Fmoc-Val-aldehyde | 156939-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Val-aldehyde
• 英文别名: Fmoc-Val-H；N-α-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-valinal；Val；Fmoc-Val；Fmoc-Val-Wang resin；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 156939-64-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: CCYFIZIEAFRYKT-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Val-aldehyde 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-Ala-Leu-Val-H
  参考文献：
  名称：

  一种简单的恶唑烷接头，用于固相合成肽醛

  摘要：

  一种非常简单且便宜的接头已用于肽醛的固相合成。受保护的氨基酸醛通过二乙醇胺以恶唑烷的形式固定在2-Cl（trt）树脂上。在经典的Fmoc SPPS之后，用AcOH / DCM / H 2 O（8：1：1）处理树脂可得到高产率和纯度的肽醛。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.081
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 Fmoc-Val-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  肽α-酮酰胺衍生物作为蛋白酶体抑制剂的合成及生物活性。

  摘要：

  蛋白酶体活性影响细胞周期进程以及免疫应答，并且它被广泛认为是针对几种疾病的潜在疗法的有吸引力的药理学靶标。在本文中，我们提出了在C末端位置带有不同α-酮酰胺部分的一系列假二/三肽的合成，作为药效学单元，用于与维持蛋白酶体蛋白水解作用的苏氨酸残基相互作用。其中，我们确定了1-萘基衍生物13c是20S蛋白酶体β5亚基的有效和选择性抑制剂，在体外表现出纳摩尔效价（β5IC 50 = 7 nM，β1IC 50 = 60μM，β2IC 50> 100μM）。此外，它显着抑制人结肠直肠癌细胞系HCT116的增殖并诱导其凋亡。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00233

文献信息

• Small Ring Constrained Peptidomimetics. Synthesis of Epoxy Peptidomimetics, Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Mariangela Demarcus、Maria Luisa Ganadu、Giovanni Maria Mura、Andrea Porcheddu、Laura Quaranta、Gianna Reginato、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo000961w

  日期：2001.2.1

  Different dipeptide analogues containing an oxirane ring in the place of the peptidic bond were prepared starting from naturally occurring amino acids. N-Fmoc-amino aldehydes were transformed into the corresponding methoxyvinyl derivatives through a Wittig reaction, and the addition of PhSeCl gave a series of different alpha-phenylselenyl aldehydes. Mukajiama reaction with silylketene acetals gave

  从天然存在的氨基酸开始，制备了不同的在肽键上含有环氧乙烷环的二肽类似物。通过Wittig反应将N-Fmoc-氨基醛转化为相应的甲氧基乙烯基衍生物，并加入PhSeCl得到一系列不同的α-苯基硒基醛。Mukajiama与甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应产生了一种中间产物，该中间产物最终被转化为所需的环氧乙烷基肽模拟物。按照这种策略，我们能够从对映体纯的氨基酸开始控制三个新的连续立体中心。由于最终环氧化物在酸性条件下相对不稳定，因此二肽类似物可用于SASRIN树脂的SPPS中。此外，单二肽模拟物的合成是在固相上进行的，以生成一个小的环氧肽模拟物库。这项工作中制备的某些产品是半胱氨酸蛋白酶的时间依赖性可逆抑制剂。
• Solid-Phase Synthesis of Peptide Vinyl Sulfones as Potential Inhibitors and Activity-Based Probes of Cysteine Proteases
  作者：Gang Wang、Uttamchandani Mahesh、Grace Y. J. Chen、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol0275567

  日期：2003.3.1

  Peptide vinyl sulfones were prepared from 2-chlorotrityl resin-bound phenolic amino vinyl sulfones in high yield and purity. This method enables the convenient synthesis of peptide vinyl sulfones having different amino acids at the P(1) position. It also allows efficient synthesis of vinyl sulfone-containing, activity-based probes of cysteine proteases used in a proteomic experiment.

