1974-1975 (1976), A29-A30, 153-161
  作者：BANY T.、 MODZELEWSKA-BANACHIEWICZ B.、 MALISZEWSKA A.

  DOI：——

  日期：——