(20R)-3β-acetoxy-20-hydroxypregn-5-ene | 14553-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-3β-acetoxy-20-hydroxypregn-5-ene
• 英文别名: Δ⁵-pregnene-3β,20(R)-diol-3-monoacetate；pregn-5-ene-3β,20R-diol, 3-acetate；3β-acetoxy-Δ⁵-pregnene-20R-ol；3β-acetoxy-5-pregnen-20α-ol；Δ⁵-pregnene-3β,20(R)-diol 3-O-monoacetate；(20R)-pregn-5-ene-3β,20-diol 3-acetate；3β-acetyloxy-20(R)-hydroxypregn-5-en；20R-hydroxypregn-5-en-3β-yl acetate；20R-pregn-5-ene-3,20-diol 3-monoacetate；(10R)-3c-Acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1-hydroxy-aethyl)-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Essigsaeure-(20β_F-hydroxy-pregnen-(5)-yl-(3β)-ester)；acetic acid-(20β_F-hydroxy-pregnen-(5)-yl-(3β)-ester)；3β-Acetoxy-pregnen-(5)-ol-(20β_F)；pregn-5-ene-3β-acetoxy-20β-ol；3β-acetoxypregn-5-en-20β-ol；3beta-Acetoxypregn-5-en-20beta-ol；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(1R)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 14553-79-8
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: KXWWWRVUYQUXMN-ZLTRAVGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-164 °C
• 沸点：
  457.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-3β-acetoxy-20-hydroxypregn-5-ene 在 2,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 (20R)-3β-acetoxy-20-hydroxypregna-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  抑制蜕皮激素的生物合成：炔属中间体的制备

  摘要：

  从孕烯醇酮合成了蜕皮激素的几种炔属衍生物。这些化合物在C-22处具有乙炔功能，旨在通过自杀底物机制抑制蜕皮激素生物合成的C-22羟基化。合成的5种化合物在体外抑制了草地蝗前腺中蜕皮酮的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96266-0
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到(20R)-3β-acetoxy-20-hydroxypregn-5-ene
  参考文献：
  名称：

  An improved route to pregna-5,20-dien-3β-ol (muricin aglycone): Carbon and proton nuclear magnetic resonance assignments for the aglycone and a number of related pregnene derivatives

  摘要：

  利用二维同核和异核化学位移相关实验，对muricin aglycone（5）及多个相关的孕烷类化合物进行了碳和质子的归属，导致先前报道的aglycone的碳归属被修订。同时还报告了一种改进的muricin aglycone合成路线。

  DOI：

  10.1139/v87-114

文献信息

• An efficient enzymatic preparation of 20-pregnane succinates: chemoenzymatic synthesis of 20β-hemisuccinyloxy-5αH-pregnan-3-one
  作者：Leandro N. Monsalve、Mayra Y. Machado Rada、Alberto A. Ghini、Alicia Baldessari

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.006

  日期：2008.2

  Lipase-catalyzed transesterification of the 20 hydroxyl group in a series of pregnanes afforded novel 20-ethyl succinates that are not possible to prepare following the traditional synthetic methods. The reaction is stereoselective. The enzyme reacts selectively with the 20β epimers therefore only the 20β-succinyloxy derivatives are obtained. These compounds are obtained in variable yield, depending

  脂肪酶催化的一系列孕烷中20个羟基的酯交换反应提供了新型20-琥珀酸琥珀酸酯，无法按照传统的合成方法制备。该反应是立体选择性的。该酶与20β差向异构体选择性反应，因此仅获得20β-琥珀酰氧基衍生物。在可变产率得到的这些化合物，这取决于在环A的酶促方法所允许的取代，在第一次，20β-hemisuccinyloxy-5α合成ħ -pregnan -3-酮，新型化合物，其前体有用类固醇-蛋白质结合物。
• Regioselective free radical phenylsulfenation of a non-activated δ-carbon atom by the photolysis of alkyl benzenesulfenate
  作者：Goran Petrović、Radomir N Saičić、Živorad Čeković

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01477-1

  日期：2003.1

  A regioselective free radical introduction of a phenylthio group onto a non-activated δ-carbon atom was achieved by photolysis of alkyl benzenesulfenates in the presence of hexabutylditin, and δ-phenylthio alcohols were obtained in 35–91% yields. δ-Phenylsulfenylation of a non-activated carbon atom induced only by irradiation of alkyl benzenesulfenates (without initiation by hexabutylditin) also occurs

