5-(2-hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione | 6325-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(2-hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(2-hydroxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione；5-[(2-Hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 6325-94-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₃S
• 分子量: 221.236
• InChiKey: IZVVCHFDGJEVTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  -20℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 、 7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以55.5%的产率得到5-[[o-[4-(2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinol-7-yloxy)butoxy]phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, molecular docking, and in vitro antidiabetic activity of novel PPARγ agonist

  摘要：

  The present work describes the design, synthesis, molecular docking, biological evaluation, and assessment of structure-activity relationship of new derivatives based upon the molecular skeleton of the drug pioglitazone, a compound which is currently used for the management of type 2 diabetes mellitus. Pioglitazone has several side effects such as weight gain, edema, congestive heart failure, and bladder cancer. Therefore, there is a strong demand for identification of new lead candidates in the treatment of type 2 diabetes mellitus. A series of 24 compounds were prepared and evaluated for their peroxisome proliferator-activated receptor-gamma (PPAR gamma) binding affinity assay and the IC50 values were determined. Among these compounds, six compounds exhibited promising IC50 values as compared to standard drugs pioglitazone and rosiglitazone. Furthermore, in order to confirm the target of these molecules, molecular docking study was carried out with peroxisome proliferator-activated receptor-gamma (PPAR gamma) protein. Molecular modeling studies suggested that these compounds appropriately interact in the active sites of receptor.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2207-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 水杨醛 在 尿素 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到5-(2-hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  某些5-亚芳基-噻唑烷-2,4-二酮衍生物的合成，抗菌活性和构效关系

  摘要：

  噻唑烷-2,4-二酮核的衍生物代表具有几个相关性质的杂环类。在这种情况下，这些生物活性物质的结构类似物的合成在药物化学领域变得有吸引力。这些类似物充当针对革兰氏阳性病原体的抗菌剂。本工作旨在在无溶剂反应介质中使用尿素作为催化剂，合成10种亚芳基噻唑烷-2,4-二酮的10种不同衍生物，收率范围为45％至99％。获得的化合物已针对金黄色葡萄球菌ATCC 29213进行了抗菌分析。两种化合物的最低抑菌浓度分别为62.5和32.5μgmL，最低杀菌浓度为<500μgmL，证明了它们的抗菌潜能。进行主成分分析以区分活性和非活性类别的化合物。需要四个几何和电子分子描述符来完全区分化合物。所选择的描述符可以指导我们设计具有增强活性的新的5-亚芳基-噻唑烷-2,4-二酮衍生物。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20180167

文献信息

• Synthesis and structure of new 5-(arylidene)-3-(4-methylbenzoyl)thiazolidine-2,4-diones
  作者：Katarina M. Popov-Pergal、Dejan Poleti、Milica P. Rančić、Antun Meden、Marija V. Pergal

  DOI：10.1002/jhet.288

  日期：——

  The derivatives of 5-substituted-2,4-thiazolidinedione have a broad spectrum of biological activities. In this article, new 5-(arylidene)-3-(4-methylbenzoyl)thiayolidine-2,4-diones with arylidene groups such as 4-phenylbenzylidene , 3,4-dimethoxybenzylidene , 2-hydroxybenzylidene , 4-ethoxybenzylidene , 5-methyl-2-furfurylidene , 4-dimethylaminobenzylidene , 1-naphthylidene , 3,4-methylenedioxybenzylidene

  5-取代的2，4-噻唑烷二酮的衍生物具有广谱的生物活性。在本文中，新的5-（亚芳基）-3-（4-甲基苯甲酰基）噻唑烷-2,4-二酮 带有亚芳基，例如4-苯基亚苄基 ，3,4-二甲氧基亚苄基 ，2-羟基亚苄基 ，4-乙氧基亚苄基 ，5-甲基-2-糠叉基 ，4-二甲基氨基亚苄基 ，1-萘叉 ，3,4-亚甲基二氧基亚苄基 ，4-苄氧基亚苄基 亚苄基 和4-甲氧基亚苄基 ，通过直接酰化5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的碱金属盐与4-甲基苯甲酰氯。通过元素分析，IR，1 H NMR和MS光谱确认了它们的结构。在此外，该化合物的晶体结构使用单晶X射线衍射数据确定。J.杂环化​​学.2010。
• Synthesis and Characterization of Pine-cone Derived Carbon-based Solid Acid: a Green and Recoverable Catalyst for the Synthesis of Pyrano_ pyrazole, Amino-benzochromene, Amidoalkyl Naphthol and Thiazolidinedione Derivatives
  作者：Fatemeh Ghorbani、Seied Ali Pourmousavi、Hamzeh Kiyani

  DOI：10.2174/1570178617666200210105635

  日期：2021.1

  highly efficient synthesis of pyrano[2,3-c] pyrazole, amino-benzochromenes, amidoalkyl naphthol and 5-arylidene-2,4-thiazolidinedione derivatives. The application of Pine-SO3H in the synthesis offers several advantages such as simple procedure with an easy work-up, recoverable catalyst, mild condition, eco-friendliness, excellent yields, short reaction times and use of an inexpensive catalyst.

