| 65108-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 65108-07-8
• 化学式: C₇H₆Cl
• 分子量: 125.578
• InChiKey: PSJZAMZVXMJESE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-3-methylbenzene 、 生成 1-methyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)benzene 、 间氯氯苄
  参考文献：
  名称：

  高度缺电子系统中的气相取代基效应。二、基于氯化物转移平衡的 1-Aryl-2,2,2-三氟乙基阳离子的稳定性

  摘要：

  1-芳基-2,2,2-三氟乙基阳离子的相对稳定性是根据气相中的氯离子转移平衡确定的。Yukawa-Tsuno 方程对平衡常数的这种取代基效应的应用给出了 1.53 的显着更大的 r+ 和 -10.6 的 ρ，支持我们先前的结论，即高度缺电子的苄型碳正离子系统的特征在于极高的共振需求. 此外，该 r+ 值符合 r+ 值与相应苄型碳正离子的未取代成员的相对稳定性之间的线性关系，清楚地证明了碳正离子稳定性特征的变化共振需求的连续谱。正电荷的 π-离域进入芳基 π-系统随着连接到中心碳的 α-取代基对碳正离子的去稳定作用而增加。此外，发现 1-芳基-2,2,2-三氟乙基阳离子的 r+ 值为 1.53...

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1163
• 作为产物：
  描述：

  benzylium cation 、 间氯氯苄 生成 氯化苄 、
  参考文献：
  名称：

  取代基对气相中苄基阳离子稳定性的影响

  摘要：

  气相中取代的苄基阳离子的氯离子亲和力已通过ICR质谱仪测定。已根据 LArSR 方程分析取代基效应，得出 ρ=13.6 和 r+=1.31。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1047
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1-(三氟甲基)乙基氯 在 (3-chlorophenyl)methylium 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 Trifluormethylmethylphenylcarboniumion
  参考文献：
  名称：

  高度缺电子系统中的气相取代基效应。I. 1-Aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl 阳离子的内在稳定性

  摘要：

  1-芳基-1-(三氟甲基)乙基阳离子的相对稳定性通过测量1-芳基-1-(三氟甲基)乙烯的质子转移平衡或1-芳基-1-(三氟甲基)乙烯的氯化物转移平衡来确定) 气相中的氯乙烷。发现1-苯基-1-(三氟甲基)乙基阳离子的稳定性比α-枯基(1-苯基-1-甲基乙基)阳离子低16 kcal mol-1。取代基对该阳离子稳定性的影响可以根据 Yukawa-Tsuno 方程相关联，得到 1.41 的 r+ 和 -10.0 的 ρ（以 log K/Ko-1 为单位）。虽然 ρ 值与 α-枯基阳离子系列的几乎相同，但 r+ 值显着高于 α-枯基阳离子的统一值，这表明与稳定的 α-枯基阳离子相比，这种高度缺电子的碳正离子系统应具有极大的 r+ 值。此外，该 r+ 值与 1-芳基-1-（三氟甲基）乙基...的 SN1 溶剂分解的 r+ 值一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3273

文献信息

• Substituent Effect on the Stability of Benzyl Cation in the Gas Phase
  作者：Masaaki Mishima、Kiyoshi Arima、Satoshi Usui、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/cl.1987.1047

  日期：1987.6.5

  Chloride ion affinities of substituted benzyl cations in the gas phase have been determined by means of an ICR mass spectrometer. The substituent effect has been analyzed in terms of the LArSR Eq., giving a ρ=13.6 and an r+=1.31.

  气相中取代的苄基阳离子的氯离子亲和力已通过ICR质谱仪测定。已根据 LArSR 方程分析取代基效应，得出 ρ=13.6 和 r+=1.31。
• Gas-Phase Substituent Effects in Highly Electron-Deficient Systems. II. Stabilities of 1-Aryl-2,2,2-trifluoroethyl Cations Based on Chloride-Transfer Equilibria
  作者：Masaaki Mishima、Hiroki Inoue、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.70.1163

  日期：1997.5

  of −10.6, supporting our previous conclusion that the highly electron-deficient benzylic carbocation systems are characterized by extremely high resonance demands. This r+ value, furthermore, conformed a linear relationship between the r+ value and the relative stability of the unsubstituted member of the respective benzylic carbocations, clearly demonstrating a continuous spectrum of varying resonance

  1-芳基-2,2,2-三氟乙基阳离子的相对稳定性是根据气相中的氯离子转移平衡确定的。Yukawa-Tsuno 方程对平衡常数的这种取代基效应的应用给出了 1.53 的显着更大的 r+ 和 -10.6 的 ρ，支持我们先前的结论，即高度缺电子的苄型碳正离子系统的特征在于极高的共振需求. 此外，该 r+ 值符合 r+ 值与相应苄型碳正离子的未取代成员的相对稳定性之间的线性关系，清楚地证明了碳正离子稳定性特征的变化共振需求的连续谱。正电荷的 π-离域进入芳基 π-系统随着连接到中心碳的 α-取代基对碳正离子的去稳定作用而增加。此外，发现 1-芳基-2,2,2-三氟乙基阳离子的 r+ 值为 1.53...