bis(2-propyl) 1-<2-(phosphonomethoxy)ethyl>cytosine | 228874-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: bis(2-propyl) 1-<2-(phosphonomethoxy)ethyl>cytosine
• 英文别名: 1-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]cytosine diisopropyl ester；4-Amino-1-[2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]ethyl]pyrimidin-2-one
• CAS: 228874-11-1
• 化学式: C₁₃H₂₄N₃O₅P
• 分子量: 333.324
• InChiKey: IQBGZNBZONIUTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  460.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-propyl) 1-<2-(phosphonomethoxy)ethyl>cytosine 在 triethylammonium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diisopropyl 1-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]-N⁴-ethylcytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N4-Substituted Derivatives of 1-[2-(Phosphonomethoxy)ethyl]cytosine and Its Diisopropyl Ester as a Model Reaction for the Synthesis of N4-Substituted Derivatives of Cidofovir

  摘要：

  我们研究了1-[2-(磷酸甲氧基)乙基]胞嘧啶（1）及其二异丙酯（2）与三乙胺硫酸氢盐在60%水甲醇中的反应。在一些一级或二级胺盐的存在下，反应在25-70℃下产生了转氨化衍生物4a-4e和5a，5b作为主要产物，伴随尿嘧啶化合物。然而，对于某些胺而言，反应失败了。

  DOI：

  10.1135/cccc20052066
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 、 diisopropyl 2-(chloroethoxy)methylphosphonate 在 caesium carbonate 作用下， 生成 bis(2-propyl) 1-<2-(phosphonomethoxy)ethyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶和嘌呤N- [2-（2-膦酰基甲氧基）乙基]核苷酸类似物系列中的结构-抗病毒活性关系。1.在碱的碳原子上取代的衍生物。

  摘要：

  通过对烷基进行烷基化制备一系列嘌呤和嘧啶N- [2-（膦甲氧基）乙基]衍生物的二烷基酯，其在嘌呤碱的位置2、6或8或在嘧啶碱的位置2、4或5。在氢化钠，碳酸铯或1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯（DBU）存在下的二甲基甲酰胺中，与2-氯乙氧基甲基膦酸酯二酯形成合适的杂环碱。通过在适当修饰的中间体上对碱基进行转化，获得额外的衍生物，该中间体在碱基部分具有反应性功能。通过叠氮化钠处理将二酯转化为相应的单酯，同时通过依次用溴代三甲基硅烷处理和水解从二酯中获得游离酸。嘧啶系列中没有PME衍生物，它们的6-氮杂或3-氮杂类似物，除5-溴胞嘧啶衍生物外，对测试的DNA病毒或逆转录病毒均表现出任何活性。Cl，F或OH基团取代了PMEA中2位的腺嘌呤环，从而降低了其对所有测试的DNA病毒的活性。在0.07-2 microg / mL的浓度范围（EC50）中，PMEDAP对HSV-1，HSV-2

  DOI：

  10.1021/jm9811256