2-Hydroxy-4-benzylamino-pyrimidin | 5785-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-benzylamino-pyrimidin
• 英文别名: 6-(benzylamino)-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 5785-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: LHOUXFCFCBCKPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-4-benzylamino-pyrimidin 在 NaH 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以2.4 g (85%)的产率得到胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Peptide nucleic acids having enhanced binding affinity, sequence specificity and solubility

  摘要：

  一种被称为肽核酸的新型化合物类别，能够结合互补的DNA和RNA链，通常比相应的DNA或RNA链结合更牢固，同时表现出增强的序列特异性和溶解性。肽核酸包括从天然存在的核碱基和非天然存在的核碱基（包括2,6-二氨基嘌呤）中选择的配体，这些配体连接在聚酰胺骨架上，并含有烷基胺侧链。

  公开号：

  US06710164B1
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzylamino-2-carboxymethylmercapto-pyrimidin 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 2-Hydroxy-4-benzylamino-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Petrology and Geochemistry of the Lamongan Volcanic Field, East Java, Indonesia: Primitive Sunda Arc Magmas in an Extensional Tectonic Setting?

  摘要：

  东爪哇拉蒙干火山田 (LVF) 的史前和历史喷发产物提供了新的地球化学数据；巽他弧的一个区域，面积约 260 平方公里，包含约 90 个喷发孔以及历史上活跃的拉蒙干火山。 LVF 熔岩包括来自 Lamongan 历史喷发和 LVF 东部史前喷发的中 K 玄武岩和玄武质安山岩，以及以 LVF 西部史前沉积物为代表的高 K 套件。尽管缺乏真正的原生玄武岩的一些特征，但在 LVF 中发现的最不演化的熔岩具有一些最低的 SiO2 含量（~43 wt% SiO2），这是迄今为止在巽他岛弧火山岩中报道的。质量平衡考虑表明，两种化学性质不同的 LVF 岩浆可能是目前从邻近的塞梅鲁火山和布罗莫火山喷发的岩浆的母体。拉蒙甘的历史熔岩可以通过分步结晶与塞梅鲁的中钾安山岩产物联系起来，尽管前者与高钾火山布罗莫距离海沟的距离相同。伸展构造可能与 LVF 区域的弧分段有关，创造了促进母体岩浆快速上升的条件，这可能是造成该杂岩体的这一特征和其他几个特征的原因。

  DOI：

  10.1093/petrology/42.9.1643

文献信息

• Stereoselective N-glycosylation with N4-acyl cytosines and efficient synthesis of gemcitabine
  作者：Tongchao Liu、Jiadeng Tang、Jianpeng Liang、Yabin Chen、Xiaowen Wang、Jingkang Shen、Dongmei Zhao、Bing Xiong、Jun-Da Cen、Yue-Lei Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.027

  日期：2019.3

  gemcitabine synthesis, highly beta-stereoselective and high yielding TBAI catalyzed N-glycosylation was achieved with N4-Bz cytosine and anomeric mixture of 2,2‘-difluororibose mesylate donor. The subsequent global deprotection gave gemcitabine efficiently. Meanwhile, the anomeric chloride intermediate and fluoride-displaced side products of this N-glycosylation were identified, too. This new glycosylation

  通过在吉西他滨合成的糖基化步骤中各种N 4保护的胞嘧啶衍生物的系统比较，使用N 4 -Bz胞嘧啶和2,2'-二氟核糖基甲磺酸酯的异头混合物，实现了高β-立体选择性和高产率的TBAI催化的N-糖基化。捐赠者。随后的整体脱保护有效地赋予了吉西他滨。同时，还鉴定出该N-糖基化的异头氯化物中间体和氟化物置换的副产物。这种新的糖基化方法揭示了N 4的重要性嘧啶核苷立体选择性制备中的β-保护，也为吉西他滨目前的工业生产提供了潜在的替代方法。
• Peptide nucleic acids having 2,6-diaminopurine nucleobases
  申请人：——

  公开号：US06414112B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  A novel class of compounds, known as peptide nucleic acids, bind complementary DNA and RNA strands more strongly than a corresponding DNA strand, and exhibit increased sequence specificity and binding affinity. The peptide nucleic acids of the invention comprise ligands selected from a group consisting of naturally-occurring nucleobases and non-naturally-occurring nucleobases attached to a polyamide backbone. Some PNAs of the invention also contain C1-C8 alkylamine side chains.