  由2-氯三苯甲基树脂结合的酚氨基乙烯基乙烯基砜以高收率和纯度制备了肽乙烯基砜。该方法能够方便地合成在P（1）位置具有不同氨基酸的肽乙烯基砜。它还可以有效合成蛋白质组学实验中使用的含乙烯基砜，基于活性的半胱氨酸蛋白酶探针。
• New Synthetic Technology for Efficient Construction of α-Hydroxy-β-amino Amides via the Passerini Reaction¹
  作者：J. Edward Semple、Timothy D. Owens、Khanh Nguyen、Odile E. Levy

  DOI：10.1021/ol0061485

  日期：2000.9.1

  [reaction: see text] The Passerini reaction of N-protected amino aldehydes, isonitriles, and TFA using pyridine-type bases proceeds under mild conditions and directly affords alpha-hydroxy-beta-amino amide derivatives in moderate to high yields. These adducts are readily hydrolyzed to alpha-hydroxy-beta-amino carboxylic acids. Application of these key intermediates to concise syntheses of P(1)-alpha-ketoamide

  [反应：见正文]使用吡啶型碱的N-保护的氨基醛，异腈和TFA的Passerini反应在温和的条件下进行，并以中等至高收率直接提供α-羟基-β-氨基酰胺衍生物。这些加合物容易水解成α-羟基-β-氨基羧酸。说明了这些关键中间体在简明P（1）-α-酮酰胺蛋白酶抑制剂合成中的应用。
• Distinct Lugdunins from a New Efficient Synthesis and Broad Exploitation of Its MRSA-Antimicrobial Structure
  作者：Julian S. Saur、Sebastian N. Wirtz、Nadine A. Schilling、Bernhard Krismer、Andreas Peschel、Stephanie Grond

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02170

  日期：2021.4.8

  solid-phase peptide synthesis and bioprofiling of the antimicrobial activity of lugdunin, a fibupeptide, enable a comprehensive structure–activity relationship (SAR) study (MRSA Staphylococcus aureus). Distinct lugdunin analogues with variation of the three important amino acids Val2, Trp3, and Leu4 are readily available based on the established high-output synthesis. This efficient synthesis concept takes

  新的固相肽合成和卢格丁宁（一种纤维肽）的抗菌活性生物特征分析，使得能够进行全面的构效关系（SAR）研究（MRSA Staphylococcus aureus）。基于已建立的高产量合成，具有三个重要氨基酸Val 2，Trp 3和Leu 4变异的不同的lugdunin类似物很容易获得。这种有效的合成概念利用了预先合成的噻唑烷结构单元。为了进一步了解SAR，将d -Val 2和d -Leu 4替换为脂肪族氨基酸。对于l -Trp 3衍生化过程中，一组具有歧管取代和环空模式的非天然芳香族氨基酸精确地显示了结构上的必要性，从交换d -Val 6 → d -Trp 6的生物活性提高了2倍。设计并合成具有d -Val 2和d -Leu 4残基的额外变异的d -Trp 6 -lugdunin类似物，然后进行抗菌分析。这是第一次，这些SAR研究兑现的其他氨基酸公差有价值的信息d -Val 2，升Lugdunin序列中的-Trp
• Formation of bis (Fmoc-amino ethyl)-N-glycine derivatives by reductive amination of Fmoc-amino aldehydes with NaBH3CN
  作者：Jean-Paul Salvi、Nadia Walchshofer、Joelle Paris

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88018-2

  日期：1994.2

  amination of Fmoc-amino aldehydes by NaBH3CN are described. From glycine and Fmoc-4-t-Butoxy-tyrosinal, a small amount of double condensation product was obtained beside the initially desired product Fmoc-Tyr(OtBu)-ψ(CH2NH)-Gly-OH. From glycine methyl ester and Fmoc-glycinal, we only recovered the reduced peptide bond isostere, but from glycine and Fmoc-glycinal, bis(Fmoc-amino ethyl)-N-glycine was obtained

  描述了NaBH 3 CN还原Fmoc-氨基醛的意外结果。除了最初需要的产物Fmoc-Tyr（OtBu）-ψ（CH 2 NH）-Gly-OH，还从甘氨酸和Fmoc-4-t-丁氧基-酪氨酸中获得了少量的双缩合产物。从甘氨酸甲酯和Fmoc-甘氨酸，我们仅回收了还原的肽键等排体，但是从甘氨酸和Fmoc-甘氨酸，获得了双（Fmoc-氨基乙基）-N-甘氨酸作为主要产物。