(R)-(+)-O-(1-phenylethyl) hydroxylamine | 169534-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-O-(1-phenylethyl) hydroxylamine
• 英文别名: (R)-O-(α-phenylethyl)hydroxylamine；O-[(1R)-1-phenylethyl]hydroxylamine
• CAS: 169534-80-9
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: FMJIREFIIGRAAJ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-O-(1-phenylethyl) hydroxylamine 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-oxo-1[(1R)-1-phenylethoxy]pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  O -(α-Phenylethyl)hydroxylamine as a ‘chiral ammonia equivalent’: synthesis and resolution of 5-oxopyrrolidine- and 6-oxopiperidine-3-carboxylic acids

  摘要：

  An approach to the synthesis and resolution of five- and six-membered lactams (i.e., 5-oxopyrrolidine-and 6-oxopiperidine-3-carboxylic acids) is described. The method relies on the one-pot Michael reaction-cyclization of itaconic acid or diethyl homoitaconate and enantiopure O-(alpha-phenylethyl) hydroxylamine as a 'chiral ammonia equivalent'. It is shown that this chiral auxiliary can be used for the separation of diastereomeric lactam products and then easily removed by catalytic hydrogenolysis. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.10.027
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙醇 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (R)-(+)-O-(1-phenylethyl) hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  不对称合成中的手性肟。在邻-（1-苯乙基）醛肟中添加有机金属试剂

  摘要：

  在三氟化硼醚化物存在下，将格氏试剂和有机锂试剂加到O-（1-苯甲基乙基）醛肟中，仲羟胺的产率为21-84％，非对映异构体过量高达95％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00711-g

文献信息

• Chiral oximes in asymmetric synthesis. Addition of organometallic reagents to o-(1-phenylethyl) aldoximes
  作者：David S. Brown、Peter T. Gallagher、Andrew P. Lightfoot、Christopher J. Moody、Alexandra M.Z. Slawin、Elizabeth Swann

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00711-g

  日期：1995.10

  Addition of Grignard and organolithium reagents to O-(1-phcnylethyl) aldoximes in the presence of boron trifluoride etherate gives secondary hydroxylamines in 21–84% yield with up to 95% diastercomeric excess.

  在三氟化硼醚化物存在下，将格氏试剂和有机锂试剂加到O-（1-苯甲基乙基）醛肟中，仲羟胺的产率为21-84％，非对映异构体过量高达95％。
• O -(α-Phenylethyl)hydroxylamine as a ‘chiral ammonia equivalent’: synthesis and resolution of 5-oxopyrrolidine- and 6-oxopiperidine-3-carboxylic acids
  作者：Ihor Kleban、Andriy V. Tymtsunik、Yuliya V. Rassukana、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.10.027

  日期：2017.12

  An approach to the synthesis and resolution of five- and six-membered lactams (i.e., 5-oxopyrrolidine-and 6-oxopiperidine-3-carboxylic acids) is described. The method relies on the one-pot Michael reaction-cyclization of itaconic acid or diethyl homoitaconate and enantiopure O-(alpha-phenylethyl) hydroxylamine as a 'chiral ammonia equivalent'. It is shown that this chiral auxiliary can be used for the separation of diastereomeric lactam products and then easily removed by catalytic hydrogenolysis. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.