methylthiodiphenylphosphine oxide | 13119-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methylthiodiphenylphosphine oxide
• 英文别名: C14H15Ops；[methylsulfanylmethyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 13119-15-8
• 化学式: C₁₄H₁₅OPS
• 分子量: 262.312
• InChiKey: ORYQNMSGILXXPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  363.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylthiodiphenylphosphine oxide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 6-diphenylphosphoryl-3,4-dimethyl-6-methylsulfanyl-2,5-dihydrothiopyran 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of phosphoryl-substituted sulfines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00176a010
• 作为产物：
  描述：

  (二苯基磷酰基)甲醇 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methylthiodiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-Umlagerung von Phosphor zu Kohlenstoff

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91683-1

文献信息

• Synthesis of methyl vinyl sulfides: The role of boron trifluoride in promoting a Horner-Wittig type reaction
  作者：Elie Stéphan、Adina Olaru、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01829-8

  日期：1999.12

  reacted with ketones in a two step process, the first stage being reversible. Methyl vinyl sulfides are formed only when the elimination step was rapid. When the second step occurred at a slow rate. the sequence required the use of boron trifluoride etherate for completion. New methyl vinyl sulfides were prepared by reaction with various ketones, including enolisable and bulky compounds.

  甲硫基二苯基氧化膦碳负离子1a在两步过程中与酮反应，第一步是可逆的。甲基乙烯基硫醚仅在快速消除步骤时形成。当第二步以缓慢的速度发生时。该序列需要使用三氟化硼醚化物来完成。通过与各种酮反应可制得新的甲基乙烯基硫化物，其中包括可胶结的大体积化合物。
• A Convenient Procedure for the Oxidation of Sterically Hindered Sulfides to Sulfoxides
  作者：Józef Drabowicz、Piotr Łyżwa、Mirosław Popielarczyk、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1055/s-1990-27059

  日期：——

  A selective and efficient method for the oxidation of sterically hindered sulfides to sulfoxides is described, which involves the use of hydrogen peroxide in methanol in the presence of catalytic amounts of a mixture of sulfuric acid and isoamyl, isopropyl or tert-butyl alcohol.

  描述了一种选择性和高效的方法，用于将位阻效应较大的硫化物氧化为亚砜，该方法涉及在硫酸与异戊醇、异丙醇或叔丁醇的催化量存在下，使用过氧化氢和甲醇。
• 3-oxa-, aza-, and thioorganophosphonium heterocyclics via .alpha.-alkoxy, .alpha.-dialkylamino, and .alpha.-thioalkoxy tertiary phosphines
  作者：Adam M. Aguiar、Keith Christian Hansen、Joel T. Mague

  DOI：10.1021/jo01283a005

  日期：1967.8
• Stereoselective Synthesis of (E)-Vinyl Sulfoxides by the Horner−Wittig Reaction
  作者：Jan  Hein van Steenis、Joseph  Johannes  Gerardus  Steven van Es、Arne van der Gen

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2787::aid-ejoc2787>3.0.co;2-z

  日期：2000.8
• A Horner-Wittig synthesis of 1-chlorovinyl sulfoxides
  作者：Pieter A. Otten、Honorine M. Davies、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02367-k

  日期：1995.1

  1-Chlorovinyl sulfoxides 1 were prepared by a Horner-Wittig reaction of [(alpha-chloro)sulfinylmethyl]diphenylphosphine oxides 2 with aldehydes. Excellent Z-selectivity was observed in most cases.