  一种新型化合物类别，被称为肽核酸，比相应的DNA链和RNA链结合更牢固，并表现出增强的序列特异性和结合亲和力。该发明的肽核酸包括从天然存在的核碱基和连接到聚酰胺骨架的非天然核碱基中选择的配体。该发明的一些肽核酸还包含C1-C8烷基胺侧链。
• Peptide nucleic acids having enhanced binding affinity, sequence
  申请人：——

  公开号：US05714331A1

  公开（公告）日：1998-02-03

  A novel class of compounds, known as peptide nucleic acids, bind complementary DNA and RNA strands more strongly than a corresponding DNA strand, and exhibit increased sequence specificity and solubility. The peptide nucleic acids comprise ligands selected from a group consisting of naturally-occurring nucleobases and non-naturally-occurring nucleobases attached to a polyamide backbone, and contain C.sub.1 -C.sub.8 alkylamine side chains. Methods of enhancing the solubility, binding affinity and sequence specificity of PNAs are provided.

  一种新型化合物，被称为肽核酸，比相应的DNA链和RNA链结合更牢固，并表现出增强的序列特异性和溶解性。肽核酸包括从天然存在的核碱基和连接到聚酰胺骨架的非天然存在的核碱基中选择的配体，并含有C.sub.1 -C.sub.8烷基胺侧链。提供了增强PNAs溶解性、结合亲和力和序列特异性的方法。
• Synthesis of Chiral Acyclic Nucleosides by Sharpless Asymmetric Dihydroxylation: Access to Cidofovir and Buciclovir
  作者：Tao Qin、Jian-Ping Li、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02442

  日期：2018.12.21

  nucleosides via Sharpless asymmetric dihydroxylation of N-allylpyrimidines or N-alkenylpurines is reported. A range of chiral acyclic nucleosides with two adjacent hydroxyl groups present on the side chains could be produced in good yields (up to 97% yield) and excellent enantioselectivities (90–99% ee). The synthetic utility of the reaction was demonstrated by the catalytic asymmetric synthesis of (S)-Cidofovir

  报道了一种通过N-烯丙基嘧啶或N-烯基嘌呤的Sharpless不对称二羟基化来构建手性无环核苷的有效方法。可以以高收率（最高97％的收率）和出色的对映选择性（90-99％ee）生产一系列在侧链上带有两个相邻羟基的手性无环核苷。通过（S）-西多福韦和（R）-比昔洛韦的催化不对称合成证明了该反应的合成效用。
• Peptide nucleic acids having amino acid side chains
  申请人：——

  公开号：US05719262A1

  公开（公告）日：1998-02-17

  A novel class of compounds, known as peptide nucleic acids, bind complementary DNA and RNA strands more strongly than the corresponding DNA or RNA strands, and exhibit increased sequence specificity and solubility. The peptide nucleic acids comprise ligands selected from a group consisting of naturally-occurring nucleobases and non-naturally-occurring nucleobases attached to a polyamide backbone, and contain alkylamine side chains.

  一种新型化合物，被称为肽核酸，比相应的DNA或RNA链更强烈地结合互补的DNA和RNA链，并表现出增强的序列特异性和溶解性。肽核酸包括从一组中选择的配体，该组包括天然存在的核碱基和连接到聚酰胺骨架的非天然存在的核碱基，并含有烷基胺侧链。