N-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine | 1440708-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 1440708-22-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃
• 分子量: 267.374
• InChiKey: ZRJGSOYDMCTPLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 金刚烷胺 以 甲醇 、 异戊醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到N-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的2-氨基苯并咪唑类化合物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的新型抑制剂的合成，生物学评估和分子模型

  摘要：

  在微波辐射下合成了一系列新颖的2-氨基苯并咪唑衍生物。在乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）上评估了它们的生物学活性。许多2-氨基苯并咪唑衍生物对AChE和BuChE表现出良好的抑制活性。其中，化合物9，12和13被发现是>对于比的BuChE乙酰胆碱酯酶25倍的选择性。通过MTT测定在暴露于100μM化合物的PC12细胞或HepG2细胞中未观察到细胞毒性的证据。分子模拟研究表明，化合物的苯并咪唑部分9，12和13在活性峡谷中与Trp82的吲哚环（4.09Å）以“三明治”形式形成面对面的π-π堆积相互作用，化合物12和13在BuChE的催化位点与His438形成氢键。此外，化合物12和13非常适合BuChE的Ala328，Trp430和Tyr332形成的疏水口袋。我们的数据表明，2-氨基苯并咪唑类药物有望成为AChE和BuChE的新型选择性抑制剂，潜在地可用于治疗神经退行性疾病。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.001

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of 2‐Aminoanilines with Isonitriles: Facile Access to 2‐Aminobenzimidazoles
  作者：Jiaqi Liu、Sarah Morgan、Jessica M. Hoover

  DOI：10.1002/cctc.201902011

  日期：2020.3.6

  A ligand‐ and additive‐free aerobic cobalt‐catalyzed synthesis of 2‐aminobenzimidazoles from 2‐aminoanilines was developed. A variety of aminoanilines and isonitriles undergo efficient coupling to furnish substituted 2‐aminobenzimidazoles in moderate to excellent yields. This protocol enables efficient access to the unsubstituted 2‐aminobenzimidazoles.

  开发了由2-氨基苯胺合成的无配体和无添加剂的好氧钴催化合成2-氨基苯并咪唑。各种氨基苯胺和异腈经过有效偶联，以中等至极好的收率提供了取代的2-氨基苯并咪唑。该协议可有效访问未取代的2-氨基苯并咪唑。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of substituted 2-aminobenzimidazoles as novel inhibitors of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase
  作者：Jinmei Zhu、Chun-Feng Wu、Xiaobing Li、Gui-Sheng Wu、Shan Xie、Qian-Nan Hu、Zixin Deng、Michael X. Zhu、Huai-Rong Luo、Xuechuan Hong

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.001

  日期：2013.7

  A series of novel 2-aminobenzimidazole derivatives were synthesized under microwave irradiation. Their biological activities were evaluated on acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). A number of the 2-aminobenzimidazole derivatives showed good inhibitory activities to AChE and BuChE. Among them, compounds 9, 12 and 13 were found to be >25-fold more selective for BuChE than AChE

  在微波辐射下合成了一系列新颖的2-氨基苯并咪唑衍生物。在乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）上评估了它们的生物学活性。许多2-氨基苯并咪唑衍生物对AChE和BuChE表现出良好的抑制活性。其中，化合物9，12和13被发现是>对于比的BuChE乙酰胆碱酯酶25倍的选择性。通过MTT测定在暴露于100μM化合物的PC12细胞或HepG2细胞中未观察到细胞毒性的证据。分子模拟研究表明，化合物的苯并咪唑部分9，12和13在活性峡谷中与Trp82的吲哚环（4.09Å）以“三明治”形式形成面对面的π-π堆积相互作用，化合物12和13在BuChE的催化位点与His438形成氢键。此外，化合物12和13非常适合BuChE的Ala328，Trp430和Tyr332形成的疏水口袋。我们的数据表明，2-氨基苯并咪唑类药物有望成为AChE和BuChE的新型选择性抑制剂，潜在地可用于治疗神经退行性疾病。