  在六丁基二锡的存在下，通过烷基苯磺酸盐的光解作用，将苯硫基的区域选择性自由基引入到未活化的δ-碳原子上，并以35-91％的产率获得了δ-苯硫醇。也发生仅由烷基苯磺酸盐的辐照引起的未活化碳原子的δ-苯磺酰化（未由六丁基二锡引发），但是观察到反应速度较慢，且δ-苯硫醇的收率较低。
• Über Steroide. 92. Mitteilung. Abbau der Oxy-bisnor-cholensäure III. Beitrag zur Asymmetrie am Kohlenstoffatom 20
  作者：P. Wieland、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19490320616

  日期：1949.10.15

  Die beiden bekannten, aus Δ5-3 β-Oxy-bisnor-cholensäure hergestellten und in 20-Stellung isomeren Methylketone der Norcholenreihe wurden durch Abbau mit Benzopersäure in die beiden Pregnen-3 β, 20 α-ausbeute, ausgehend von der Oxy-bisnorsäure, betrug 40%.

  死beiden bekannten，AUSΔ 5 -3β氧基- bisnor-cholensäure在hergestellten UND 20 Stellung isomeren甲基酮DER Norcholenreihe wurden第三人以Abbau MITBenzopersäure裸片beiden Pregnen-3β，20α-ausbeute，ausgehend冯明镜富氧bisnorsäure ，赌40％。
• Cyclobutanone Approach to the Synthesis of Cardenolides
  作者：Krzysztof B?aszczyk、Hanna Koenig、Zdzis?aw Paryzek

  DOI：10.1002/ejoc.200400580

  日期：2005.2

  17β-(3-Oxocyclobutyl)androstane, prepared by the thermal [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene to 3β-acetoxypregna-5,20-diene, is the key intermediate in the new, efficient synthesis of steroids bearing the 17β-butenolide fragment that characterizes cardenolides. The six-step synthesis of 3β-tert-butyldimethylsilyloxy-14α-carda-5,20(22)-dienolide was achieved with a total yield of 32%. (© Wiley-VCH

  17β-(3-氧代环丁基)雄甾烷，通过二氯乙烯酮与 3β-乙酰氧基孕-5,20-二烯的热 [2+2] 环加成反应制备，是新型高效合成含有 17β-丁烯内酯片段的类固醇的关键中间体这是cardenolides的特征。3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-14α-carda-5,20(22)-二烯内酯的六步合成总收率为32%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Preparation of 7-[O-(Carboxymethyl)oxime] Derivatives of Dehydroepiandrosterone and Pregnenolone
  作者：Vladimír Pouzar、Tereza Slavíková、Ivan Černý

  DOI：10.1135/cccc19960404

  日期：——

  Novel simple syntheses of 7-(O-carboxymethyloxime) derivatives of 3β-hydroxyandrost-5-en-17-one (dehydroepiandrosterone) and of 3β-hydroxypregn-5-en-20-one (pregnenolone) are reported. In the first one, 17-oxoandrost-5-en-3β-yl acetate was oxidized to give the 7,17-dione which was then selectively reduced in the position 17. Oximation, reoxidation, and deacetylation yielded the desired oxime. The second synthesis started with (20R)-pregn-5-ene-3β,20-diol 3-acetate which was converted to the 20-nitrate, oxidized to the C-7 ketone, oximated, partially deprotected in position 20, reoxidized, and deacetylated. Both the 7-(O-carboxymethyloxime) derivatives have been devised as immunoassay components.

  新颖的简单合成方法报道了3β-羟基雄烯-5-烯-17-酮（去氢表雄酮）和3β-羟基孕烯-5-烯-20-酮（孕酮）的7-（O-羧甲氧基肟）衍生物。在第一种合成方法中，17-氧代雄烯-5-烯-3β-基乙酸酯被氧化得到7,17-二酮，然后在17位选择性还原。羟肟化、再氧化和去乙酰化得到了期望的肟化合物。第二种合成方法以（20R）-孕-5-烯-3β,20-二醇-3-乙酸酯为起始物，将其转化为20-硝酸酯，氧化为C-7酮，羟肟化，部分去保护20位，再氧化和去乙酰化。这两种7-（O-羧甲氧基肟）衍生物被设计为免疫分析组分。