2,4,6-trimethyl-N-(o-tolyl)aniline | 39267-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-N-(o-tolyl)aniline
• 英文别名: 2,4,6-Trimethyl-N-(2-methylphenyl)aniline
• CAS: 39267-45-3
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: ODGXJKNNRHRTPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-N-(o-tolyl)aniline 、 saccharin sodium salt 在 甲烷磺酸 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  トリアリールメタン誘導体の製造方法

  摘要：

  【课题】提供一种制造三芳基甲烷导体的方法，与传统的制造方法相比，制造工序更少，且安全性更高。 【解决方案】通过在酸性条件下，将至少一种从以下化合物中选择的化合物与明细书中记载的通式（1）所示的芳基胺导体在50至250℃下进行反应，从而获得明细书中记载的通式（5）所示的三芳基甲烷导体，这些化合物包括明细书中记载的通式（2）、（3）和（4）所示的化合物。 【选择图】无

  公开号：

  JP2018104508A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 potassium tert-butylate 、 C₃₆H₄₃Cl₂N₃OPd 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2,4,6-trimethyl-N-(o-tolyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-Pd（II）-5-苯基恶唑配合物的合成及其对芳基氯化物的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺催化活性的初步研究

  摘要：

  通过在相应的咪唑鎓盐，氯化钯和5-苯基恶唑的单锅反应下，以中等至良好的产率获得了三种以5-苯基恶唑为辅助配体的新的N-杂环卡宾（NHC）-Pd（II）配合物。温和的条件。初步研究表明，该配合物是在0.01-0.05 mol％的不同催化剂负载量下，用各种仲胺和伯胺对芳基氯化物进行Buchwald-Hartwig胺化反应的有效催化剂，因此它将丰富NHC的化学性质并得到用于偶合具有挑战性且成本较低的芳基氯化物的替代催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121683

文献信息

• Synthesis and characterization of N-heterocyclic carbene-palladium(<scp>ii</scp>) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes and their catalytic activity toward C–N coupling of aryl chlorides
  作者：Xiao-Yun Zhao、Quan Zhou、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c6ra02556k

  日期：——

  series of N-heterocyclic carbene-palladium(II) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes was successfully synthesized and fully characterized by X-ray single crystal diffraction. In addition, initial investigations of their catalytic activity showed that they were efficient catalysts in the C–N coupling of primary and secondary amines with aryl chlorides at low catalyst loadings.

  成功合成了一系列N-杂环卡宾-钯（II）氯化物-1-甲基吲唑和-1-甲基吡唑配合物，并通过X射线单晶衍射对其进行了全面表征。此外，对其催化活性的初步研究表明，它们在低催化剂负载量下，伯胺和仲胺与芳基氯的C-N偶联反应中是有效的催化剂。
• [EN] NI(0) CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS NI(0)
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017059181A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Provided herein are nickel(O) catalysts that are stable when exposed to air and can be used to catalyze the formation of a C-C, C-O, or C-N bond.

  提供于此的镍(0)催化剂在暴露于空气时稳定，并且可用于催化形成C-C、C-O或C-N键。
• Synthesis of N-heterocyclic carbene–PdCl₂–(iso)quinoline complexes and their application in arylamination at low catalyst loadings
  作者：Feng Liu、Yi-Ran Zhu、Lu-Gan Song、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c6ob00013d

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene–PdCl₂–(iso)quinoline complexes were synthesized and they showed efficient catalytic activity in the C–N coupling of aryl chlorides.

  N-杂环卡宾- PdCl2 -（异）喹啉配合物被合成，并且它们在芳基氯化物的C-N偶联中显示出高效的催化活性。
• 一种氮杂环卡宾-钯络合物、其制备方法及应用
  申请人：温州大学

  公开号：CN106892945A

  公开（公告）日：2017-06-27

  本发明公开了一种氮杂环卡宾-钯络合物、其制备方法及应用。本发明的氮杂环卡宾-钯络合物如式(I)所示，其中，L1为喹啉类配体或异喹啉类配体，L1中的N与Pd相连；L2为氮杂环卡宾配体，L2中的卡宾碳与Pd相连；X1、X2各自独立地为阴离子配体。本发明的氮杂环卡宾-钯络合物能够高效催化以芳基卤化物为底物的碳-碳或碳-杂原子偶联反应。
• Organonickel complexes encumbering bis-imidazolylidene carbene ligands: Synthesis, X-ray structure and catalytic insights on Buchwald-Hartwig amination reactions
  作者：Muthukumaran Nirmala、Gandhi Saranya、Periasamy Viswanathamurthi、Roberta Bertani、Paolo Sgarbossa、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.12.029

  日期：2017.3

  bis(diimidazolylidene) NHC ligands and two non coordinating bromide counter ions in tetradentate C4 fashion. A survey of their catalytic activity in Buchwald−Hartwig amination has been performed. The newly synthesized complexes also catalyzed the amination of aryl chlorides in the presence of KOtBu. Various aryl chlorides and amines can react smoothly to give the corresponding aminated products in moderate to high yields

  合成了四种新的配位均化双（二咪唑基亚甲基）镍（II）配合物（C1和C2），并通过元素分析，NMR（1 H和13 C）以及ESI-质谱进行了表征。通过单晶X射线衍射分析鉴定了配合物C1的分子结构，结果表明该配合物具有扭曲的方形平面几何形状，四齿C中具有螯合双（二咪唑基亚甲基）NHC配体和两个非配位溴化物抗衡离子。4时尚。已经对其在布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中的催化活性进行了调查。新合成的配合物还可以在KO t存在下催化芳基氯的胺化反应。卜 各种芳基氯化物和胺可以平稳反应，以中等至高收率得到相应的胺化产物。反应范围包括电子变化的芳基氯和含氮杂芳基氯，包括吡啶和喹啉衍生物。在最佳反应条件下，仲胺和伯胺均具有良好的耐受性。