3-Benzooxazol-2-yl-7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-4-carbonitrile | 70546-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzooxazol-2-yl-7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-7-(diethylamino)-2-oxochromene-4-carbonitrile
• CAS: 70546-11-1
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₃
• 分子量: 359.384
• InChiKey: QCQWADYRINMUHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxypropyl) benzoxazol-2-yl-acetate 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-Benzooxazol-2-yl-7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-angiogenesis activity of coumarin derivatives

  摘要：

  A series of 7-diethylaminocoumarin compounds were synthesized and the cytotoxicities were tested against human umbilical vein endothelial cell (HUVEC) and some cancer cells. We found that the introduction of cyano groups at the 4-position will promote the bioactivity. In particular, compounds 9 and 10 strongly inhibited the proliferation of various cancer cell lines, and 12 and 15 showed a high selectivity for HUVEC. Therefore, these coumarin molecules can be utilized as lead compounds to develop potential nontoxic angiogenesis inhibitors and small molecular ligands to target HUVEC. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.007

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Lichtsammlern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0105398A2

  公开（公告）日：1984-04-18

  @ Herstellung eines Lichtsammlers, indem man klardurchsichtige Kunststoffe liefernde Monomere in Masse bei Temperaturen von 50 bis 160°C und Drucken von 2 bis 20 bar mit Hilfe von Percarbonaten, Acylsulfonylperoxiden, Perketonen oder Azodiisobuttersäureestern als radikalischen Initiatoren vorpolymerisiert, vor, während oder am Ende der Vorpolymerisation einen Fluoreszenzfarbstoff zugibt, und das Gemisch unter Zugabe eines weiteren Initiators, ebenfalls bei Drucken von 2 bis 20 bar und Temperaturen von 50 bis 160°C, zu Ende polymerisiert, sowie die Verwendung so hergestellter Lichtsammler in Verbindung mit photovoltaischen Elementen auf Basis Si oder Ga/As.

  利用过碳酸盐、酰基磺酰基过氧化物、过酮或偶氮二异丁酸酯作为自由基引发剂，在 50 至 160°C 的温度和 2 至 20 巴的压力下，通过预聚可提供透明塑料的单体来制备光收集器、在预聚合之前、期间或结束时加入荧光染料，在加入另一种引发剂后，混合物聚合完成，同样在 2 至 20 巴的压力和 50 至 160 摄氏度的温度下进行。
• MEROCYANINES FOR PRODUCING PHOTOACTIVE LAYERS FOR ORGANIC SOLAR CELLS AND ORGANIC PHOTODETECTORS
  申请人：Reichelt Helmut

  公开号：US20110256422A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to the use of mixtures which comprise, as components K1), one or more merocyanines selected from the group of the compounds of the general formulae I, IIa, IIb, IIIa, IIIb, IIIc, IIId and IIIe, as defined in more detail in the description, as an electron donor or electron acceptor, and, as component K2), one or more compounds which, with respect to component K1), act correspondingly as an electron acceptor or electron donor, for producing photoactive layers for organic solar cells and organic photodetectors, to a process for producing photoactive layers, corresponding solar cells and organic photodetectors, and to mixtures which comprise, as components, one or more compounds of the general formulae I, IIa, IIb, IIIa, IIIb, IIIc, IIId and/or IIIe of component K1, as defined in more detail in the description, and one or more compounds of component K2.
• [DE] MEROCYANINE ZUR HERSTELLUNG VON PHOTOAKTIVEN SCHICHTEN FÜR ORGANISCHE SOLARZELLEN UND ORGANISCHE PHOTODETEKTOREN<br/>[EN] MEROCYANINES FOR PRODUCING PHOTOACTIVE LAYERS FOR ORGANIC SOLAR CELLS AND ORGANIC PHOTODETECTORS<br/>[FR] MÉROCYANINES POUR LA FABRICATION DE COUCHES PHOTOACTIVES POUR DES CELLULES SOLAIRES ORGANIQUES ET DES PHOTODÉTECTEURS ORGANIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010049512A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Mischungen, welche enthalten als Komponenten K1) ein oder mehrere Merocyanine ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der allgemeinen Formeln (I), (IIa), (IIb), (lIla), (IIIb), (IIIc), (IIId) und (IIIe) wie in der Beschreibung genauer definiert, als Elektronendonor bzw. Elektronenakzeptor, und als Komponente K2) ein oder mehrere Verbindungen, welche gegenüber Komponente K1) entsprechend als Elektronenakzeptor bzw. Elektronendonor wirken, zur Herstellung von photoaktiven Schichten für organische Solarzellen und organische Photodetektoren, ein Verfahren zur Herstellung von photoaktiven Schichten, entsprechende organische Solarzellen und organische Photodetektoren, sowie Mischungen, welche als Komponenten ein oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formeln (I), (IIa), (IIb), (lIla), (IIIb), (IIIc), (IIId) und (IIIe) und/oder (IIIe) der Komponente K1, wie in der Beschreibung genauer definiert, und ein oder mehrere Verbindungen der Komponente K2 enthalten.
• Synthesis and anti-angiogenesis activity of coumarin derivatives
  作者：Seokjoon Lee、Krishnamoorthy Sivakumar、Woon-Seob Shin、Fang Xie、Qian Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.007

  日期：2006.9

  A series of 7-diethylaminocoumarin compounds were synthesized and the cytotoxicities were tested against human umbilical vein endothelial cell (HUVEC) and some cancer cells. We found that the introduction of cyano groups at the 4-position will promote the bioactivity. In particular, compounds 9 and 10 strongly inhibited the proliferation of various cancer cell lines, and 12 and 15 showed a high selectivity for HUVEC. Therefore, these coumarin molecules can be utilized as lead compounds to develop potential nontoxic angiogenesis inhibitors and small molecular ligands to target HUVEC. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.