3-(acetylthio)propanoyl chloride | 41345-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(acetylthio)propanoyl chloride
• 英文别名: 3-(acetylthio)propionyl chloride；β-acetylthiopropionyl chloride；S-(3-chloro-3-oxopropyl)ethanethioate；3-(acetylsulfanyl)propionyl chloride；3-(S-acetylthio)propanoyl chloride；S-(3-Chloro-3-oxopropyl) ethanethioate
• CAS: 41345-72-6
• 化学式: C₅H₇ClO₂S
• mdl: MFCD28397428
• 分子量: 166.628
• InChiKey: XEYWOETXQNDSED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(acetylthio)propanoyl chloride 在 磺酰氯 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-(2-氯羰基-乙基二磺酰基)-丙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing carboxylic acids. Communication 2. New method of synthesis of ?,?-dithiodialkanoic acids and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953096
• 作为产物：
  描述：

  3-(乙酰硫代)丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(acetylthio)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Potent orally active inhibitors of angiotensin-converting enzyme (ACE).

  摘要：

  制备了 1-[3-巯基-2-甲基丙酰基]焦谷氨酸和 1-[3-巯基-2-甲基丙酰基]-4-杂（oxa、thia 和 aza）焦谷氨酸，并考察了它们对血管紧张素转换酶（ACE）的抑制活性。结果发现，在本研究合成的衍生物中，(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]焦谷氨酸 2 是对兔肺血管紧张素转换酶（ACE）最有效的口服活性抑制剂，似乎极有潜力用作口服降压药。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2210
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-二甲基-噻唑烷-4-羧酸 以 吡啶 、 3-(acetylthio)propanoyl chloride 为溶剂， 生成 3-(3-acetylthiopropanoyl)-2,2-dimethyl-4-L-thiazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of thiazolidinecarboxylic acids and related acids

  摘要：

  新的取代硫唑啉酸、硫唑烷酸和相关羧酸衍生物，其一般化学式为##STR1##，可用作抑制血管紧张素转换酶的药物。

  公开号：

  US04192878A1

文献信息

• 1-mercaptoalkanoylindoline-2-carboxylic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04599357A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  1-Mercaptoalkanoylindoline-2-carboxylic acids, e.g., those of the formula ##STR1## and functional derivatives thereof, are antihypertensive and cardioactive agents.

  1-巯基烷酰吲哚-2-羧酸，例如，具有公式##STR1##的化合物及其功能性衍生物，是抗高血压和心脏活性剂。
• Synthesis, CoMFA Analysis, and Receptor Docking of 3,5-Diacyl-2,4-Dialkylpyridine Derivatives as Selective A₃ Adenosine Receptor Antagonists
  作者：An-Hu Li、Stefano Moro、Nancy Forsyth、Neli Melman、Xiao-duo Ji、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm980550w

  日期：1999.2.1

  receptor antagonists recently proposed, we applied comparative molecular field analysis (CoMFA) to obtain a three-dimensional quantitative structure-activity relationship for pyridine derivatives, having good predictability (r2pred = 0.873) for compounds in the test set. A rhodopsin-based model of the human A3 receptor was built, and the pyridine reference ligand 2,3,4, 5-tetraethyl-6-phenyl-pyridine-3-th

