5-[2-(3H-Imidazol-4-yl)-2-oxo-ethyl]-nicotinamide | 189936-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-[2-(3H-Imidazol-4-yl)-2-oxo-ethyl]-nicotinamide
• 英文别名: 5-[2-(1H-imidazol-5-yl)-2-oxoethyl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 189936-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₂
• 分子量: 230.226
• InChiKey: SIWCHEDXXCNPQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(3H-Imidazol-4-yl)-2-oxo-ethyl]-nicotinamide 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Benzyl-3-carbamoyl-5-[(E)-3-ethoxycarbonyl-2-(1H-imidazol-4-yl)-allyl]-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  尿聚糖酶反应化学模型的合成和反应

  摘要：

  使用从烟酸和咪唑开始的聚合合成策略，我们制备了 1-benzyl-3-carbamoyl-5-[2-(ethoxycarbonylmethylene)-2-(1-(p-) 的 (E) 和 (Z) 异构体to-lylsulfamoyl)imidazol-4-yl)ethyl]pyridinium bromide (21) 作为尿糖酶反应的模型。(E)-21 和 (Z)-21 的多米诺反应产生相同的螺环化合物，(3aRS)-11-[9-([D7]benzyl)-5-ethoxy-1-(p-tolylsulfamoyl)- 1H,9H-呋喃[2,3-g]咪唑并[5,4-f]异喹啉基]甲酰胺（33），它被分离并进行了光谱表征。导致 33 的可能的反应序列显示了与尿糖酶催化的转化的许多类比。在温和条件下去除 (E)-21 和 (Z)-21 的对甲苯基氨磺酰基保护基团产生高反应性模型化合物 (E)-4

  DOI：

  10.1002/chem.19970030312
• 作为产物：
  描述：

  5-[2-(3H-Imidazol-4-yl)-2-oxo-ethyl]-nicotinonitrile 在 Amberlite IRA-400 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到5-[2-(3H-Imidazol-4-yl)-2-oxo-ethyl]-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  尿聚糖酶反应化学模型的合成和反应

  摘要：

  使用从烟酸和咪唑开始的聚合合成策略，我们制备了 1-benzyl-3-carbamoyl-5-[2-(ethoxycarbonylmethylene)-2-(1-(p-) 的 (E) 和 (Z) 异构体to-lylsulfamoyl)imidazol-4-yl)ethyl]pyridinium bromide (21) 作为尿糖酶反应的模型。(E)-21 和 (Z)-21 的多米诺反应产生相同的螺环化合物，(3aRS)-11-[9-([D7]benzyl)-5-ethoxy-1-(p-tolylsulfamoyl)- 1H,9H-呋喃[2,3-g]咪唑并[5,4-f]异喹啉基]甲酰胺（33），它被分离并进行了光谱表征。导致 33 的可能的反应序列显示了与尿糖酶催化的转化的许多类比。在温和条件下去除 (E)-21 和 (Z)-21 的对甲苯基氨磺酰基保护基团产生高反应性模型化合物 (E)-4

  DOI：

  10.1002/chem.19970030312

文献信息

• Synthesis and Reactions of a Chemical Model of the Urocanase Reaction
  作者：Joachim Winter、János Rétey

  DOI：10.1002/chem.19970030312

  日期：——

  Using a convergent synthetic strategy starting from nicotinic acid and imidazole, we have prepared the (E) and (Z) isomers of 1-benzyl-3-carbamoyl-5-[2-(ethoxycarbonylmethylene)-2-(1-(p-to-lylsulfamoyl)imidazol-4-yl)ethyl]pyridinium bromide (21) as models of the urocanase reaction. Domino reactions of both (E)-21 and (Z)-21 led to the same spirocyclic compound, (3aRS)-11-[9-([D7]benzyl)-5-ethoxy-1

  使用从烟酸和咪唑开始的聚合合成策略，我们制备了 1-benzyl-3-carbamoyl-5-[2-(ethoxycarbonylmethylene)-2-(1-(p-) 的 (E) 和 (Z) 异构体to-lylsulfamoyl)imidazol-4-yl)ethyl]pyridinium bromide (21) 作为尿糖酶反应的模型。(E)-21 和 (Z)-21 的多米诺反应产生相同的螺环化合物，(3aRS)-11-[9-([D7]benzyl)-5-ethoxy-1-(p-tolylsulfamoyl)- 1H,9H-呋喃[2,3-g]咪唑并[5,4-f]异喹啉基]甲酰胺（33），它被分离并进行了光谱表征。导致 33 的可能的反应序列显示了与尿糖酶催化的转化的许多类比。在温和条件下去除 (E)-21 和 (Z)-21 的对甲苯基氨磺酰基保护基团产生高反应性模型化合物 (E)-4