11-methylene-6-(4-methylpiperazinyl)benzo<5,6>cyclohepta<1,2-c>pyridine | 72694-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: 11-methylene-6-(4-methylpiperazinyl)benzo<5,6>cyclohepta<1,2-c>pyridine
• 英文别名: 6-(4-methylpiperazinyl)-11-methylenebenzo[5,6]cyclohepta[1,2-c]pyridine；2-methylidene-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-5-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaene
• CAS: 72694-73-6
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃
• 分子量: 303.407
• InChiKey: SPXJWNRYHDJGMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-methylene-6-(4-methylpiperazinyl)benzo<5,6>cyclohepta<1,2-c>pyridine 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(5,6-dihydro-11-methylenebenzo<5,6>cyclohepta<1,2-c>pyridin-6-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  氨基桥接的杂环。III †。区域特异性胺对烯烃环化反应合成单桥头取代的11H-苯并[5,6]环庚[1,2-c]吡啶-6,11-亚胺

  摘要：

  我们利用环内胺对内环烯烃和羟胺对环外烯烃的环化作用，我们已经开发出了通往两个异构的桥头甲基取代的苯并[5,6]环庚[1,2-c]吡啶-6,11-亚胺的途径。在极温和的条件下（硅胶/氯仿）完成了5至6的酸催化环化反应，而类似于二苯并[ a，d ]环庚-5,10-亚胺体系，则进行了20的热环化反应以生成21。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220269
• 作为产物：
  描述：

  3-Aza-5H-dibenzocyclohepten-5-on 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 11-methylene-6-(4-methylpiperazinyl)benzo<5,6>cyclohepta<1,2-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  氨基桥接的杂环。III †。区域特异性胺对烯烃环化反应合成单桥头取代的11H-苯并[5,6]环庚[1,2-c]吡啶-6,11-亚胺

  摘要：

  我们利用环内胺对内环烯烃和羟胺对环外烯烃的环化作用，我们已经开发出了通往两个异构的桥头甲基取代的苯并[5,6]环庚[1,2-c]吡啶-6,11-亚胺的途径。在极温和的条件下（硅胶/氯仿）完成了5至6的酸催化环化反应，而类似于二苯并[ a，d ]环庚-5,10-亚胺体系，则进行了20的热环化反应以生成21。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220269

文献信息

• Imino-bridged benzocycloheptapyridines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04229455A1

  公开（公告）日：1980-10-21

  Benzocycloheptapyridines with an imine bridge in the cycloheptane ring, derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as antianxiety agents, as muscle relaxants and in the treatment of extrapyramidal disorders such as in Parkinson's disease.

  苯并环庚吡啶在环庚烷环中具有亚胺桥，其衍生物和药学上可接受的盐可用作抗焦虑剂、肌肉松弛剂和治疗外周神经系统障碍，如帕金森病的药物。
• BRENNER, D. G.;HALCZENKO, W.;SHEPARD, K. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 2, 555-559
  作者：BRENNER, D. G.、HALCZENKO, W.、SHEPARD, K. L.

  DOI：——

  日期：——
• Imino-bridged benzocycloheptapyridines, process for their preparation and pharmaceutical composition thereof
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0002512B1

  公开（公告）日：1984-02-22
• US4229455A
  申请人：——

  公开号：US4229455A

  公开（公告）日：1980-10-21