2-[(1S,2S,3R,4S)-3-(diphenylphosphino)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-6-phenylpyridine | 610300-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1S,2S,3R,4S)-3-(diphenylphosphino)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-6-phenylpyridine
• 英文别名: diphenyl-[(1S,2R,3S,4S)-4,7,7-trimethyl-3-(6-phenylpyridin-2-yl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]phosphane
• CAS: 610300-74-8
• 化学式: C₃₃H₃₄NP
• 分子量: 475.613
• InChiKey: GPOPKLFVILWKHT-XDDGRYJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 2-[(1S,2S,3R,4S)-3-(diphenylphosphino)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-6-phenylpyridine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到Ir(1,5-cyclooctadiene)(2-(6-phenyl-2-pyridyl)-3-(diphenylphosphanyl)bornane) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称Ir催化反应的新P，N配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351936
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-2-(6-phenylpyridin-2-yl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]-2-heptene 在 三氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-[(1S,2S,3R,4S)-3-(diphenylphosphino)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  t-BuOK-Mediated Hydrophosphination of Functionalized Alkenes:  A Novel Synthesis of Chiral P,N- and P,P-Ligands

  摘要：

  A novel synthesis of effective chiral P,N- and P,P-ligands has been developed by using a t-BuOK-mediated hydrophosphination of chiral alkenylpyridines and alkenylphosphine oxides. Ir complexes of chiral P,N-ligrands 1 and 3 gave high enantioselectivities for the hydrogenation of (Z)-alpha(acetamido)cinnamate 25 and (E)-1,2-diphenylpropene leading to the hydrogenated products with up to 97% ee.

  DOI：

  10.1021/jo030383u

文献信息

• New P,N Ligands for Asymmetric Ir-Catalyzed Reactions
  作者：Tanasri Bunlaksananusorn、Kurt Polborn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200351936

  日期：2003.8.25
• <i>t</i>-BuOK-Mediated Hydrophosphination of Functionalized Alkenes:  A Novel Synthesis of Chiral P,N- and P,P-Ligands
  作者：Tanasri Bunlaksananusorn、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo030383u

  日期：2004.7.1

  A novel synthesis of effective chiral P,N- and P,P-ligands has been developed by using a t-BuOK-mediated hydrophosphination of chiral alkenylpyridines and alkenylphosphine oxides. Ir complexes of chiral P,N-ligrands 1 and 3 gave high enantioselectivities for the hydrogenation of (Z)-alpha(acetamido)cinnamate 25 and (E)-1,2-diphenylpropene leading to the hydrogenated products with up to 97% ee.