o-chloro-2-oct-1-ynyl-benzene | 836605-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-chloro-2-oct-1-ynyl-benzene
• 英文别名: 1-chloro-2-oct-1-ynylbenzene；1-(2-chlorophenyl)-1-octyne；3-chloro-4-hexylethynylbenzene
• CAS: 836605-26-6
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl
• 分子量: 220.742
• InChiKey: NDHFJRJXMABERO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-chloro-2-oct-1-ynyl-benzene 、 金刚烷胺 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到1-(1-adamantyl)-2-n-hexyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用位阻胺的钯催化连续吲哚合成

  摘要：

  衍生自庞大的N-杂环卡宾配体的钯催化剂能够通过包含分子间N-芳基化和分子内加氢胺化的反应序列来模块化合成带有空间位阻N-烷基或N-芳基取代基的吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.073

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Substituted Indoles Based on Palladium(II) Acetate/Tri-tert-butylphosphine-Catalyzed Alkynylation/Amination of 1,2-Dihalobenzenes
  作者：Zhen-Yu Tang、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/adsc.200606022

  日期：2006.5

  A simple, efficient palladium(II) acetate/tri-tert-butylphosphine-catalyzed indole synthesis from o-alkynylhalobenzenes, readily available from 1,2-dihalobenzenes, has been achieved in good to excellent yields. A one-pot, Pd(OAc)2/t-Bu3P-catalyzed sequential reaction from 1-chloro-2-iodobenzene, phenylacetylene and amines has also been achieved in good yields.

  由邻-炔基卤代苯简单，有效的乙酸钯（II）/三叔丁基膦催化的吲哚合成，可以容易地从1,2-二卤代苯获得，收率良好至极佳。还已经以良好的产率实现了由1-氯-2-碘苯，苯乙炔和胺进行的一锅法Pd（OAc）2 / t - Bu 3 P催化的顺序反应。
• TiCl₄-Catalyzed Indirect Anti-Markovnikov Hydration of Alkynes:  Application to the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Lutz Ackermann、Ludwig T. Kaspar

  DOI：10.1021/jo070887i

  日期：2007.8.1

  An efficient methodology for the indirect anti-Markovnikov hydration of unsymmetrically substituted terminal and internal alkynes is based on TiCl4-catalyzed hydroamination reactions. Its application to ortho-alkynylhaloarenes, followed by a copper-catalyzed O-arylation, provides flexible access to substituted benzo[b]furans.

  一种不对称取代的末端和内部炔烃的间接反马氏水合的有效方法是基于TiCl 4催化的加氢胺化反应。其在邻炔基卤代芳烃上的应用，然后在铜催化的O-芳基化反应中，可以灵活地获得取代的苯并[ b ]呋喃。
• Annulation of internal alkynes through a hydroamination/aza-Heck reaction sequence for the regioselective synthesis of indoles
  作者：Lutz Ackermann、René Sandmann、Amparo Villar、Ludwig T. Kaspar

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.117

  日期：2008.1

  Highly regioselective annulation reactions of unsymmetrically substituted alkynes by primary 2-bromo or 2-chloroanilines are achieved with an efficient one-pot protocol, which relies on a regioselective TiCl4-catalyzed intermolecular hydroamination and a subsequent palladium-catalyzed intramolecular aza-Heck reaction. The use of unsymmetrically substituted alkynes in this strategy enables the synthesis

  伯2-溴或2-氯苯胺通过不对称取代的炔烃的高度区域选择性环化反应是通过有效的一锅操作方案实现的，该方案依赖于区域选择性TiCl 4催化的分子间加氢胺化反应以及随后的钯催化的分子内aza-Heck反应。在这种策略中使用不对称取代的炔烃可以合成功能多样的吲哚，其区域选择性与采用Larock环化反应时获得的区域选择性互补。
• US3981932A
  申请人：——

  公开号：US3981932A

  公开（公告）日：1976-09-21
• US4075354A
  申请人：——

  公开号：US4075354A

  公开（公告）日：1978-02-21