6-chloro-9-(2'-hydroxyethyl) purine | 1670-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-(2'-hydroxyethyl) purine
• 英文别名: 6-Chlor-9-<2-hydroxy-aethyl>-purin；2-(6-Chloro-9h-purin-9-yl)ethanol；2-(6-chloropurin-9-yl)ethanol
• CAS: 1670-62-8
• 化学式: C₇H₇ClN₄O
• mdl: MFCD11047327
• 分子量: 198.612
• InChiKey: ZSHDQQJQYPKAIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-(2'-hydroxyethyl) purine 在 N,N'-二环己基-4-吗啉脒 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 阿德福韦酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备阿德福韦酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备阿德福韦酯的方法，包括以下步骤：。本申请在对已有阿德福韦酯合成路线的研究基础上，设计了9‑(2‑羟乙基)腺嘌呤的新合成路线，为药物阿德福韦酯的合成提供了新的方法、新的思路，对以后的药物研发及生产提供帮助。

  公开号：

  CN104530130B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)acetate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以96%的产率得到6-chloro-9-(2'-hydroxyethyl) purine
  参考文献：
  名称：

  一种制备阿德福韦酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备阿德福韦酯的方法，包括以下步骤：。本申请在对已有阿德福韦酯合成路线的研究基础上，设计了9‑(2‑羟乙基)腺嘌呤的新合成路线，为药物阿德福韦酯的合成提供了新的方法、新的思路，对以后的药物研发及生产提供帮助。

  公开号：

  CN104530130B

文献信息

• 一种含SCF
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN111333651B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种含SCF3或SeCF3的杂环化合物及其制备方法，氯代杂环化合物1溶于EtOH溶液后，加入1.0‑2.0倍当量的硫脲或硒脲，然后在50‑120℃条件下搅拌1‑8小时，反应得到化合物2；将化合物2溶于Acetone或EA溶液后，加入2.0‑4.0倍当量的CF3SO2Na，0.2‑0.4倍当量Cu盐，然后逐滴加入2.0‑4.0倍当量的tBuOOH溶液，在25‑40℃条件下反应1.0‑2.0小时，得到化合物3，即所需的含SCF3或SeCF3的杂环化合物。本发明合成的化合物在治疗疾病方面存在巨大的潜力，本发明的合成路线每一个步骤都可以实现放大，收率可以达到85％，本发明提供的合成路线为具有生物活性的化合物的合成带来一条更为简洁有效的途径，收率高，可大规模制备，具有很广阔的应用前景。
• Bicyclic heterocyclyl containing N-(bicyclic
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04695569A1

  公开（公告）日：1987-09-22

  Bicyclic heterocyclyl containing N-(bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines having antihistaminic and serotonin-antagonistic properties which compounds are useful agents in the treatment of allergic diseases.

  含有N-(双环杂环基)-4-哌啶胺的双环杂环基化合物具有抗组胺和5-羟色胺拮抗性质，这些化合物是治疗过敏性疾病的有效药物。
• 一种硫代或硒代酰胺类化合物及其制备方法
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN111377927A

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明公开了一种硫代或硒代酰胺类化合物及其制备方法，氯代芳香杂环化合物1溶于EtOH溶液后，加入1.0‑2.0倍当量的硫脲或硒脲，然后在50‑120℃条件下搅拌1‑8小时，反应得到化合物2，即所需的硫代或硒代酰胺类化合物。本发明的合成路线每一个步骤都可以实现放大，收率可以达到85％，本发明合成的化合物为合成含SCF3或SeCF3的嘌呤衍生物提供了医药中间体，本发明提供的合成路线为具有生物活性的化合物的合成带来一条更为简洁有效的途径，收率高，可大规模制备，具有很广阔的应用前景。
• Synthesis of branched 9-[2-(2-phosphonoethoxy)ethyl]purines as a new class of acyclic nucleoside phosphonates which inhibit Plasmodium falciparum hypoxanthine–guanine–xanthine phosphoribosyltransferase
  作者：Dana Hocková、Antonín Holý、Milena Masojídková、Dianne T. Keough、John de Jersey、Luke W. Guddat

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.044

  日期：2009.9.1

  the salvage enzyme, hypoxanthine–guanine–xanthine phosphoribosyltransferase (HGXPRT), for the synthesis of the 6-oxopurine nucleoside monophosphates. Specific acyclic nucleoside phosphonates (ANPs) inhibit PfHGXPRT and possess anti-plasmodial activity. Two series of novel branched ANPs derived from 9-[2-(2-phosphonoethoxy)ethyl]purines were synthesized to investigate their inhibition of PfHGXPRT and

  疟疾寄生虫恶性疟原虫（Pf）缺乏从头途径，并且依赖挽救酶次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖基转移酶（HGXPRT）来合成6-氧代嘌呤核苷一磷酸。特定的无环核苷膦酸酯（ANP）抑制Pf HGXPRT并具有抗疟原虫活性。合成了两个系列的9- [2-（2-膦酰基乙氧基）乙基]嘌呤衍生的新型支链ANP，以研究其对Pf HGXPRT和人HGPRT的抑制作用。Pf HGXPRT的最佳抑制剂具有K i1μM。数据表明，疏水取代基的位置和性质都改变了ANP的效能和选择性。
• Method of imparting immunomodulating and antiviral activity
  申请人：Newport Pharmaceuticals International, Inc.

  公开号：US04221794A1

  公开（公告）日：1980-09-09

  Compounds of the formula ##STR1## where X is OH, NH.sub.2, SH, OR or SR (where R is alkyl of 1 to 4 carbon atoms or benzyl), R.sup.1 is H or alkyl of 1 to 8 carbon atoms, R.sup.2 is H or methyl, Y is the salt of an amine of the formula ##STR2## where R.sup.3 and R.sup.4 are lower alkyl, e.g., 1 to 4 carbon atoms and n is an integer of 2 to 4 with p-acetamidobenzoic acid and where z is a number from 0 to 10 are useful as immunomodulators, as antiviral agents and in specific cases have anti-leukemic activity. The compounds and compositions where z is 1 to 10 are novel per se. When R.sup.2 is H the presence of Y enhances the immunoregulatory activity and the antiviral activity. If X is the NH.sub.2 there is immunoinhibitory activity but no immunostimulatory (immunopotentiatory) activity.

  式为##STR1##的化合物，其中X为OH、NH.sub.2、SH、OR或SR（其中R为1至4个碳原子的烷基或苄基），R.sup.1为H或1至8个碳原子的烷基，R.sup.2为H或甲基，Y为式为##STR2##的胺盐，其中R.sup.3和R.sup.4为较低的烷基，例如1至4个碳原子，n为2至4的整数，与对乙酰氨基苯甲酸反应，其中z是从0到10的数字，可用作免疫调节剂、抗病毒剂，在特定情况下具有抗白血病活性。当z为1至10时，该化合物和组合物是新颖的。当R.sup.2为H时，Y的存在增强了免疫调节活性和抗病毒活性。如果X为NH.sub.2，则具有免疫抑制活性，但没有免疫刺激（免疫增强）活性。