(S)-3-(tosylamino)-2-piperidone | 124288-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(tosylamino)-2-piperidone
• 英文别名: (S)-3-p-Toluolsulfonamido-2-piperidinon；4-methyl-N-(2-oxopiperidin-3-yl)benzenesulfonamide；(S)-3-(toluene-4-sulfonylamino)-piperidin-2-one；(S)-3-(Toluol-4-sulfonylamino)-piperidin-2-on；4-methyl-N-[(3S)-2-oxopiperidin-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 124288-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 268.337
• InChiKey: PALMXGBKWJQTIS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  176-180°C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tosylamino)-2-piperidone 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 L-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  Zaoral; Rudinger, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1993,2002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N5-benzyloxycarbonyl-N2-(toluene-4-sulfonyl)-DL-ornithine methyl ester 在 甲醇 、 乙醇 、 氨 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (S)-3-(tosylamino)-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  973.由碱性氨基酸衍生物形成环状内酰胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004830

文献信息

• Highly Efficient, Enantioselective Syntheses of (<i>S</i>)-(+)- and (<i>R</i>)-(−)-Dapoxetine Starting with 3-Phenyl-1-propanol
  作者：Soyeong Kang、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/jo902176s

  日期：2010.1.1

  intermediacy of the 6-membered-ring sulfamate esters 4, which were generated by Du Bois asymmetric C−H amination reactions of the prochiral sulfamate 3, catalyzed by the chiral dirhodium(II) complexes. During the course of our research, the absolute configuration of the enantiomer of 4-pheny[1,2,3]oxathiazinane 2,2-dioxide (4r), prepared by the Du Bois asymmetric C−H amination reaction of 3 and the

  已经开发了用于合成（S）-和（R）-达泊西汀的高效对映选择性序列。所述途径涉及的6元环氨基磺酸酯的中间性4，这是由前手性的氨基磺酸杜波伊斯不对称C-H的胺化反应产生的3，通过手性二铑（II）配合物催化。在我们的研究过程中，由Du Bois 3和Rh的不对称C-H胺化反应制备的4-吩[1,2,3]恶噻嗪烷2,2-二氧化物（4r）的对映体的绝对构型2（S -nap）4催化剂，确定为R而不是最初报告的S。
• A Chiral Rhodium Carboxamidate Catalyst for Enantioselective C−H Amination
  作者：David N. Zalatan、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja8031955

  日期：2008.7.1

  Rh2(S-nap)4, a chiral dirhodium tetracarboxamidate complex, has been developed and shown to be an effective catalyst for the asymmetric, intramolecular C-H amination of sulfamate esters. Enantiomeric excesses range from 60-99% for a collection of disparately substituted 3-arylpropylsulfamates. In addition, Rh2(S-nap)4 is found to promote chemoselective allylic C-H oxidation of unsaturated sulfamates, a property

  Rh2(S-nap)4 是一种手性二铑四甲酰胺络合物，已被开发出来并被证明是氨基甲酸酯不对称分子内 CH 胺化的有效催化剂。对于不同取代的 3-芳基丙基氨基磺酸酯的集合，对映体过量范围为 60-99%。此外，Rh2(S-nap)4 被发现可以促进不饱和氨基磺酸盐的化学选择性烯丙基 CH 氧化，这是迄今为止测试的其他二铑配合物中未观察到的特性。
• [EN] ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：CAMBRIDGE ENTPR LTD

  公开号：WO2011154695A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Disclosed herein are methods of preventing or treating inflammatory diseases using sulfonamide analogs of 3-aminolactam compounds, each with aromatic "tail groups". Compounds as defined by formulae (I) and (Ι'), and the medical uses of the compounds, are described herein.

  本文介绍了使用含有芳香基团的3-氨基内酰胺类磺酰胺衍生物预防或治疗炎症性疾病的方法。本文描述了公式(I)和(Ι')所定义的化合物及其医学用途。
• ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Grainger David John

  公开号：US20130203734A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Disclosed herein are methods of preventing or treating inflammatory diseases using sulfonamide analogs of 3-aminolactam compounds, each with aromatic “tail groups”. Compounds as defined by formulae (I) and (I′), and the medical uses of the compounds, are described herein.

  本文公开了使用3-氨基内酰胺化合物的磺酰胺类似物，每个化合物都具有芳香性“尾基”，来预防或治疗炎症性疾病的方法。本文描述了公式（I）和（I′）定义的化合物以及化合物的医学用途。
• Stereoselective synthesis and absolute stereochemistry of sinefungin
  作者：Martin P. Maguire、Paul L. Feldman、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00290a028

  日期：1990.2