5-Bromo-2,4-O,N-bis-trimethylsilylcytosine | 50271-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Bromo-2,4-O,N-bis-trimethylsilylcytosine
• 英文别名: (5-bromo-2-trimethylsilanyloxy-pyrimidin-4-yl)-trimethylsilanyl-amine；5-Bromo-4-trimethylsilylamino-2-trimethylsilyloxypyrimidin；Cytosine, 5-bromo-N,O-bis(trimethylsilyl)-；5-bromo-N-trimethylsilyl-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-amine
• CAS: 50271-92-6
• 化学式: C₁₀H₂₀BrN₃OSi₂
• 分子量: 334.363
• InChiKey: FACYSDZVGGOMDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1614;1615.6;1602;1604

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)ethoxymethyl chloride 、 5-Bromo-2,4-O,N-bis-trimethylsilylcytosine 在 水 作用下， 生成 1-<2-(allyloxy)ethoxymethyl>-5-bromocytosine
  参考文献：
  名称：

  1-[2-(烯丙氧基)乙氧基甲基]-和1-[1,3-二-(烯丙氧基)-2-丙氧基甲基]嘧啶的合成和抗病毒活性

  摘要：

  阿昔洛韦 [1, 2] 和更昔洛韦 [3-5] 是最著名的核苷无环类似物代表，对广谱疱疹病毒表现出强大的病毒抑制作用。阿昔洛韦 [6-11] 和更昔洛韦 [12-14] 的嘧啶类似物没有表现出明显的抗病毒活性，因为它们在病毒特异性酶的底物中不起作用 [15]。一个例外是胞嘧啶的 1-(1,3-二羟基-2-丙氧基甲基) 衍生物，对 Epstein-Barr 病毒和巨细胞病毒表现出高活性 [16]。早些时候，我们合成了嘧啶碱的 1-(1-烯丙氧基烷基) 衍生物并研究了它们的抗病毒作用 [17]。我们观察到一些化合物，例如 1-（烯丙氧基甲基）尿嘧啶，在体外和体内都表现出明显的抗疱疹活性。为了在不饱和无环核苷系列中寻找新的潜在抗病毒药物，我们合成了嘧啶碱基的 1-[2-(烯丙氧基)乙氧基甲基]和 1-[1,3-二(烯丙氧基)-2-丙氧基甲基]衍生物，它们是 [6-14] 中熟悉的化合物的 O-烯丙基化类似物。合成尿嘧啶衍生物

  DOI：

  10.1007/bf02220020
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 5-溴胞嘧啶 在 air 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 5-Bromo-2,4-O,N-bis-trimethylsilylcytosine
  参考文献：
  名称：

  1-[2-(烯丙氧基)乙氧基甲基]-和1-[1,3-二-(烯丙氧基)-2-丙氧基甲基]嘧啶的合成和抗病毒活性

  摘要：

  阿昔洛韦 [1, 2] 和更昔洛韦 [3-5] 是最著名的核苷无环类似物代表，对广谱疱疹病毒表现出强大的病毒抑制作用。阿昔洛韦 [6-11] 和更昔洛韦 [12-14] 的嘧啶类似物没有表现出明显的抗病毒活性，因为它们在病毒特异性酶的底物中不起作用 [15]。一个例外是胞嘧啶的 1-(1,3-二羟基-2-丙氧基甲基) 衍生物，对 Epstein-Barr 病毒和巨细胞病毒表现出高活性 [16]。早些时候，我们合成了嘧啶碱的 1-(1-烯丙氧基烷基) 衍生物并研究了它们的抗病毒作用 [17]。我们观察到一些化合物，例如 1-（烯丙氧基甲基）尿嘧啶，在体外和体内都表现出明显的抗疱疹活性。为了在不饱和无环核苷系列中寻找新的潜在抗病毒药物，我们合成了嘧啶碱基的 1-[2-(烯丙氧基)乙氧基甲基]和 1-[1,3-二(烯丙氧基)-2-丙氧基甲基]衍生物，它们是 [6-14] 中熟悉的化合物的 O-烯丙基化类似物。合成尿嘧啶衍生物

  DOI：

  10.1007/bf02220020

文献信息

• Synthesis of 5-cyclopropyluracil and 5-cyclopropylcytosine by the Pd(0)-catalyzed coupling reaction
  作者：Dan Peters、Anna-Britta Hörnfeldt、Salo Gronowitz

  DOI：10.1002/jhet.5570280629

  日期：1991.10

  5-Cyclopropyluracil and cyclopropylcytosine were prepared by the Pd(0)-catalyzed coupling reaction of 5-bromo-2,4-di(trimethylsilyloxy)pyrimidine and 5-bromo-2,4-O,N-bis-trimethylsilylcytosine with tributylstan-nylcyclopropane. The reactions also gave dehalogenated pyrimidine bases as by-products. Attempts to use 2,4-O,N-bis-trimethylsilyl-5-iodocytosine as the halide gave complete dehalogenation.

  5-环丙基尿嘧啶和环丙基胞嘧啶是通过Pd（0）催化的5-溴-2,4-二（三甲基甲硅烷氧基）嘧啶与5-溴-2,4- O，N-双-三甲基甲硅烷基胞嘧啶与三丁基锡的偶合反应制备的乙烯基环丙烷。反应还产生了脱卤的嘧啶碱作为副产物。尝试使用2，4 - O，N-双-三甲基甲硅烷基-5-碘胞嘧啶作为卤化物可以完全脱卤。

表征谱图