(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-(2-thienyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₉ClOS
• mdl: MFCD00052383
• 分子量: 248.733
• InChiKey: JOYGXTIHTHBSOA-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-2-(3-(4-chlorophenyl)-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  作为抗炎剂的新型 3, 3a, 4, 5, 6, 7-六氢吲唑和芳基噻唑基吡唑啉衍生物

  摘要：

  合成了2-位取代的7-亚苄基-3, 3a, 4, 5, 6, 7-六氢- 3-苯基- 2H-吲唑的新系列。2, 6-双-亚苄基环己酮 (1) 与氨基硫脲在 NaOH 存在下的反应得到 3-H、3a-H 反式 2 和顺式 2a 非对映异构体的混合物，这些非对映异构体已通过分级重结晶分离。在乙酸和乙酸酐的混合物存在下，第一个中间体 2 与取代苯甲酰溴、芳香醛和氯乙酸相互作用，2, 3-二氯喹喔啉产生相应的 7-亚苄基-3, 3a, 4, 5, 6 , 7-六氢-3-苯基-2H-吲唑衍生物在2-位被4-芳基-2-噻唑基3a、b、5-亚芳基-4、5-二氢-4-氧代-2-噻唑基-4-噻唑基取代b 和噻唑并 [4, 5-b] quinoxalin-2-yl 5，分别。而且，其他中间体3, 5-二芳基- 1-硫代氨基甲酰基- 2-吡唑啉7a - d 与前面提到的试剂反应得到相应的3, 5-二芳基- 1-

  DOI：

  10.1002/ardp.200300796
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 癸烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  四正丁基溴化铵：温和条件下酒精氧化的一种简单而有效的有机催化剂

  摘要：

  首次鉴定出一种简单而有效的有机催化体系，该体系以5 mol％的四正丁基溴化铵（TBAB）为催化剂。该有机催化体系可与多种具有各种催化反应性基团的苄基/烯丙基醇相容。此外，它对仲苄醇的选择性优于脂族醇，对4-（1-羟乙基）苄醇的伯苄醇位具有良好的选择性。因此，与该TBAB有机催化体系相关的反应条件的简单，高效，选择性和温和的特征表明其在合成化学中的广泛应用的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400100

文献信息

• Screening of Biological Activities of a Series of Chalcone Derivatives against Human Pathogenic Microorganisms
  作者：İsa Karaman、Hayreddin Gezegen、M. Burcu Gürdere、Alparslan Dingil、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.200900027

  日期：2010.2

  In an effort to develop new antimicrobial agents, a series of chalcone derivatives, 3-60, were prepared by Claisen-Schmidt condensation of appropriate acetophenones and 2-furyl methyl ketones with appropriate aromatic aldehydes, furfural, and thiophene-2-carbaldehyde in an aqueous solution of NaOH and EtOH at room temperature. The synthesized compounds were characterized by means of their IR- and NMR-spectral

  为了开发新的抗菌剂，通过Claisen-Schmidt将适当的苯乙酮和2-呋喃基甲基酮与适当的芳族醛，糠醛和噻吩-2-甲醛缩合制备了一系列查尔酮衍生物3-60。室温下的NaOH和EtOH水溶液。合成的化合物通过其IR和NMR光谱数据以及元素分析进行​​表征。通过盘扩散法测试所有化合物的抗菌和抗真菌活性。对于活性最高的化合物，还确定了最低抑菌浓度（MIC）。
• Studies on the Nuclear Magnetic Resonance Spectra of (E)-1-Aryl-3-(2- and 3-thienyl)-2-propenones and Unique Observation of⁴J and⁵J Coupling in Their¹H-¹H COSY
  作者：In-Sook HanLee、Hyun-Ju Jeon、Chang-Kiu Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.687

  日期：2011.2.20

  $^1H$ and $^13}C$ NMR spectra of series of (E)-1-aryl-(2- and 3-thienyl)-2-propenones, that are aldol condensation products between 2- and 3-thiophenecarbaldehydes and m- and p-substituted acetophenones, were examined to make complete assignments of the chemical shifts. Long range couplings, $^4J$ and $^5J$, are observed in the $^1H-^1H$ COSY of both 2- and 3-thienyl compounds, which makes the elucidation of the conformation in solution possible. In contrast, the 2-furyl analogue shows the long range coupling phenomena, but the 3-furyl and phenyl analogues do not show similar phenomena.

