2,8-dicyano-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine | 857348-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,8-dicyano-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• 英文别名: 2,8-dicyano-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine hydrochloride；(+/-)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-2,8-dicarbonitrile；2,8-dicyano-6H,12H-5,11-methanodibenzo[1,5]diazocine；1,9-Diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene-5,13-dicarbonitrile
• CAS: 857348-82-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄
• 分子量: 272.309
• InChiKey: DDMKATCFDNBWTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C
• 沸点：
  569.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dicyano-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (+/-)-N-(8-[(2-nitrobenzoylamino)methyl]-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-2-ylmethyl)-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的C–C和C–N键的形成合成Tröger碱的对称氨基和氨基甲基衍生物

  摘要：

  在本文中，我们报告了Tröger碱（±）-1和（±）-2的氨基和氨基甲基衍生物的合成。合成（±）-1和（±）-2的关键步骤分别是易于获得的二卤代衍生物（±）-3的Pd催化胺化和氰化。这些化合物是合成H键合超分子体系的新配体和结构单元的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.032
• 作为产物：
  描述：

  氰化锌 、 (+/-)-2,8-diiodo-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到2,8-dicyano-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的C–C和C–N键的形成合成Tröger碱的对称氨基和氨基甲基衍生物

  摘要：

  在本文中，我们报告了Tröger碱（±）-1和（±）-2的氨基和氨基甲基衍生物的合成。合成（±）-1和（±）-2的关键步骤分别是易于获得的二卤代衍生物（±）-3的Pd催化胺化和氰化。这些化合物是合成H键合超分子体系的新配体和结构单元的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.032

文献信息

• Troger's base functionalized covalent triazine frameworks for CO₂ capture
  作者：Liming Tao、Fang Niu、Jingang Liu、Tingmei Wang、Qihua Wang

  DOI：10.1039/c6ra21196h

  日期：——

  Amorphous, highly thermal stable, Troger's base segments containing covalent triazine frameworks with high CO₂ adsorptions (up to 16.84 wt% at 273 K and 1.10 bar).

  无定形，高度热稳定，含有共价三嗪骨架的特罗格碱片段具有高CO₂吸附量（在273K和1.10巴下可达16.84重量%）。
• General Protocols for the Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric and Asymmetric 2,8-Disubstituted Analogues of Tröger's Base via Efficient Bromine−Lithium Exchanges of 2,8-Dibromo-6<i>H</i>,12<i>H</i>-5,11-methanodibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,5]diazocine
  作者：Jacob Jensen、Johan Tejler、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1021/jo025823g

  日期：2002.8.1

  Methods for facile synthesis of symmetric and unsymmetric functionalized analogues of Tröger's base were developed with use of 2,8-dibromo-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine (2) as the starting material. C(2)-symmetric 2,8-disubstituted analogues of Tröger's base (4a-f) were synthesized via double bromine-lithium exchange of 2 followed by quench with electrophiles. Desymmetrization via single

  以2,8-二溴-6H，12H-5,11-甲基二苯并[b，f] [1,5]重氮（2）为起始原料，开发了用于合成Tröger碱的对称和不对称功能化类似物的方法材料。Tröger碱（4a-f）的C（2）对称2,8-二取代类似物是通过双溴-锂交换2，然后用亲电试剂淬灭来合成的。通过2的溴-锂交换进行去对称，然后用亲电试剂淬灭，得到Tröger碱的不对称类似物（6a-g）。2-溴-8-（三甲基甲硅烷基）-6H，12H-5,11-甲基二苯并[b，f] [1,5]二重氮（6b）的进一步反应通过一次溴-锂​​交换产生7a-c，随后用亲电试剂。
• An Unusual Synthesis of Tröger’s Bases Using DMSO/HCl as Formaldehyde Equivalent
  作者：Zhong Li、Xuhong Qian、Xiaoyong Xu、Yanqing Peng、Zhaoxing Jiang、Chuanyong Ding

  DOI：10.1055/s-2005-861868

  日期：——

  The reactions between anilines and DMSO/HCl produce Troger's bases in moderate yield. The Troger's bases bearing an electron-withdrawing group can also be synthesized through this procedure. In this reaction, DMSO/HClacts as formaldehyde equivalent.

  苯胺与 DMSO/HCl 之间的反应以中等收率产生 Troger 碱。带有吸电子基团的 Troger 碱基也可以通过该程序合成。在该反应中，DMSO/HCl 相当于甲醛。
• Synthesis of symmetrical amino and aminomethyl derivatives of Tröger's base via Pd-catalyzed C–C and C–N bond formation
  作者：Delphine Didier、Sergey Sergeyev

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.032

  日期：2007.4

  In this paper, we report the synthesis of amino and aminomethyl derivatives of Tröger's base (±)-1 and (±)-2. The key steps in the synthesis of (±)-1 and (±)-2 are Pd-catalyzed amination and cyanation, respectively, of the easily accessible dihalo derivatives (±)-3. These compounds are important intermediates in the synthesis of new ligands and building blocks for H-bonded supramolecular architectures

  在本文中，我们报告了Tröger碱（±）-1和（±）-2的氨基和氨基甲基衍生物的合成。合成（±）-1和（±）-2的关键步骤分别是易于获得的二卤代衍生物（±）-3的Pd催化胺化和氰化。这些化合物是合成H键合超分子体系的新配体和结构单元的重要中间体。