  已发现 3,5-二酰基-2,4-二烷基-6-苯基吡啶衍生物是人和大鼠 A3 腺苷受体的选择性拮抗剂（Li 等人 J. Med. Chem. 1998, 41, 3186-3201） 。在本研究中，合成了该系列中的环约束、氟、羟基和其他衍生物，并在放射性配体结合测定中测试了对腺苷受体的亲和力。使用[125I]AB-MECA（N6-（4-氨基-3-碘苄基）-5'-N-甲基氨基甲酰基腺苷）测定重组人和大鼠A3腺苷受体的Ki值。确定 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合，并确定吡啶环不同位置（3-和 5-酰基取代基以及 2-和 4-烷基取代基）的结构-活性关系探查。在 5 位包含 β-氟乙基 (7) 或 γ-氟丙酯 (26) 有利于人 A3 受体亲和力，导致 Ki 值分别为 4.2 和 9.7 nM，而五氟丙基类似物明显较低对人类 A3 受体有效。在 2、3 和
• Synthesis of novel angiotensin converting enzyme inhibitor quinapril and related compounds. A divergence of structure-activity relationships for non-sulfhydryl and sulfhydryl types
  作者：Sylvester Klutchko、C. John Blankley、Robert W. Fleming、Jack M. Hinkley、Ann E. Werner、Ivan Nordin、Ann Holmes、Milton L. Hoefle、David M. Cohen

  DOI：10.1021/jm00160a026

  日期：1986.10

  The synthesis and angiotensin converting enzyme (ACE) inhibiting activities of quinapril (CI-906, 22), its active diacid (CI-928, 33), and its dimethoxy analogue (CI-925, 25) are reported. These tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid derivatives possess equivalent in vitro potency and in vivo efficacy to enalapril. Sulfhydryl analogues with the same structural variation are also highly potent. In

  据报道奎纳普利（CI-906，22），其活性二酸（CI-928，33）和其二甲氧基类似物（CI-925，25）的合成和血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性。这些四氢-3-异喹啉羧酸衍生物具有与依那普利相当的体外效能和体内功效。具有相同结构变化的巯基类似物也非常有效。相反，四氢-1-异喹啉羧酸和同源异吲哚啉-1-羧酸类似物在两种类型的效力上显示出惊人的差异，巯基类似物基本上是无活性的，而非巯基类似物与脯氨酸原型是等效的。这是第一个证据表明小分子ACE抑制剂的两个主要结构类别可能存在其他结合模式。
• Synthesis and biological evaluation of santacruzamate A analogues for anti-proliferative and immunomodulatory activity
  作者：Samantha M. Gromek、James A. deMayo、Andrew T. Maxwell、Ashley M. West、Christopher M. Pavlik、Ziyan Zhao、Jin Li、Andrew J. Wiemer、Adam Zweifach、Marcy J. Balunas

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.040

  日期：2016.11

  deacetylase (HDAC) activity. To optimize the enzymatic and cellular activity, 40 SCA analogues were synthesized in a systematic exploration of the zinc-binding group (ZBG), cap terminus, and linker region. Two cap group analogues inhibited proliferation of MCF-7 breast cancer cells, with analogous increased degranulation of cytotoxic T cells (CTLs), while one cap group analogue reduced CTL degranulation

  Santacruzamate A (SCA) 是从巴拿马海洋蓝细菌中分离出来的天然产物，此前有报道称其具有有效且选择性的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 活性。为了优化酶活性和细胞活性，通过对锌结合基团 (ZBG)、帽末端和接头区域的系统探索，合成了 40 种 SCA 类似物。两种帽组类似物抑制 MCF-7 乳腺癌细胞的增殖，类似地增加细胞毒性 T 细胞 (CTL) 的脱颗粒，而一种帽组类似物减少 CTL 脱颗粒，表明免疫反应受到抑制。对这些类似物的额外测试导致对先前报道的 SCA 作用机制的重新评估。这些类似物和由此产生的结构-活性关系将引起未来细胞增殖和免疫调节研究的兴趣。
• Angiotensin converting enzyme inhibitors
  申请人：Fisons plc

