cholest-5-ene-3,22,25-triol | 76793-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-ene-3,22,25-triol
• 英文别名: 25,22-dihydroxycholesterol；cholesta-5-en-3β,22,25-triol；(6S)-6-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptane-2,5-diol
• CAS: 76793-29-8
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: UUOLNXWPAFDHLX-LOUMIQLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 cholest-5-ene-3,22,25-triol 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以21%的产率得到(22R)-3β,22-diacetoxycholest-5-en-25-ol
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃衍生物合成蜕皮激素侧链的新方法

  摘要：

  描述了通过烯键式呋喃衍生物（2）的立体选择性加氢由孕烯醇酮合成（22 R）-22,25-二羟基胆固醇（6）及其6-氧代衍生物（18）的新反应。

  DOI：

  10.1039/p19810003077
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 cholest-5-ene-3,22,25-triol
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃衍生物合成蜕皮激素侧链的新方法

  摘要：

  描述了通过烯键式呋喃衍生物（2）的立体选择性加氢由孕烯醇酮合成（22 R）-22,25-二羟基胆固醇（6）及其6-氧代衍生物（18）的新反应。

  DOI：

  10.1039/p19810003077

文献信息

• Structure–Activity Relationships for Side Chain Oxysterol Agonists of the Hedgehog Signaling Pathway
  作者：Audrey Corman、Albert M. DeBerardinis、M. Kyle Hadden

  DOI：10.1021/ml300192k

  日期：2012.10.11

  Oxysterols (OHCs) are byproducts of cholesterol oxidation that are known to activate the Hedeghog (Hh) signaling pathway. While OHCs that incorporate hydroxyl groups throughout the scaffold are known, those that act as agonists of Hh signaling primarily contain a single hydroxyl on the alkyl side chain. We sought to further explore how side chain hydroxylation patterns affect oxysterol-mediated Hh

  氧固醇 (OHC) 是胆固醇氧化的副产物，已知可激活 Hedeghog (Hh) 信号通路。虽然在整个支架中包含羟基的 OHC 是已知的，但那些充当 Hh 信号传导激动剂的 OHC 主要在烷基侧链上包含一个羟基。我们试图通过对一系列合成 OHC 进行构效关系研究，进一步探索侧链羟基化模式如何影响氧甾醇介导的 Hh 活化。最活跃的类似物 23( R )-OHC ( 35 ) 在两个依赖于 Hh 的细胞系中证明了 Hh 信号传导的有效激活（EC 50值 0.54–0.65 μM）。此外，OHC 35与肝脏 X 受体（一种也被内源性 OHC 激活的核受体）相比，对 Hh 途径的选择性约为 3 倍。最后，35在培养的细胞中诱导成骨分化和成骨细胞形成，表明 Hh 途径的功能激动。
• Cholesterol Hydroperoxides as Substrates for Cholesterol-Metabolizing Cytochrome P450 Enzymes and Alternative Sources of 25-Hydroxycholesterol and other Oxysterols
  作者：Johan E. van Lier、Natalia Mast、Irina A. Pikuleva

  DOI：10.1002/anie.201505002

  日期：2015.9.14

  the primary autoxidation products of cholesterol, namely 25‐ and 20ξ‐hydroperoxides, with the four principal cholesterol‐metabolizing cytochrome P450 enzymes is reported. Addition of cholesterol 25‐hydroperoxide to the enzymes CYP27A1 and CYP11A1 induced well‐defined spectral changes while generating 25‐hydroxycholesterol as the major product. The 20ξ‐hydroperoxides induced spectral shifts in CYP27A1

  据报道，胆固醇的主要自氧化产物（即25和20ξ-氢过氧化物）与四种主要的胆固醇代谢细胞色素P450酶之间存在相互作用。在酶CYP27A1和CYP11A1中添加25-氢过氧化胆固醇会引起明确的光谱变化，同时产生25-羟基胆固醇作为主要产物。CYP27A1和CYP11A1中20ξ-氢过氧化物诱导的光谱移动，但仅使用CYP11A1检测到乙二醇代谢产物。CYP7A1和CYP46A1不能与任何氢过氧化物产生代谢物。提出了P450氢过氧化物分流反应，其中氢过氧化物既充当还原性氧的供体，又充当底物。CYP27A1被证明可介导将25-氢过氧化胆固醇还原为25-羟基胆固醇，对于具有高氧化应激的富含胆固醇的组织具有潜在意义。CYP27A1可能参与这些组织中有害自氧化产物的清除，同时提供25-羟基胆固醇的补充来源，25-羟基胆固醇是免疫细胞功能的调节剂和病毒细胞进入的介质。
• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20010003782A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  Certain novel sterol derivatives can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells.

  某些新型甾醇衍生物可以用于调节卵母细胞和雄性生殖细胞的减数分裂。
• USE OF MEIOSIS REGULATING COMPOUNDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1077992B1

  公开（公告）日：2003-12-10
• MEIOSIS REGULATING COMPOUNDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1077992A1

  公开（公告）日：2001-02-28