1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-(p-tolylsulfonyl)-D-ribo-hexitol | 156715-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-(p-tolylsulfonyl)-D-ribo-hexitol
• 英文别名: (4aR,7R,8aS)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]-dioxan-7-yl 4-methylbenzenesulfonate；1,5-anhydro-2-O-tosyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucitol；[(4aR,7R,8aS)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 156715-24-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆S
• 分子量: 390.457
• InChiKey: XKHHGLKVQIEAKW-BVXPGSOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-(p-tolylsulfonyl)-D-ribo-hexitol 在 sodium azide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.5h， 以97%的产率得到1,5-anhydro-2-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Mannitol and glucitol derivatives

  摘要：

  本发明涉及包含甘露醇或山梨醇衍生物的化合物，可用于构建寡聚化合物。该发明还涉及利用这些寡聚化合物进行杂交和作为探针的用途。此外，还公开了一种使用寡聚化合物的核酸检测方法。

  公开号：

  EP1431297A1
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-D-glucose tetraacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-(p-tolylsulfonyl)-D-ribo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水己糖醇核苷的合成及其抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  描述了1，5-脱水己糖醇核苷的合成。这些核苷类似物是通过在甲苯磺酰脲（Mitsunobu）条件下用甲苯磺酸酯10使杂环碱烷基化或通过用醇12使碱烷基化而获得的。评价化合物的抗病毒和细胞抑制活性。对于1,5-脱水-2,3-二脱氧-2-（5-碘尿嘧啶-1-基）-D注意到对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2）具有高度选择性。 -阿拉伯糖基己糖醇4b的浓度为0.07微克/毫升。此活性必须取决于病毒编码的胸苷激酶（TK）的特定磷酸化作用，因为化合物4b对HSV-1的TK缺陷型突变体无活性。相应的胞嘧啶4c和鸟嘌呤4e类似物对HSV-1，HSV-2和其他疱疹病毒（例如巨细胞病毒，水痘-带状疱疹病毒）浓度远低于细胞毒性阈值（分别为2和20微克/ mL）。在这些浓度下，化合物4c和4e还被证明对人类T细胞（即MT-4，CEM，MOLT-4）的生长具有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00066a013

文献信息

• Novel pyrazine derivatives or salts thereof, pharmaceutical composition containing the same, and production intermediates thereof
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20030130213A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Pyrazine derivatives represented by general formula [1]: 1 wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof have an excellent antiviral activity and are useful as a therapeutic agent for treating viral infections. Further, fluoropyrazine-carboxamide derivatives represented by general formula [2]: 2 wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof are useful as an intermediate for production of the compounds of general formula [1], and as an intermediate for production of the fluoropyrazine-carboxamide derivatives of which one typical example is 6-fluoro-3-hyroxy-2-pyrazine-carboxamide having an antiviral activity.

  具有通式[1]所示的吡嗪衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，具有优异的抗病毒活性，可作为治疗病毒感染的治疗剂。此外，具有通式[2]所示的氟吡嗪-酰胺衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，可作为制备通式[1]化合物的中介体，以及作为制备具有抗病毒活性的氟吡嗪-酰胺衍生物的中介体，其中一个典型例子是具有抗病毒活性的6-氟-3-羟基-2-吡嗪酰胺。
• Structure–Activity Relationship Study of a Potent α‐Thrombin Binding Aptamer Incorporating Hexitol Nucleotides
  作者：Maria De Fenza、Elena Eremeeva、Romualdo Troisi、Hui Yang、Anna Esposito、Filomena Sica、Piet Herdewijn、Daniele D'Alonzo、Annalisa Guaragna

  DOI：10.1002/chem.202001504

  日期：2020.8.3

  The replacement of one or more nucleotide residues in the potent α‐thrombin‐binding aptamer NU172 with hexitol‐based nucleotides has been devised to study the effect of these substitutions on the physicochemical and functional properties of the anticoagulant agent. The incorporation of single hexitol nucleotides at the T9 and G18 positions of NU172 substantially retained the physicochemical features

  为了研究这些取代对抗凝剂的理化和功能特性的影响，已设计出用基于己糖醇的核苷酸替换有效的α-凝血酶结合适体NU172中的一个或多个核苷酸残基。由于己糖醇骨架的仿生特性，在NU172的T9和G18位上掺入单个己糖醇核苷酸基本上保留了亲本寡核苷酸的物理化学特征。重要的是，NU172- Ť ħ9个突变体对人α-凝血酶的结合亲和力高于天然适体，甚至在90％人血清中24小时后仍具有更高的稳定性，且估计的半衰期显着增加。还发现修饰的寡核苷酸的抗凝活性比NU172稍好。总体而言，这些结果证实了己糖醇核苷酸作为仿生剂的潜力，同时为NU172启发的α-凝血酶结合适体的开发奠定了基础。
• 1,5-ANHYDROHEXITOL NUCLEOSIDE ANALOGUES AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Stichting REGA V.Z.W.

  公开号：EP0646125B1

  公开（公告）日：1998-05-27
• US5668113A
  申请人：——

  公开号：US5668113A

  公开（公告）日：1997-09-16
• US6800629B2
  申请人：——

  公开号：US6800629B2

  公开（公告）日：2004-10-05