ethyl 5-aminobenzo[b]selenophene-2-carboxylate | 1429048-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: ethyl 5-aminobenzo[b]selenophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-amino-1-benzoselenophene-2-carboxylate；ethyl 5-amino-1-benzoselenophene-2-carboxylate
• CAS: 1429048-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂Se
• 分子量: 268.174
• InChiKey: VUHQURTZUPDEQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-aminobenzo[b]selenophene-2-carboxylate 在 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5-((5-fluoro-6-morpholinopyrimidin-4-yl)amino)benzo[b]selenophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  벤조셀레노펜계 화합물 및 이를 포함하는 항체-약물 결합체

  摘要：

  本发明涉及新的苯硒酚类化合物及其制备方法，以及包含苯硒酚类化合物的抗体药物复合物（抗体-药物结合物，ADC）。

  公开号：

  KR20170041562A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium selenide 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 5-aminobenzo[b]selenophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学多样性曼氏链球菌 HDAC8 抑制剂降低蠕虫幼虫和成虫阶段的生存能力

  摘要：

  表观遗传药物：HDAC 抑制剂2和7 – 9显着降低曼氏链球菌在幼虫和成虫中的生存能力，并且对人成纤维细胞 MRC-5 细胞显示出中等 ( 7 ) 或无（2、8和9 ）毒性. 在酶水平上，化合物2、7和9表现出高 smHDAC8 抑制活性以及一定程度的选择性，而8显示出较低的活性 OK

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200510

文献信息

• SELENOPHENE-FUSED AROMATIC COMPOUND AND MANUFACTURING METHOD THEREOF
  申请人：Samsung Life Public Welfare Foundation

  公开号：US20140213790A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present disclosure relates to a method for more easily and economically producing a selenophene-fused aromatic compound derivative containing various substituents and the selenophene-fused aromatic compound produced according to the method, and the selenophene-fused aromatic compound can be used for various purposes such as an intermediate of an anti-bacterial or anticancer substance, an indicator of which color is changed depending on a solvent, or a fluorescent substance.

  本公开涉及一种更容易和经济地生产含有各种取代基的硒杂吩并芳香化合物衍生物的方法，以及根据该方法生产的硒杂吩并芳香化合物，该硒杂吩并芳香化合物可用于各种用途，如抗菌或抗癌物质的中间体，根据溶剂改变颜色的指示剂，或荧光物质。
• Synthesis and anticancer activity of benzoselenophene and heteroaromatic derivatives of 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benzo[e]indol-4-one (CBI)
  作者：Amol B. Mhetre、Hangeun Lee、Heekyoung Yang、Kyoungmin Lee、Do-Hyun Nam、Dongyeol Lim

  DOI：10.1039/c6ob02729f

  日期：——

  The current study reports the synthesis of different derivatives of benzoselenophene analogs as well as a diverse series of compounds (14a–p, 15 and 16) from 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benzo[e]indol-4-one (CBI) and benzoselenophene or heteroaromatic acids. The overall yield of scaffold 12 was improved by an one-pot reaction, which helps in large-scale synthesis of CBI, a duocarmycin alkylation

  目前的研究报道了由1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-合成苯并硒吩类似物的不同衍生物以及一系列不同的化合物（14a–p，15和16）一（CBI）和苯并硒基苯或杂芳族酸。脚手架的总产量12一锅法改善了这种反应，这有助于大规模合成CBI，一种双卡霉素烷基化亚基类似物。评价了该系列化合物对SK-OV3卵巢癌细胞系的细胞毒性，这表明苯并硒吩烯可以在取代吲哚部分后增强或维持杜卡霉素类似物的抗癌活性。CBI-benzoselenophenes与Ñ酰氨基在C-5位，取代基14克，14F和16（IC 50 = 0.5，1.2和1.6纳米，分别地），被认为是比CBI-TMI和其它苯并硒吩类似物更有效。Cf-苯并硒吩类似物14f和14g（含N分别发现-乙酰氨基和N-丁酰胺基取代基的效力分别是相应的CBI吲哚类似物14q和14r的8倍和120倍。
• Synthesis and biological evaluation of potent benzoselenophene and heteroaromatic analogues of (<i>S</i>)-1-(chloromethyl)-8-methoxy-2,3-dihydro-1<i>H</i>-benzo[<i>e</i>]indol-5-ol (<i>seco</i>-MCBI)
  作者：Amol B. Mhetre、Eppakayala Sreedhar、Rashmi Dubey、Ganesh A. Sable、Hangeun Lee、Heekyoung Yang、Kyoungmin Lee、Do-Hyun Nam、Dongyeol Lim

