1-azido-26-(phenylmethyloxy)-3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxahexaeicosane | 868594-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-26-(phenylmethyloxy)-3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxahexaeicosane
• 英文别名: Benzyl-PEG9-N3；2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethylbenzene
• CAS: 868594-49-4
• 化学式: C₂₅H₄₃N₃O₉
• 分子量: 529.631
• InChiKey: YCCLCBPCZXAJCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-26-(phenylmethyloxy)-3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxahexaeicosane 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 50.0h， 以97%的产率得到1-amino-26-(phenylmethyloxy)-3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxahexaeicosane
  参考文献：
  名称：

  用于非病毒基因递送的含有确定长度的 PEG 间隔区的双功能整联蛋白结合肽的合成

  摘要：

  提高非病毒基因递送载体的缓冲液和血清稳定性，增加其体内循环时间，是当前基因治疗研究的一个重要焦点。迄今为止最成功的策略包括用大的多分散 PEG 加合物屏蔽复合物。然而，这种方法伴随着转染效率的下降。在本文中，我们描述了一系列双功能肽的固相合成，这些肽带有定义结构的短 PEG 间隔物，作为 lipopolyplex 基因递送载体的组分。描述了一系列 PEG-氨基酸的短、高产路线：这些 PEG-氨基酸可以以不同的组合使用，通过使用标准固相合成技术提供具有不同长度 PEG 间隔物的双功能肽。使用这些双功能肽配制了一系列 lipopolyplexes，并评估了它们的转染特性。对具有最佳转染特性的复合物的动态光散射测量表明，在磷酸盐缓冲盐水中，该复合物比使用缺乏短 PEG 间隔物的类似肽配制的复合物要稳定得多，并且聚集得更慢。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2008

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701188
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以14.4 g的产率得到1-azido-26-(phenylmethyloxy)-3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxahexaeicosane
  参考文献：
  名称：

  用于非病毒基因递送的含有确定长度的 PEG 间隔区的双功能整联蛋白结合肽的合成

  摘要：

  提高非病毒基因递送载体的缓冲液和血清稳定性，增加其体内循环时间，是当前基因治疗研究的一个重要焦点。迄今为止最成功的策略包括用大的多分散 PEG 加合物屏蔽复合物。然而，这种方法伴随着转染效率的下降。在本文中，我们描述了一系列双功能肽的固相合成，这些肽带有定义结构的短 PEG 间隔物，作为 lipopolyplex 基因递送载体的组分。描述了一系列 PEG-氨基酸的短、高产路线：这些 PEG-氨基酸可以以不同的组合使用，通过使用标准固相合成技术提供具有不同长度 PEG 间隔物的双功能肽。使用这些双功能肽配制了一系列 lipopolyplexes，并评估了它们的转染特性。对具有最佳转染特性的复合物的动态光散射测量表明，在磷酸盐缓冲盐水中，该复合物比使用缺乏短 PEG 间隔物的类似肽配制的复合物要稳定得多，并且聚集得更慢。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2008

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701188

文献信息

• Materials for the delivery of biologically-active material to cells
  申请人：Hailes Claire Helen

  公开号：US20050245446A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention provides a lipid of general formula (I) or (II): wherein X 1 , X 2 and R 1 to R 5 are as defined herein. Such lipids are used to form complexes with a biologically-active material such as a nucleic acid, peptide or small molecule for delivering the biologically-active material to cells. The complexes may incorporate an integrin-binding peptide and, when the biologically-active material is DNA, thereby constitute a LID complex.

  该发明提供了一种通式为(I)或(II)的脂质：其中，X1、X2和R1至R5的定义如本文所述。这些脂质用于与生物活性物质，如核酸、肽或小分子形成复合物，以将生物活性物质传递到细胞内。这些复合物可以包含整合素结合肽，并且当生物活性物质为DNA时，因此构成LID复合物。
• US7598421B2
  申请人：——

  公开号：US7598421B2

  公开（公告）日：2009-10-06
• [EN] MATERIALS FOR THE DELIVERY OF BIOLOGICALLY-ACTIVE MATERIAL TO CELLS<br/>[FR] MATIERE DESTINEE A L'ADMINISTRATION D'UNE MATIERE BIOACTIVE A DES CELLULES
  申请人：UCL BIOMEDICA PLC

  公开号：WO2005117985A2

  公开（公告）日：2005-12-15

  The invention provides a complex suitable for delivery of a biologically-active material to a cell, which complex comprises: (a) a lipid of formula: (III); wherein RI, R2, R3, B, Q and m are as defined herein; (b) a biologically-active material; and (c) an integrin-binding peptide. The invention also provides a complex suitable for delivery of a biologically-active material to a cell, which complex comprises: (a) a lipid of formula: (I); wherein R1, R2, X1, X2 and R5,are as defined herein; (b) a biologically-active material; and (c) an integrin-binding peptide of formula: [DNA-Binding]-[Spacer]k-[Ligand] wherein DNA-Binding, Spacer, k and Ligand are as defined herein.
• Synthesis of Bifunctional Integrin-Binding Peptides Containing PEG Spacers of Defined Length for Non-Viral Gene Delivery
  作者：Michael A. Pilkington-Miksa、Supti Sarkar、Michele J. Writer、Susie E. Barker、Parviz Ayazi Shamlou、Stephen L. Hart、Helen C. Hailes、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1002/ejoc.200701188

  日期：2008.6

  series of bifunctional peptides bearing short PEG spacers of defined structure as components of lipopolyplex gene delivery vectors. Short, high-yielding routes to a series of PEG-amino acids are described: these PEG-amino acids can be used in varying combinations to afford bifunctional peptides with varying lengths of PEG spacers by using standard solid-phase synthesis techniques. A series of lipopolyplexes

  提高非病毒基因递送载体的缓冲液和血清稳定性，增加其体内循环时间，是当前基因治疗研究的一个重要焦点。迄今为止最成功的策略包括用大的多分散 PEG 加合物屏蔽复合物。然而，这种方法伴随着转染效率的下降。在本文中，我们描述了一系列双功能肽的固相合成，这些肽带有定义结构的短 PEG 间隔物，作为 lipopolyplex 基因递送载体的组分。描述了一系列 PEG-氨基酸的短、高产路线：这些 PEG-氨基酸可以以不同的组合使用，通过使用标准固相合成技术提供具有不同长度 PEG 间隔物的双功能肽。使用这些双功能肽配制了一系列 lipopolyplexes，并评估了它们的转染特性。对具有最佳转染特性的复合物的动态光散射测量表明，在磷酸盐缓冲盐水中，该复合物比使用缺乏短 PEG 间隔物的类似肽配制的复合物要稳定得多，并且聚集得更慢。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2008