  在此报告中，通过在180℃的密闭高压釜中以Pine-Cone作为碳基材料对硫酸进行热处理，合成了具有高酸密度的SO 3 H-官能化碳纳米颗粒（Pine-SO 3 H）。一步步骤。所得的纳米催化剂通过FT-IR，TGA，XRD，FE-SEM和元素分析（EA）进行表征。表征结果表明，碳基酸是无定形的，多环芳族碳片带有大量的-OH，-COOH和-SO 3 H基团。Pine-SO 3的催化活性在高效合成吡喃并[2,3-c]吡唑，氨基-苯并二甲酮，酰胺基烷基萘酚和5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮衍生物中研究了H。在合成中使用Pine-SO 3 H具有许多优点，例如操作简单，易于后处理，可回收的催化剂，条件温和，生态友好，产率高，反应时间短以及使用廉价的催化剂。
• Design, Synthesis, and Antibacterial Screening of Some Novel Heteroaryl-Based Ciprofloxacin Derivatives as DNA Gyrase and Topoisomerase IV Inhibitors
  作者：Lamya H. Al-Wahaibi、Amer A. Amer、Adel A. Marzouk、Hesham A. M. Gomaa、Bahaa G. M. Youssif、Antar A. Abdelhamid

  DOI：10.3390/ph14050399

  日期：——

  Compounds 2–6, oxadiazole derivatives, were found to have antibacterial activity that was 88 to 120% that of ciprofloxacin against Gram-positive and Gram-negative bacteria. The findings showed that none of the compounds tested had antifungal activity against Aspergillus flavus, but did have poor activity against Candida albicans, ranging from 23% to 33% of fluconazole, with compound 3 being the most active

  使用1 H NMR，13 C NMR和元素分析合成了一系列包含各种杂环衍生物的新环丙沙星杂化物，并在结构上进行了阐明。以环丙沙星为参考，针对革兰氏阳性细菌菌株（如金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）以及革兰氏阴性菌株（如大肠杆菌和铜绿假单胞菌）在体外筛选化合物1 – 21。结果，许多所检查的化合物具有与环丙沙星等效的抗细菌活性。化合物2 – 6发现恶二唑衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性为环丙沙星的88％至120％。研究结果表明，所测试的化合物均未对黄曲霉具有抗真菌活性，但对白色念珠菌的活性较弱，占氟康唑的23％至33％，其中化合物3的活性最高（氟康唑的33％）。最有效的化合物，3，4，5和6，显示的IC 50的86，42，92，和180 nM的对大肠杆菌DNA促旋酶，分别为（新生霉素，IC 50 = 170纳米）。化合物4、5和6的IC 50与新霉素（IC 50 = 11 µM）相比，E。coli
• Synthesis, in-Silico studies and biological evaluation of pyrimidine based thiazolidinedione derivatives as potential anti-diabetic agent
  作者：Shaista Amin、Khursheed A Sheikh、Ashif Iqubal、Mohammad Ahmed Khan、M. Shaquiquzzaman、Sharba Tasneem、Suruchi Khanna、A.K. Najmi、Mymoona Akhter、Anzarul Haque、Tarique Anwer、M. Mumtaz Alam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106449

  日期：2023.5

  estimations showed that the levels of ALT, ASP, ALP, urea, creatinine, blood urea nitrogen, total protein and LDH restored to normal in 6e and 6m treated groups as compared to STZ control group. The histopathological studies supported the results obtained in biochemical estimations. Both the compounds did not show any toxicity. Moreover, the histopathological studies of pancreas, liver, heart and kidney revealed

  尽管糖尿病的管理取得了进步，但设计和合成可改善糖尿病患者高血糖和相关继发性并发症的药物分子仍然是一个挑战。在此，我们报告了嘧啶-噻唑烷二酮衍生物的合成、表征和抗糖尿病评价。合成的化合物通过1 H NMR、13 C NMR、FTIR 和质谱分析技术进行表征。计算机ADME 研究表明，这些化合物在 Lipinski 五规则的允许范围内。在 OGTT 中显示最佳结果的化合物6e和6m在体内进行了评估STZ 诱导的糖尿病大鼠的抗糖尿病评估。施用6e和6m四个星期显着降低了血糖水平。化合物6e (4.5 mg/kg po ) 是该系列中最有效的化合物。与标准吡格列酮 (150.2 ± 1.06) 相比，它将血糖水平降低至 145.2 ± 1.35。此外，6e和6m治疗组没有显示体重增加。生化测定显示ALT、ASP、ALP、尿素、肌酐、血尿素氮、总蛋白、LDH水平在6e和6m恢复正常治疗组与 STZ
• In Vitro and In Vivo Biological Evaluation of Indole-thiazolidine-2,4-dione Derivatives as Tyrosinase Inhibitors
  作者：Li Lu、Chunmei Hu、Xiaofeng Min、Zhong Liu、Xuetao Xu、Lishe Gan

  DOI：10.3390/molecules28227470

  日期：——

  is an important rate-limiting enzyme in melanin biosynthesis. To find potential tyrosinase inhibitors with anti-melanogenic activity, a series of indole-thiazolidine-2,4-dione derivatives 5a~5z were synthesized by incorporating indole with thiazolidine-2,4-dione into one compound and assayed for their biological activities. All compounds displayed tyrosinase inhibitory activities and 5w had the highest

  酪氨酸酶是黑色素生物合成中重要的限速酶。为了寻找潜在的具有抗黑素活性的酪氨酸酶抑制剂，通过将吲哚与噻唑烷-2,4-二酮结合合成一系列吲哚-噻唑烷-2,4-二酮衍生物5a~5z，并测定其生物活性。所有化合物均表现出酪氨酸酶抑制活性，其中5w的抗酪氨酸酶抑制活性最高，IC50值为11.2 μM。抑制动力学表明 5w 是一种混合型酪氨酸酶抑制剂。荧光猝灭结果表明5w在静态过程中猝灭了酪氨酸酶的荧光。CD光谱和3D荧光光谱结果表明5w与酪氨酸酶的结合可以改变酪氨酸酶的构象和微环境。分子对接也代表了5w和酪氨酸酶之间的结合。此外，5w 可以抑制 B16F10 细胞和斑马鱼模型中的酪氨酸酶活性和黑色素生成。因此，化合物5w可以作为具有抗黑色素生成活性的酪氨酸酶抑制剂。