(-)-bornylene | 2437-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: (-)-bornylene
• 英文别名: (-)-bornene；(-)-Bornen；(-)-2-Bornen；(1S,4R)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 2437-75-4
• 化学式: C₁₀H₁₆
• mdl: MFCD19705231
• 分子量: 136.237
• InChiKey: KUKRLSJNTMLPPK-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.0 °C
• 熔点：
  113.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-bornylene 在 氢气 、 镍 作用下， 生成 莰烷
  参考文献：
  名称：

  Henderson; Pollock, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 1621

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  rac O-isoborneol S-methyl carbonodithioate 生成 (-)-bornylene
  参考文献：
  名称：

  Schawrygin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 807,808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Merging Halogen-Atom Transfer (XAT) and Cobalt Catalysis to Override E2-Selectivity in the Elimination of Alkyl Halides: A Mild Route toward <i>contra</i>-Thermodynamic Olefins
  作者：Huaibo Zhao、Alastair J. McMillan、Timothée Constantin、Rory C. Mykura、Fabio Juliá、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.1c06768

  日期：2021.9.15

  mechanistically distinct tactic to carry E2-type eliminations on alkyl halides. This strategy exploits the interplay of α-aminoalkyl radical-mediated halogen-atom transfer (XAT) with desaturative cobalt catalysis. The methodology is high-yielding, tolerates many functionalities, and was used to access industrially relevant materials. In contrast to thermal E2 eliminations where unsymmetrical substrates give regioisomeric

  我们在这里报告了一种在烷基卤化物上进行 E2 型消除的机械上不同的策略。该策略利用了 α-氨基烷基自由基介导的卤素原子转移 (XAT) 与去饱和钴催化的相互作用。该方法产量高，具有多种功能，并用于获取工业相关材料。与不对称底物产生区域异构混合物的热 E2 消除相比，这种方法能够通过微调钴催化剂的电子和空间性质，获得高烯烃位置选择性。这一史无前例的机械特性允许访问禁忌-thermodynamic烯烃，由E2淘汰难以捉摸。
• Synthesis and chiroptical properties of some asymmetric planar cisoid dienes
  作者：Albert W. Burgstahler、Dale L. Boger、Nandkishor C. Naik

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80042-7

  日期：1976.1

  3-dimethylenebornane (4b), (−)-borno[2,3-c]-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one (9a), and related compounds are reported. A significant role is attributed to substituent chirality effects in these comparatively rigid, essentially planar cisoid conjugated diene systems.

  （+）-5α-雄甾烯-14,16-二烯（2），（-）-冰片酚[2,3 - b ]环戊-1,3-二烯（3），（+）-报道了2，3-二亚甲基冰片烷（4b），（-）-冰片[2，3 - c ] -2，5-二苯基环戊-2，4-二烯-1-酮（9a）以及相关化合物。在这些相对刚性的，基本上为平面的类固醇共轭二烯体系中，取代基的手性效应起着重要作用。
• Kinetics and mechanism of azidomercuration of alkenes, cycloalkenes, and their derivatives with a mercuric acetate-sodium azide system
  作者：V. R. Kartashov、T. N. Sokolova、A. Yu. Pavinskii、I. V. Timofeev、A. B. Radbil'

  DOI：10.1007/bf00713611

  日期：1995.12

  The kinetics of azidomercuration of alkenes, cycioalkenes, and their derivatives with a Hg(OAc)2-NaN3 system (1 ∶ 1, 1 ∶ 2, and 1 ∶ 3) was studied. Based on the data on the product structure and kinetic results, it was concluded that HgOAcN3 and Hg(N3)2 play the role of azidomercuration reagents. The reactions with alkenes having a strained double bond occur by a concerted scheme. With nonstrained

  研究了烯烃、环烯烃及其衍生物与 Hg(OAc)2-NaN3 体系（1 ∶ 1、1 ∶ 2 和 1 ∶ 3）的叠氮汞化反应动力学。根据产物结构和动力学结果的数据，得出结论，HgOAcN3 和Hg(N3)2 起叠氮汞化试剂的作用。与具有张力双键的烯烃的反应通过协调一致的方案发生。对于非应变烯烃，实现了多步机制，其第一个可逆步骤涉及形成具有离子对结构的汞中间体。
• The cyclotrimerisation of (+)-camphor
  作者：Fabrizio Fabris、Alessandro De Martin、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01889-4

  日期：1999.12

  Naturally occurring (+)-camphor was converted into 2-bromobornene and metallated at the 3-position by lithium and trimethyltin. The latter tin derivative, treated with Cu(NO3)2·3H2O in THF affords the syn and anti cyclotrimers plus a number of byproducts. The rather unexpected formation of the anti stereoisomer plus the structure of several byproducts confirm a mechanistic proposal based on a SnSn

  天然存在的（+）樟脑转化为2-溴冰片烯，并在3位被锂和三甲基锡金属化。后一种锡衍生物经THF中的Cu（NO 3）2 ·3H 2 O处理后，可获得顺式和反式环三聚体以及许多副产物。抗立体异构体的相当意外的形成以及几种副产物的结构证实了基于SnSn偶联过程的机械方案。
• S,O‐Ligand Promoted <i>meta</i> ‐C−H Arylation of Anisole Derivatives via Palladium/Norbornene Catalysis
  作者：Verena Sukowski、Manuela van Borselen、Simon Mathew、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez

  DOI：10.1002/anie.202201750

  日期：2022.8

  A highly efficient meta-selective C−H arylation of aryl ethers has been realized by a new catalytic system based on palladium/norbornene (Pd/NBE) and an S,O-ligand. The reaction proceeds with a broad range of aryl ethers. For the first time, unsymmetrical meta-diarylation of aryl ethers was accomplished using a novel norbornene. The isolation of palladium intermediates provides insight to the mechanism

  基于钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 和 S,O-配体的新型催化体系实现了芳基醚的高效间位选择性C−H 芳基化。该反应可使用多种芳基醚进行。首次使用新型降冰片烯完成了芳基醚的不对称间二芳基化。钯中间体的分离提供了对该机制的深入了解。