N⁴-(o-toluoyl)cytosine | 183294-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴-(o-toluoyl)cytosine
• 英文别名: N-(1,2-dihydro-2-oxopyrimidin-4-yl)-2-methylbenzamide；2-methyl-N-(2-oxo-1H-pyrimidin-6-yl)benzamide
• CAS: 183294-87-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: RSCDYMIRBROPFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-(o-toluoyl)cytosine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[3'-[[[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-2',3',5'-trideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl]-N⁴-(o-toluoyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  在3'和5'位置同源的核苷类似物的直接合成

  摘要：

  提出了一条新的路线来制备在3'和5'位置同源的核苷类似物。该途径适用于D-和L-对映体形式，适用于制备合成寡核苷酸类似物所需的单体双同核苷。从已知的戊-2-炔-1,5-二醇单苄基醚3还原为烯醇4。夏普勒斯的不对称环氧化4，随后环氧化物的开口5与烯丙基溴化镁，给人二醇的混合物6和7。保护伯醇作为甲硅烷基醚，然后用OsO 4和NaIO 4处理，然后在MeOH中加入弱酸，然后还原，得到（2 R，3 R）{{[（（叔丁基）二苯基甲硅烷基]氧基}甲基}四氢-2-（2-羟乙基）-5-甲氧基呋喃（=甲基3 -{{[（（叔丁基）二苯基甲硅烷基]氧基}甲基} -2,3,5-三苯氧基-α / β -D-赤型-六呋喃糖苷；10）（方案1）。借助于三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯将保护的核碱基添加到该骨架中（方案2）。的Ô甲苯甲酰（2-MEC 6 ħ 4 CO）和p -anisoyl（4- MeOC 6 ħ 4CO）基

  DOI：

  10.1002/hlca.200390243
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 、 邻甲基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 120.0h， 以80%的产率得到N⁴-(o-toluoyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  在3'和5'位置同源的核苷类似物的直接合成

  摘要：

  提出了一条新的路线来制备在3'和5'位置同源的核苷类似物。该途径适用于D-和L-对映体形式，适用于制备合成寡核苷酸类似物所需的单体双同核苷。从已知的戊-2-炔-1,5-二醇单苄基醚3还原为烯醇4。夏普勒斯的不对称环氧化4，随后环氧化物的开口5与烯丙基溴化镁，给人二醇的混合物6和7。保护伯醇作为甲硅烷基醚，然后用OsO 4和NaIO 4处理，然后在MeOH中加入弱酸，然后还原，得到（2 R，3 R）{{[（（叔丁基）二苯基甲硅烷基]氧基}甲基}四氢-2-（2-羟乙基）-5-甲氧基呋喃（=甲基3 -{{[（（叔丁基）二苯基甲硅烷基]氧基}甲基} -2,3,5-三苯氧基-α / β -D-赤型-六呋喃糖苷；10）（方案1）。借助于三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯将保护的核碱基添加到该骨架中（方案2）。的Ô甲苯甲酰（2-MEC 6 ħ 4 CO）和p -anisoyl（4- MeOC 6 ħ 4CO）基

  DOI：

  10.1002/hlca.200390243

文献信息

• Zinc-catalyzed transamidation and esterification of <i>N</i>-benzoyl cytosine <i>via</i> C–N bond cleavage
  作者：Sujeet Gaware、Rana Chatterjee、Anant R. Kapdi、Rambabu Dandela

  DOI：10.1039/d3ob00697b

  日期：——

  We have utilized N-benzoyl cytosine for efficient transamidation and esterification via catalytic C–N bond cleavage. The one-pot strategy involves the reaction of secondary amide with various aliphatic or aromatic amines and alcohols in the presence of zinc triflate and DTBP, affording diverse amides and esters in excellent yields.

  我们利用N-苯甲酰胞嘧啶通过催化 C-N 键裂解进行有效的转酰胺基化和酯化。一锅法策略涉及仲酰胺与各种脂肪族或芳香族胺和醇在三氟甲磺酸锌和 DTBP 存在下反应，以优异的产率提供各种酰胺和酯。
• Copper-catalysed chemoselective C–OH bond activation of <i>N</i>-benzoyl cytosine: facile access to 2-(dimethylamino)pyrimidine
  作者：Sujeet Gaware、Rana Chatterjee、Anant R. Kapdi、Rambabu Dandela

  DOI：10.1039/d3ob00659j

  日期：——

  A novel method for the direct amination of N-benzoyl cytosine has been developed, giving access to 2-(dimethylamino)pyrimidine derivatives. A copper(II) catalyst and tert-butyl hydroperoxide easily promote the selective amination process that proceeds via C–OH bond activation. This practical approach can utilize different formamide molecules, N,N-dimethylformamide and N,N-diethylformamide, as efficient

  开发了一种直接胺化N-苯甲酰胞嘧啶的新方法，可以得到 2-(二甲基氨基)嘧啶衍生物。铜( II )催化剂和叔丁基过氧化氢很容易促进通过C-OH键活化进行的选择性胺化过程。这种实用的方法可以利用不同的甲酰胺分子、N , N-二甲基甲酰胺和N , N-二乙基甲酰胺作为有效的氨基（-NMe 2、-NEt 2）来源。此外，该程序的简便性、对脂肪族和芳香族底物的广泛耐受性、产品的高产率和易于分离，以及它可以在有氧条件下进行的事实都是本方案的显着优点。
• A Direct Synthesis of Nucleoside Analogs Homologated at the 3′- and 5′-Positions
  作者：Jürgen Schmidt、Bernd Eschgfäller、Steven A. Benner

  DOI：10.1002/hlca.200390243

  日期：2003.9

  homologated at the 3′- and 5′-positions. This route, applicable to both the D- and L-enantiomeric forms, is suitable for the preparation of monomeric bis-homonucleosides needed for the synthesis of oligonucleotide analogs. It begins with the known monobenzyl ether 3 of pent-2-yne-1,5-diol, which is reduced to alkenol 4. Sharpless asymmetric epoxidation of 4, followed by opening of the epoxide 5 with allylmagnesium

  提出了一条新的路线来制备在3'和5'位置同源的核苷类似物。该途径适用于D-和L-对映体形式，适用于制备合成寡核苷酸类似物所需的单体双同核苷。从已知的戊-2-炔-1,5-二醇单苄基醚3还原为烯醇4。夏普勒斯的不对称环氧化4，随后环氧化物的开口5与烯丙基溴化镁，给人二醇的混合物6和7。保护伯醇作为甲硅烷基醚，然后用OsO 4和NaIO 4处理，然后在MeOH中加入弱酸，然后还原，得到（2 R，3 R）[（（叔丁基）二苯基甲硅烷基]氧基}甲基}四氢-2-（2-羟乙基）-5-甲氧基呋喃（=甲基3 -[（（叔丁基）二苯基甲硅烷基]氧基}甲基} -2,3,5-三苯氧基-α / β -D-赤型-六呋喃糖苷；10）（方案1）。借助于三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯将保护的核碱基添加到该骨架中（方案2）。的Ô甲苯甲酰（2-MEC 6 ħ 4 CO）和p -anisoyl（4- MeOC 6 ħ 4CO）基