3,5-bis(t-butyl)benzonitrile | 99758-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(t-butyl)benzonitrile
• 英文别名: 3,5-di-tert-butyl-benzonitrile；3,5-Di-tert-butylbenzonitrile；3,5-ditert-butylbenzonitrile
• CAS: 99758-64-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: VAPUHUILPPYYEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(t-butyl)benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-二叔丁基苄胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINO- AND 2-THIO-SUBSTITUTED 1,3-DIAMINOPROPANES
  [FR] 1,3-DIAMINOPROPANES A SUBSTITUTION 2-AMINO- ET 2-THIO-

  摘要：

  公开号：

  WO2005095326A3
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(叔丁基)苯甲醛 在 甲酸 、 羟胺 作用下， 反应 5.0h， 以89%的产率得到3,5-bis(t-butyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dendrimers Containing 1,3,4-Oxadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005772s

文献信息

• Efficient cyanation of aryl bromides with K4[Fe(CN)6] catalyzed by a palladium-indolylphosphine complex
  作者：Pui Yee Yeung、Chun Pui Tsang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.088

  日期：2011.12

  temperature reported so far for palladium-catalyzed cyanation of aryl bromides with K4[Fe(CN)6] source in general. Common functional groups, including keto, aldehyde, free amine, and heterocyclic substrates are compatible under this system. Interestingly, the phosphine ligands bearing –PCy2 moiety, which usually show excellent activity in aryl halide couplings, are found less effective than the corresponding

  这项研究描述了使用K 4 [Fe（CN）6 ]作为氰化物替代物的一般钯催化的芳基溴化物的氰化反应。该反应可以在温和的反应条件下（在50°C下）在没有任何表面活性剂添加剂的混合溶剂（水/ MeCN = 1：1）中成功进行，并以令人满意的良好收率得到所需的芳基腈。特别值得一提的是，对于钯催化的一般用K 4 [Fe（CN）6 ]源进行的芳基溴化物的钯催化氰化反应，该系统可实现迄今为止最温和的反应温度。常见的官能团，包括酮基，醛基，游离胺基和杂环底物，在此系统下均兼容。有趣的是，带有–PCy 2的膦配体发现通常在芳基卤化物偶联中表现出出色活性的碳原子部分比具有-PPh 2基团的相应配体的有效性低。
• The Pd(0) Nanoparticles Stabilized by Collagen Fibers as a Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Cyanation of Aryl Bromides Using K4Fe(CN)6 as Non-toxic Source of Cyanide
  作者：Siavash Bahari

  DOI：10.2174/1570178611310070011

  日期：2013.7.1

  A new method for the synthesis of aryl nitriles has been developed by the cyanation of aryl bromides in the presence of the Pd(0) nanoparticles stabilized by collagen fibers as a highly active, air-stable and recyclable heterogeneous catalyst. This method has the advantages of high yields, simple methodology and easy work-up. The catalyst was recovered and reused several times without the significant loss of its catalytic performance.

  一种合成芳基腈的新方法已通过在胶原纤维稳定的Pd(0)纳米颗粒存在下将芳基溴化物氰化而开发出来，该纳米颗粒作为高效、空气稳定且可回收的非均相催化剂。该方法具有高产率、方法简单和操作简便的优点。催化剂可回收并重复使用多次，其催化性能几乎没有显著损失。
• Copper Iodide Nanoparticles-Catalysed Cyanation of Aryl Halides Using Non-Toxic K₄[Fe(CN)₆] in the Presence of 1,2-Bis(5-Tetrazolyl)Benzene as an Efficient Ligand
  作者：Mehdi Maham、Siavash Bahari

  DOI：10.3184/174751914x13966206828910

  日期：2014.5

  Cyanation of aryl bromides were carried out with K4[Fe(CN)6] in the presence of catalytic amounts of a copper salt and 1,2-bis(5-tetrazolyl)benzene as a ligand under thermal conditions. This method has the advantages of high yields, simple methodology and easy work up.

  在催化量的铜盐和1,2-双(5-四唑基)苯作为配体的存在下，在热条件下用K4[Fe(CN)6]进行芳基溴化物的氰化。该方法具有收率高、方法简单、易操作等优点。
• New Oxazole Ligand for the Copper-catalyzed Cyanation of Aryl Halides with K<sub>4</sub>[Fe(CN)<sub>6</sub>]
  作者：S. Sajadi、Mehdi Maham

  DOI：10.2174/15701786113106660067

  日期：2014.1.31

  An efficient and new method for the copper-catalyzed cyanation of aryl halides is reported using a new oxazole ligand and K4Fe(CN)6 as a non-toxic source of cyanide.

  报道了一种使用新型恶唑配体和K 4 Fe（CN）6作为无毒氰化物源的铜催化芳基卤化物氰化的有效和新方法。
• Efficient Copper-catalyzed Cyanation of Aryl Bromides Using 1,3-phenylene- bis-(1H)-tetrazole as an Efficient Ligand
  作者：Siavash Bahari、Akbar Rezaei

  DOI：10.2174/15701786113109990055

  日期：2014.4

  A new method for the synthesis of aryl nitriles has been developed by the cyanation of aryl bromides with K4Fe(CN)6 as a cyanide source in the presence of Cu(OAc)2.H2O as an inexpensive catalyst and a 1,3-phenylene-bis- (1H)-tetrazole ligand. This method has the advantages of high yield, simple methodology and easy work-up.

  一种合成芳基腈的新方法已被开发，该方法通过使用K4Fe(CN)6作为氰源，在廉价的催化剂Cu(OAc)2.H2O存在下，将芳基溴化物进行氰化反应，并加入1,3-苯二亚乙基双(1H)-四唑配体。该方法具有高产率、操作简便、后处理简单的优点。