N-acetyl-3-bromo-L-tyrosine | 219858-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3-bromo-L-tyrosine
• 英文别名: N-acetyl-3-bromotyrosine；(2S)-2-acetamido-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 219858-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₄
• 分子量: 302.125
• InChiKey: FLXZLERUROJKLB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3-bromo-L-tyrosine 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以40%的产率得到(S)-2-Acetylamino-3-[5'-((S)-2-acetylamino-2-carboxy-ethyl)-5,3'-dibromo-6,2'-dihydroxy-biphenyl-3-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic oxidative coupling of monohalogenated tyrosine derivatives

  摘要：

  The regioselectivity of peroxidase-catalyzed oxidative phenolic coupling of monohalogenated tyrosine derivatives could be altered by the halogen substituent and the enzyme-substrate ratio. This ability to shift the coupling pattern (C-C vs. C-O) provides chemists with added versatility for synthetic applications. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02183-2
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-酪氨酸 在 1,4-anhydro-4-seleno-D-talitol 、 次溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-acetyl-3-bromo-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELENO-COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS SÉLÉNO ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及作为抗氧化剂有用的化合物和组合物，特别是公式(I)中含硒的化合物，其中n为1、2或3；m为2、3、4或5；每个R]独立地为-(可选择地取代的C1-C3烷基) p-OH，其中p为0或1，或其盐。该发明还涉及在治疗由髓过氧化物酶(MPO)产生的氧化剂水平增加引起的疾病或症状中使用这些硒化合物，例如动脉粥样硬化。

  公开号：

  WO2012054988A1

文献信息

• Method for detecting conditions indicative of sepsis
  申请人：——

  公开号：US20030100122A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The disclosure describes a method for detecting conditions indicative of sepsis. In one embodiment of the invention, an increase in the level of 3-chlorotyrosine or 3-bromotyrosine from the normal level in a sample of body fluid or tissue is indicative of early sepsis or infection. In another embodiment of the invention, the level of 3-chlorotyrosine or 3-bromotyrosine is measured or monitored to determine the response to therapeutic treatment of the infective condition in which a reduction in the level that existed prior to the treatment is an early sign or indication that the treatment is working in vivo. In a preferred embodiment, the method of the invention is illustrated in a clinically relevant mouse model of sepsis.

  本发明描述了一种检测败血症迹象的方法。在本发明的一个实施方案中，体液或组织样本中的 3-氯酪氨酸或 3-溴酪氨酸水平从正常水平升高，表明早期败血症或感染。在本发明的另一个实施方案中，测量或监测 3-氯酪氨酸或 3-溴酪氨酸的水平是为了确定对感染性疾病治疗的反应，其中治疗前水平的降低是治疗在体内起作用的早期信号或迹象。在一个优选的实施方案中，本发明的方法在与临床相关的败血症小鼠模型中进行了说明。
• Facile syntheses of 3-halo and mixed 3,5-dihalo analogues of N-acetyl-l-tyrosine via sulfonic acid-catalysed regioselective monohalogenation
  作者：Pakorn Bovonsombat、Pratheep Khanthapura、Michael M. Krause、Juthamard Leykajarakul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.123

  日期：2008.12

  The combination of catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid and 1 equiv of N-halosuccinimide afforded highly selective ring-halogenation of N-acetyl-L-tyrosine, furnishing either N-acetyl-3-halo-L-tyrosine analogues or mixed 3,5-dihalo derivatives in a one-pot reaction with excellent yields at room temperature. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHOD FOR DETECTING SEPSIS
  申请人：Washington University

  公开号：EP1427845A2

  公开（公告）日：2004-06-16
• SELENO-COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Schiesser Carl Herbert

  公开号：US20140206658A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to compounds and compositions useful as antioxidants and in particular to selenium containing compounds of formula (I): wherein n is 1, 2, or 3; m is 2, 3, 4, or 5; and each R] is independently —(optionally substituted C1-C3 alkylene) p-OH, where p is 0 or 1, or a salt thereof. The invention also relates to the use of these seleno-compounds in the treatment of diseases or conditions associated with increased levels of oxidants produced by myeloperoxidase (MPO), such as for instance, atherosclerosis.
• US6939716B2
  申请人：——

  公开号：US6939716B2

  公开（公告）日：2005-09-06