  公开号：US05348978A1

  公开（公告）日：1994-09-20

  Angiotensin converting enzyme inhibitors have the formula Z(CH.sub.2).sub.n CHR.sub.1 COOCHR.sub.2 COOH in which Z is --SR.sub.3, --COCHR.sub.4 NHCOR.sub.5, ##STR1## or --NHCHR.sub.7 COOH, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, and R.sub.7, which may be the same or different, are each phenyl or alkylphenyl C.sub.7-12, R.sub.4 is hydrogen, alkyl C.sub.1-6, NHR.sub.8 or (CH.sub.2).sub.p R.sub.9, R.sub.2 is (CH.sub.2).sub.m XR.sub.10, alkyl C.sub.1-6 optionally substituted by a saturated 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, alkylhalo C.sub.1-6, alkylcyano C.sub.1-6, or alkyl phenyl C.sub.7-12, the phenyl being optionally substituted by NO.sub.2 or NH.sub.2, X is O, S(O).sub.q, C.dbd.O or NR.sub.11, and R.sub.10 is alkyl C.sub.1-6, alkylhalo C.sub.1-6, alkoxy C.sub.1-6, alkoxy C.sub.1-6 substituted by halogen, alkanoyl C.sub.1-6, S(O).sub.r R.sub.12, NR.sub.13 R.sub.14, phenyl, alkylphenyl C.sub.7-12, naphthalenyl or a 5-membered unsaturated heterocyclic ring, n is an integer from 0 to 6, m and p, which may be the same or different, are each an integer from 1 to 6, R.sub.9 is hydrogen, SR.sub.15 or phenyl optionally substituted by OR.sub.16, R.sub.3 and R.sub.15, which may be the same or different, are each hydrogen or alkanoyl C.sub.1-6, R.sub.8 is hydrogen or COOR.sub.17, q and r, which may be the same or different, are each 0, 1, or 2, R.sub.11, R.sub.13, R.sub.14, R.sub.16, and R.sub.17, which may be the same or different, are each hydrogen or alkyl C.sub.1-6, and R.sub.12 is hydrogen, alkyl C.sub.1-6 or phenyl. The compounds, and salts thereof, are useful as vasodilators.

  抑制肽酶转换酶的化合物具有以下结构式 Z(CH.sub.2).sub.n CHR.sub.1 COOCHR.sub.2 COOH，其中 Z 为 --SR.sub.3, --COCHR.sub.4 NHCOR.sub.5, ##STR1## 或 --NHCHR.sub.7 COOH，R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 和 R.sub.7，可以相同也可以不同，每个都是苯基或烷基苯基 C.sub.7-12，R.sub.4 为氢、烷基 C.sub.1-6、NHR.sub.8 或 (CH.sub.2).sub.p R.sub.9，R.sub.2 为 (CH.sub.2).sub.m XR.sub.10，烷基 C.sub.1-6，可选择地被饱和的 5-或 6-成员碳环或杂环取代，烷基卤 C.sub.1-6，烷基氰 C.sub.1-6，或烷基苯基 C.sub.7-12，苯基可选择地被 NO.sub.2 或 NH.sub.2 取代，X 为 O、S(O).sub.q、C.dbd.O 或 NR.sub.11，R.sub.10 为烷基 C.sub.1-6，烷基卤 C.sub.1-6，烷氧基 C.sub.1-6，烷氧基 C.sub.1-6 取代的卤素，烷酰基 C.sub.1-6，S(O).sub.r R.sub.12，NR.sub.13 R.sub.14，苯基，烷基苯基 C.sub.7-12，萘基或 5-成员不饱和杂环，n 为 0 到 6 的整数，m 和 p，可以相同也可以不同，每个为 1 到 6 的整数，R.sub.9 为氢、SR.sub.15 或苯基，可选择地被 OR.sub.16 取代，R.sub.3 和 R.sub.15，可以相同也可以不同，每个为氢或烷酰基 C.sub.1-6，R.sub.8 为氢或 COOR.sub.17，q 和 r，可以相同也可以不同，每个为 0、1 或 2，R.sub.11，R.sub.13，R.sub.14，R.sub.16 和 R.sub.17，可以相同也可以不同，每个为氢或烷基 C.sub.1-6，R.sub.12 为氢、烷基 C.sub.1-6 或苯基。这些化合物及其盐可用作扩血管剂。