(+/-)-8-cyano-2-(dipropylamino)tetralin | 117347-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-8-cyano-2-(dipropylamino)tetralin
• 英文别名: 2-Di-n-propylamino-8-cyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；2-dipropylamino-8-cyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；8-Cyano-N,N dipropyl-2-aminotetralin；7-(Dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 117347-14-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂
• 分子量: 256.391
• InChiKey: LDGNEHVXBOCTNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8-cyano-2-(dipropylamino)tetralin 在 氢氧化钾 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 以44%的产率得到(+/-)-2-(dipropylamino)tetralin-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  8-Substituted 2-aminotetralins

  摘要：

  新的8-取代的2-氨基四氢萘可以从相应的氨基四氢萘或四氢萘酮制备而成。它们可以用于药物。

  公开号：

  US04873262A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-(dipropylamino)tetralin-8-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-8-cyano-2-(dipropylamino)tetralin
  参考文献：
  名称：

  2-（二丙基氨基）四氢化萘的衍生物：C8取代基对与5-HT1A受体相互作用的影响。

  摘要：

  制备了一系列其中C8取代基不同的2-（二丙基氨基）四氢萘衍生物，并进行了药理学评价，以探讨C8取代基在基于2-氨基四氢萘的配体与血清素（5-HT1A）受体相互作用中的重要性。通过8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘（8-OH-DPAT，1）的对映异构体的三平面的钯催化反应制备对映纯衍生物。通过与[3H] -8-OH-DPAT在大鼠海马和皮层组织中的竞争实验，评估了化合物对5-HT1A受体的亲和力。另外，通过在大鼠中使用生化和行为测定，评估了化合物在体内对中心5-HT和多巴胺受体的刺激活性。除了没有5-HT1A受体亲和力的羧基取代的衍生物外，这些化合物对5-HT1A受体具有中等至高的亲和力（K（i）值在0.7到130 nM之间）。出乎意料的是，尽管几种衍生物具有相当高的5-HT1A受体亲和力，但它们在体内没有产生任何明显的作用。但是，甲氧基羰基和乙酰基取代的衍生物在体内是有效的5-HT1A受

  DOI：

  10.1021/jm00078a012

文献信息

• Ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetra-hydronaphthalenes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05389687A1

  公开（公告）日：1995-02-14

  The present invention provides novel ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes which exhibit binding activity at the serotonin 1A receptor.

  本发明提供了一种新型的环替代的2-氨基-1,2,3,4-四氢萘烯衍生物，其在5-羟色胺1A受体上表现出结合活性。
• 8-Substituierte 2-Aminotetraline
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0272534A2

  公开（公告）日：1988-06-29

  Neue 8-substituierte 2-Aminotetraline können aus den entsprechenden Aminotetralinen oder Tetralonen hergestellt werden. Sie können in Arzneimitteln verwendet werden.

  从相应的氨基四氢萘或四氢萘酮中可以制备出新的 8-取代 2-氨基四氢萘，并可用于制药。
• Ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetra-hydronaphthalenes and 3-aminochromanes
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0712837A2

  公开（公告）日：1996-05-22

  The present invention provides novel ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes and 3-aminochromanes which exhibit binding activity at the serotonin 1A receptor.

  本发明提供了新型环取代的 2-氨基-1,2,3,4-四氢萘和 3-氨基色烷，它们在血清素 1A 受体上表现出结合活性。
• Cooperative Catalyst Effects in Palladium-Mediated Cyanation Reactions of Aryl Halides and Triflates
  作者：Benjamin A. Anderson、Edward C. Bell、Francis O. Ginah、Nancy K. Harn、Lisa M. Pagh、James P. Wepsiec

  DOI：10.1021/jo9808674

  日期：1998.11.1

  Substoichiometric quantities of copper or zinc species dramatically improve both conversion rate and efficiency of Pd(0)-catalyzed cyanation reactions. The optimum reaction conditions involve the use of a nitrile solvent, NaCN, and a catalyst system employing the combination of cuprous iodide with tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) [Pd(PPh3)(4)]. Beneficial effects were observed for the conversion of aryl halides, aryl triflates, and a vinyl bromide to the corresponding nitriles. The process was demonstrated on preparative scale with a broad range of aromatic and heteroaromatic substrates containing diverse functionality. A dual catalytic cycle is proposed to explain the profound influences of the cocatalyst system.
• JUNGE, BODO;RICHTER, BERND;GLASER, THOMAS;TRABER, JORG;ALLEN, GEORGE S.
  作者：JUNGE, BODO、RICHTER, BERND、GLASER, THOMAS、TRABER, JORG、ALLEN, GEORGE S.

  DOI：——

  日期：——