  一系列（E）-1-芳基-（2-和3-噻吩基）-2-丙烯酮的$^1H$和$^13}C$ NMR谱，这些化合物是2-和3-噻吩甲醛与间位和对位取代的乙酰苯酮之间的羟醛缩合产物，被研究以完成化学位移的完全归属。在2-和3-噻吩基化合物的$^1H-^1H$ COSY中观察到了长程耦合，$^4J$和$^5J$，这使得在溶液中阐明构象成为可能。相比之下，2-呋喃类似物显示出长程耦合现象，但3-呋喃和苯类似物没有显示出类似现象。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Reaction of Chalcones and Enals via Homoenolate:  an Efficient Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Cyclopentenes
  作者：Vijay Nair、Sreekumar Vellalath、Manojkumar Poonoth、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1021/ja0625677

  日期：2006.7.1

  Nucleophilic heterocyclic carbene-catalyzed cyclopentannulation of enals and chalcones via homoenolate has been observed for the first time. Serendipitously, the reaction lead to a very efficient synthesis of 3,4-trans-disubstituted-1-aryl cyclopentenes instead of the expected cyclopentanones. The strategy works well with thienylidene tetralone also, leading to the tricyclic cyclopentene derivative

  首次观察到亲核杂环卡宾催化烯醛和查耳酮通过同烯醇的环戊环化。意外的是，该反应导致非常有效地合成 3,4-反式-二取代-1-芳基环戊烯，而不是预期的环戊酮。该策略也适用于亚苯基四氢萘酮，产生三环环戊烯衍生物。
• Synthesis and Anti-Bacterial Activity of Some Heterocyclic Chalcone Derivatives Bearing Thiofuran, Furan, and Quinoline Moieties
  作者：Chang-Ji Zheng、Sheng-Ming Jiang、Zhen-Hua Chen、Bai-Jun Ye、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1002/ardp.201100005

  日期：2011.10

  36 Novel heterocyclic chalcone derivatives were synthesized and tested for their anti‐bacterial activity. Some compounds presented good anti‐microbial activities against Gram‐positive bacteria (including the multidrug‐resistant clinical isolates). This class of compounds presented high potency against Streptococcus mutans, among which the derivatives F2 with an MIC of 2 µg/mL was as active as the standard

  合成了 36 种新型杂环查耳酮衍生物并测试了它们的抗菌活性。一些化合物对革兰氏阳性菌（包括耐多药临床分离株）具有良好的抗菌活性。这类化合物对变形链球菌表现出高效能，其中MIC为2 µg/mL的衍生物F2与标准药物（诺氟沙星）活性相同，但活性低于苯唑西林。所有化合物在 64 µg/mL 时均不抑制革兰氏阴性菌（大肠杆菌 CCARM 1924 或大肠杆菌 CCARM 1356）的生长。
• Studies of NMR Chemical Shifts of Chalcone Derivatives of Five‐membered Monoheterocycles and Determination of Aromaticity Indices
  作者：Eun Jeong Jeong、In‐Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11749

  日期：2019.7

  (E)‐1‐heteroaryl‐3‐arylpropen‐1‐ones. The 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives were determined in order to find if they correlated with the Hammett σ values. A good correlation, especially for the β‐C for both series, was found for the 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives with the Hammett σ values. The chemical shift values of the β‐C of the heterocyclic compounds

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。