  DOI：10.1039/c9ra04749b

  日期：——

  A diverse series of compounds (18a–x) were synthesized from (S)-1-(chloromethyl)-8-methoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-ol (seco-MCBI) and benzoselenophene or heteroaromatic acids. These new compounds were evaluated for their cytotoxicity against the human gastric NCI-N87 and human ovarian SK-OV3 cancer cell lines. The incorporation of a methoxy substituent at the C-7 position of the seco-CBI unit

  由( S )-1-(氯甲基)-8-甲氧基-2,3-二氢-1H-苯并[ e ]吲哚-5-醇( seco -MCBI)合成了一系列不同的化合物( 18a– x)和苯并硒吩或杂芳酸。评估了这些新化合物对人胃 NCI-N87 和人卵巢 SK-OV3 癌细胞系的细胞毒性。在seco -CBI 单元的 C-7 位置掺入甲氧基取代基通过其额外的范德华相互作用增强了细胞毒性，并且比相应的基于seco -CBI 的类似物具有更高的效力。同样，seco -MCBI-苯并硒吩缀合物 ( 18h–x ) 对生物活性表现出取代效应，并且N -丁酰胺基和N -甲硫基丙酰胺基类似物非常有效，其活性比seco -MCBI高 77 倍和 24 倍-TMI 分别用于 SK-OV3 和 NCI-N87 细胞系。
• 벤조셀레노펜계 화합물 및 이를 포함하는 항체-약물 결합체
  申请人：INDUSTRY ACADEMY COOPERATION FOUNDATION OF SEJONG UNIVERSITY 세종대학교산학협력단(220050114702) BRN ▼206-82-07591

  公开号：KR20170041562A

  公开（公告）日：2017-04-17

  본원은 신규 벤조셀레노펜계 화합물과 이의 제조 방법 및 벤조셀레노펜계 화합물을 포함하는 항체-약물 결합체(antibody-drug conjugate; ADC)에 관한 것이다.

  本发明涉及新的苯硒酚类化合物及其制备方法，以及包含苯硒酚类化合物的抗体药物复合物（抗体-药物结合物，ADC）。
• Chemically Diverse <i>S. mansoni</i> HDAC8 Inhibitors Reduce Viability in Worm Larval and Adult Stages
  作者：Beatrice Noce、Elisabetta Di Bello、Clemens Zwergel、Rossella Fioravanti、Sergio Valente、Dante Rotili、Andrea Masotti、Mohammad Salik Zeya Ansari、Daniela Trisciuoglio、Alokta Chakrabarti、Christophe Romier、Dina Robaa、Wolfgang Sippl、Manfred Jung、Cécile Häberli、Jennifer Keiser、Antonello Mai

  DOI：10.1002/cmdc.202200510

  日期：2023.2

  Epigenetic drugs: The HDAC inhibitors 2 and 7–9 significantly decrease the viability of S. mansoni in both larvae and adult worms, and show moderate (7) or no (2, 8, and 9) toxicity toward human fibroblast MRC-5 cells. At the enzyme level, compounds 2, 7, and 9 exhibit high smHDAC8 inhibitory activity along with a degree of selectivity, whereas 8 shows lower activity OK

  表观遗传药物：HDAC 抑制剂2和7 – 9显着降低曼氏链球菌在幼虫和成虫中的生存能力，并且对人成纤维细胞 MRC-5 细胞显示出中等 ( 7 ) 或无（2、8和9 ）毒性. 在酶水平上，化合物2、7和9表现出高 smHDAC8 抑制活性以及一定程度的选择性，而8显示出较低的活性 OK