(9-bromo-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[h]isoquinolin-6-yl)methyl methanesulfonate | 919291-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (9-bromo-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[h]isoquinolin-6-yl)methyl methanesulfonate
• 英文别名: (9-bromo-1-oxo-2H-benzo[h]isoquinolin-6-yl)methyl methanesulfonate
• CAS: 919291-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₄S
• 分子量: 382.235
• InChiKey: OPYJQNPNVGJDER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  714.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-bromo-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[h]isoquinolin-6-yl)methyl methanesulfonate 、 氰化钠 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(9-溴-1-氧代-2H-苯并[h]异喹啉-6-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of substituted benzoisoquinolinones as potent inhibitors of Chk1 kinase

  摘要：

  From HTS lead 1, a novel benzoisoquinolinone class of ATP-competitive Chk1 inhibitors was devised and synthesized via a photochemical route. Using X-ray crystallography as a guide, potency was rapidly enhanced through the installation of a tethered basic amine designed to interact with an acidic residue (Glu91) in the enzyme pocket. Further SAR was explored at the solvent front and near to the H1 pocket and resulted in the discovery of low MW, sub-nanomolar inhibitors of Chk1.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.007
• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-6-(hydroxymethyl)benzo[h]isoquinolin-1(2H)-one 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (9-bromo-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[h]isoquinolin-6-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/8502

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  9-bromo-6-(hydroxymethyl)benzo[h]isoquinolin-1(2H)-one 、 三乙胺 、 甲基磺酰氯 在 氮 、 (9-bromo-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[h]isoquinolin-6-yl)methyl methanesulfonate 、 氯化铵 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以to provide additional 6-3的产率得到(9-bromo-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[h]isoquinolin-6-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Checkpoint Kinases

  摘要：

  本发明提供了一种由苯并异喹啉酮和氮杂衍生物组成的化合物，其抑制CHK1活性。本发明还提供了包含这种抑制剂化合物的组合物以及通过将该化合物用于需要治疗癌症的患者来抑制CHK1活性的方法。

  公开号：

  US20090258852A1

文献信息

• INHIBITORS OF CHECKPOINT KINASES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1904449A2

  公开（公告）日：2008-04-02
• [EN] INHIBITORS OF CHECKPOINT KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES "POINTS DE CONTROLE"
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007008502A2

  公开（公告）日：2007-01-18

  [EN] The instant invention provides for compounds which comprise benzoisoquinolinones and aza derivatives that inhibit CHK1 activity. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting CHK1 activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.
  [FR] La présente invention concerne des composés comprenant des benzoisoquinolinones et des dérivés aza inhibant l'activité de CHK1. L'invention concerne également des compositions comprenant ces composés inhibiteurs ainsi que des méthodes destinées à inhiber l'activité de CHK1 par administration du composé à un patient nécessitant un traitement anticancéreux.