N-acetyl-3,5-dinitro-L-tyrosine methyl ester | 53412-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3,5-dinitro-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: N.-Acetyl-3.5-dinitro-L-tyrosinmethylester；2-acetylamino-3-(4-hydroxy-3,5-dinitrophenyl)propinonic acid methyl ester；3,5-dinitro-N-Ac-O-Me-tyrosine；methyl (2S)-2-acetamido-3-(4-hydroxy-3,5-dinitrophenyl)propanoate
• CAS: 53412-34-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₈
• 分子量: 327.251
• InChiKey: OZJDFOXYTCPOQF-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3,5-dinitro-L-tyrosine methyl ester 生成 N-acetyl-3,5-diiodo-O-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-yl)-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  退火的甲状腺素类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00256a025
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)propionic acid methyl ester 在 二氧化氮 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-acetyl-3,5-dinitro-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Damage of aromatic amino acids by the atmospheric free radical oxidant NO3˙ in the presence of NO2˙, N2O4, O3 and O2

  摘要：

  在模拟生物表面暴露于环境污染物的条件下，对NO3Ë与N-和C-保护的芳香族氨基酸1â5反应形成的产物进行了分析，深入揭示了这种重要的大气自由基氧化剂如何造成不可逆的损害。一般来说，NO3Ë 在芳香环上诱导的电子转移是一个多步骤序列中唯一的初始途径，最终生成硝基芳香族化合物。在 NO3Ë 与色氨酸 5 的反应中，通过涉及酰胺分子的分子内氧化环化，形成了三环产物 12 和 13。除此之外，还得到了 N-亚硝基酰胺形成的强烈迹象，这可能是通过独立的非辐射途径与 N2O4 反应的结果。

  DOI：

  10.1039/c0ob01186j

文献信息

• Oxidative damage of aromatic dipeptides by the environmental oxidants NO₂˙ and O₃
  作者：L. F. Gamon、J. M. White、U. Wille

  DOI：10.1039/c4ob01577k

  日期：——

  Irreversible oxidative damage at both aromatic side chains and dipeptide linkage occurs in the aromatic N- and C-protected dipeptides 7–11 upon exposure to the environmental pollutants NO2˙ and O3. The reaction proceeds through initial oxidation of the aromatic ring by in situ generated NO3˙, or by NO2˙, respectively, which leads to formation of nitroaromatic products. The indole ring in Phe-Trp undergoes oxidative cyclization to a pyrroloindoline. An important reaction pathway for dipeptides with less oxidisable aromatic side chains proceeds through fragmentation of the peptide bond with concomitant acyl migration. This process is likely initiated by an ionic reaction of the amide nitrogen with the NO2˙ dimer, N2O4.

  在接触环境污染物NO2·和O3时，芳香性N端和C端保护的二肽7–11发生不可逆的氧化损伤，涉及芳香侧链和二肽链节。反应首先通过原位生成的NO3·或 ·对芳香环的氧化进行，进而导致硝基芳烃产物的形成。Phe-Trp中的吲哚环经历氧化环化，形成吡咯啉。对于芳香侧链氧化性较弱的二肽，其重要的反应途径是通过肽键的断裂伴随酰基迁移。这个过程可能是由酰胺氮与 ·二聚体N2O4的离子反应引发的。