1-苯基-1-(三氟甲基)乙基氯 | 112754-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 中文名称: 1-苯基-1-(三氟甲基)乙基氯
• 英文名称: 1-phenyl-1-(trifluoromethyl)ethyl chloride
• 英文别名: trifluoro-1,1,1 phenyl-2 chloro-2 propane；(2-Chloro-1,1,1-trifluoropropan-2-yl)benzene
• CAS: 112754-64-0
• 化学式: C₉H₈ClF₃
• 分子量: 208.611
• InChiKey: CEFBYTREENSKFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-(三氟甲基)乙基氯 在 (3-chlorophenyl)methylium 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 Trifluormethylmethylphenylcarboniumion
  参考文献：
  名称：

  高度缺电子系统中的气相取代基效应。I. 1-Aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl 阳离子的内在稳定性

  摘要：

  1-芳基-1-(三氟甲基)乙基阳离子的相对稳定性通过测量1-芳基-1-(三氟甲基)乙烯的质子转移平衡或1-芳基-1-(三氟甲基)乙烯的氯化物转移平衡来确定) 气相中的氯乙烷。发现1-苯基-1-(三氟甲基)乙基阳离子的稳定性比α-枯基(1-苯基-1-甲基乙基)阳离子低16 kcal mol-1。取代基对该阳离子稳定性的影响可以根据 Yukawa-Tsuno 方程相关联，得到 1.41 的 r+ 和 -10.0 的 ρ（以 log K/Ko-1 为单位）。虽然 ρ 值与 α-枯基阳离子系列的几乎相同，但 r+ 值显着高于 α-枯基阳离子的统一值，这表明与稳定的 α-枯基阳离子相比，这种高度缺电子的碳正离子系统应具有极大的 r+ 值。此外，该 r+ 值与 1-芳基-1-（三氟甲基）乙基...的 SN1 溶剂分解的 r+ 值一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3273
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,1,1-三氟丙烷-2-醇 在 五氯化磷 作用下， 生成 1-苯基-1-(三氟甲基)乙基氯
  参考文献：
  名称：

  高度缺电子系统中的气相取代基效应。I. 1-Aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl 阳离子的内在稳定性

  摘要：

  1-芳基-1-(三氟甲基)乙基阳离子的相对稳定性通过测量1-芳基-1-(三氟甲基)乙烯的质子转移平衡或1-芳基-1-(三氟甲基)乙烯的氯化物转移平衡来确定) 气相中的氯乙烷。发现1-苯基-1-(三氟甲基)乙基阳离子的稳定性比α-枯基(1-苯基-1-甲基乙基)阳离子低16 kcal mol-1。取代基对该阳离子稳定性的影响可以根据 Yukawa-Tsuno 方程相关联，得到 1.41 的 r+ 和 -10.0 的 ρ（以 log K/Ko-1 为单位）。虽然 ρ 值与 α-枯基阳离子系列的几乎相同，但 r+ 值显着高于 α-枯基阳离子的统一值，这表明与稳定的 α-枯基阳离子相比，这种高度缺电子的碳正离子系统应具有极大的 r+ 值。此外，该 r+ 值与 1-芳基-1-（三氟甲基）乙基...的 SN1 溶剂分解的 r+ 值一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3273

文献信息

• Bonnet-Delpon, Daniele; Charpentier-Morize, Micheline, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 6, p. 933 - 936
  作者：Bonnet-Delpon, Daniele、Charpentier-Morize, Micheline

  DOI：——

  日期：——
• BONNET-DELPON D.; CHARPENTIER-MORIZE M., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1986) N 6, 933-936
  作者：BONNET-DELPON D.、 CHARPENTIER-MORIZE M.

  DOI：——

  日期：——