2,2,3-trimethyl-3-cyclohexenecarboxylic acid β-hydroxyethyl ester | 71896-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,3-trimethyl-3-cyclohexenecarboxylic acid β-hydroxyethyl ester
• 英文别名: 2-hydroxyethyl 2,2,3-trimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 71896-42-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: MBGOYJYRDXRPFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-exo-Tosyloxy-3,3-ethylendioxy-bornan 在 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2,3-trimethyl-3-cyclohexenecarboxylic acid β-hydroxyethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,3-乙二氧基-异冰片基甲苯磺酸酯的重排：7-酮庚烯的高效合成新方法

  摘要：

  描述了一种新的有效途径，以7-酮庚烯为关键步骤，涉及溶剂化型3,3-乙二氧基异冰片醇（通过甲苯磺酸酯）的重排。遇到了由酸催化的7,7-乙撑二氧camp烯裂解产生的副反应，并已进行了进一步研究。已经注意到在酸存在下用二恶烷氢过氧化物的Baeyer-Villiger型氧化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80150-7

文献信息

• Borowiecki, Lucjan; Welniak, Miroslaw, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 1/3, p. 99 - 106
  作者：Borowiecki, Lucjan、Welniak, Miroslaw

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of 3,3-ethylenedioxy-isobornyl tosylate: an efficient new synthesis of 7-ketocamphene
  作者：D.G. Patil、H.P.S. Chawla、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80150-7

  日期：1979.1

  A new efficient route to 7-ketocamphene, involving as the key-step, a solvolytic-type rearrangement of 3,3-ethylenedioxyisoborneol (via tosylate) is described. A side-reaction arising from acid-catalyzed fragmentation of 7,7-ethylenedioxycamphene was encountered and has been investigated further. A Baeyer-Villiger type oxidation with dioxane hydroperoxides in the presence of an acid has been noted

  描述了一种新的有效途径，以7-酮庚烯为关键步骤，涉及溶剂化型3,3-乙二氧基异冰片醇（通过甲苯磺酸酯）的重排。遇到了由酸催化的7,7-乙撑二氧camp烯裂解产生的副反应，并已进行了进一步研究。已经注意到在酸存在下用二恶烷氢过氧化物的Baeyer-Villiger型氧化。