Benzoyl acetaldehyde | 3506-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoyl acetaldehyde
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-oxo-1-phenyl-prop-2-en; 'Hydroxymethylen-acetophenon'；Hydroxymethylenmethyl-phenyl-keton；3-Oxo-3-phenyl-propionaldehyd；o-Hydroxymethylenacetophenon；Hydroxymethylen-acetophenon；Phenyl-2-hydroxyvinylketon；3-hydroxy-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 3506-51-2
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: KZHCVYMQWVJNEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoyl acetaldehyde 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzoyl-2-chloroethene
  参考文献：
  名称：

  Cyclo-ruthenated and -platinated complexes bearing phosphonate substituents

  摘要：

  Two new, potentially cyclometalating terdentate ligands bearing phosphonate substituents, Et2O3P-N boolean AND C(H)boolean AND N(5) and Et2O3P-C(H)boolean AND N boolean AND N (7), have been prepared. The corresponding ruthenium complexes, [1](+) and [2](+), respectively, were obtained by reaction with [RuCl3(tpy)]. Complexes [1](+) and [2](+) display electronic properties characteristic for cyclometalated ruthenium complexes. The platinum complex [3], of N boolean AND C(H)boolean AND N ligand 5, was also prepared and is highly phosphorescent in solution. In general, the phosphonate group electronically behaves equivalent to a carboxylate moiety. (C) 2009 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2009.12.008
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-3-甲氧基-1-苯基丙酮 在 dirhodium tetraacetate 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzoyl acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-methoxy enones via a new two-carbon extension of carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a056

文献信息

• Gold-Catalyzed Hydroamination of Propargylic Alcohols: Controlling Divergent Catalytic Reaction Pathways To Access 1,3-Amino Alcohols, 3-Hydroxyketones, or 3-Aminoketones
  作者：Victor Laserna、Michael J. Porter、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00988

  日期：2019.9.20

  Alternatively, by using a catalytic quantity of aniline, 3-hydroxyketones can be obtained in high yield directly from propargylic alcohols. Further manipulation of the reaction conditions enables the selective formation of 3-aminoketones via a rearrangement/hydroamination pathway. The utility of the new chemistry was exemplified by the one-pot synthesis of a selection of N-arylpyrrolidines and N-arylpiperidines

  据报道，有一种通用的丙炔醇增值方法，可控制从同一原料中获得三种不同的产品。首先，描述了一种使用金催化以炔丙基醇加氢氨化丙炔醇的一般方法，以产生具有完全区域选择性的3-羟基亚胺。可以将这些3-羟基亚胺还原成具有高顺式选择性的1，3-氨基醇。或者，通过使用催化量的苯胺，可以直接从炔丙醇以高收率获得3-羟基酮。反应条件的进一步控制使得能够经由重排/氢化胺化途径选择性地形成3-氨基酮。通过一锅法合成选择的N-芳基吡咯烷和N-芳基哌啶来举例说明新化学方法的实用性。
• ?Push-Pull?-Acetylene f�r die Peptid-Synthese
  作者：Ulrich Lienhard、Hans-Peter Fahrni、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19780610511

  日期：1978.7.12

  “Push-Pull” Acetylenes as Reagents for Peptide Synthesis

  “推挽式”乙炔作为肽合成试剂
• Conjugated Covalent Organic Frameworks via Michael Addition–Elimination
  作者：M. Rajeswara Rao、Yuan Fang、Steven De Feyter、Dmitrii F. Perepichka

  DOI：10.1021/jacs.6b12005

  日期：2017.2.15

  dynamic reaction, but the resulting imine-linked COFs display only a moderate electron delocalization and are susceptible to hydrolysis, particularly in acidic conditions. Here we report a new dynamic polymerization based on Michael addition-elimination reaction of structurally diverse β-ketoenols with amines, and use it to prepare novel two-dimensional (2D) π-conjugated COFs, as crystalline powders and exfoliated

  动态共价化学能够将反应性构建块自组装成结构复杂但坚固的材料，例如共价有机框架 (COF)。然而，用于制备此类材料的合成工具箱以及可获得的性能范围非常有限。对于 π 共轭 COF，醛和胺的席夫碱缩合是唯一的一般动态反应，但所得亚胺连接的 COF 仅显示适度的电子离域，并且容易水解，尤其是在酸性条件下。在这里，我们报告了一种基于结构不同的 β-酮烯醇与胺的迈克尔加成消除反应的新动态聚合，并用它来制备新型二维 (2D) π 共轭 COF，如结晶粉末和剥落的微米级片。π-共轭在这些 COF 中表现出显着减小的带隙 (1.8-2.2 eV)、固态发光和可逆电化学掺杂，产生中隙（NIR 吸收）极化子态。β-酮烯胺部分能够通过二维 COF 片对电子离域进行质子化控制。它还可以通过荧光猝灭直接感应三过氧化三丙酮 (TATP) 炸药。
• Improved preparation and new reactions of β -(1-phenylthio) cyclopropyl enones
  作者：Jeffrey H. Byers、Thomas A. Spencer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89117-0

  日期：1985.1

  β-(1-Phenylthio)cyclopropyl enones can be conveniently prepared via reaction of the lithium salts of α-hydroxymethylene ketones with 1-lithio-1-phenylthiocyclopropane and are converted efficiently by treatment with aqueous acid to γ-keto cyclobutanones and less successfully by thermolysis to -γ-keto phenylthiocyclopentenes.

  β-（1-苯硫基）环丙基烯酮可通过α-羟基亚甲基酮的锂盐与1-lithio-1-苯基硫代环丙烷的反应方便地制备，并通过用含水酸处理有效地转化为γ-酮基环丁酮，但成功率较低。热分解为-γ-酮基苯硫基环戊烯。
• Rupe; Mueller, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 847
  作者：Rupe、Mueller

  DOI：——

  日期：——