2,6-[bis(furan-2-y)lmethylidene]cyclohexan-1-one | 893-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,6-[bis(furan-2-y)lmethylidene]cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2,6-bis[(furan-2-yl)methylidene]cyclohexan-1-one；2,6-bis(furan-2-ylmethylene)cyclohexan-1-one；2,6-bis(furan-2-ylmethylene)cyclohexanone；2,6-bis(2-furanylidene)cyclohexanone；2,6-difurfurylidenecyclohexanone；EA154；2,6-bis(furan-2-ylmethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 893-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• mdl: MFCD00121535
• 分子量: 254.285
• InChiKey: KWHQMDCQGGHVJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-[bis(furan-2-y)lmethylidene]cyclohexan-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到3-(furan-2-yl)-7-(furan-2-ylmethylene)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  α-Enones in heterocyclic synthesis of indazole, thiazine, chromene and quinoline derivatives with their antimicrobial activities

  摘要：

  α-烯酮 1a,b 与水合肼、硫脲、丙二酸二乙酯、丙二腈以及氰乙酸乙酯发生加成反应。同时环化生成的 1:1 加合物可产生吲唑、噻嗪、亚铬和喹啉衍生物。所有合成化合物的结构都通过微量分析和光谱数据得到了证实。对一些合成化合物的抗菌活性进行了测试。

  DOI：

  10.3184/030823409x12583614357493
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 环己酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以31%的产率得到2,6-[bis(furan-2-y)lmethylidene]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylidenecyclohexanone derivatives as potential anti-inflammatory leads against COX-2/mPGES1 and 5-LOX

  摘要：

  这项研究将二芳基环己酮作为良好的抗炎药物基团，具有选择性高效抑制PGE₂和5-LOX，且对健康人类细胞无毒性。

  DOI：

  10.1039/c9nj00726a

文献信息

• Study of in situ generation of carbocationic system from trityl chloride (Ph3CCl) which efficiently catalyzed cross-aldol condensation reaction
  作者：Abdolkarim Zare、Maria Merajoddin、Alireza Hasaninejad、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Vahid Khakyzadeh

  DOI：10.1016/j.crci.2012.12.012

  日期：2013.4

  Résumé Organocatalyst trityl chloride (Ph3CCl), by in situ formation of trityl carbocation with inherent instability, efficiently promotes the cross-aldol condensation reaction between cycloalkanones and arylaldehydes in solvent-free and homogeneous media to afford α,α′-bis(arylidene)cycloalkanones in high yields. Moreover, an attractive and plausible mechanism based on observations and the literature is proposed for the reaction.

  简历 组织催化剂三苯氯甲烷（Ph3CCl）通过原位形成固有不稳定的三苯碳正离子，在无溶剂和均相介质中有效促进了环烷酮与芳香醛之间的交叉羟醛缩合反应，以高产率获得了α,α′-双(芳基亚甲基)环烷酮。此外，基于观察结果和文献，为该反应提出了一种吸引人的合理机理。
• Continuous Microflow Synthesis of Fuel Precursors from Platform Molecules Catalyzed by 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene
  作者：Tao Shen、Jingjing Tang、Chenglun Tang、Jinglan Wu、Linfeng Wang、Chenjie Zhu、Hanjie Ying

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00141

  日期：2017.6.16

  a recyclable and highly efficient organic base catalyst for the aldol condensation of furfural with carbonyl compounds, and the selectivity of mono- or difuryl product can be easily regulated by adjusting the molar ratio of substrates. By means of flow technique, a shorter reaction time, satisfactory output, and continuous preparation are achieved under the present procedure, representing a significant

  据报道，首次从生物基平台分子连续合成C 8 -C 16烷烃燃料前体。发现TBD（1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene）是糠醛与羰基化合物的羟醛缩合反应以及单或二呋喃基的选择性的可回收且高效的有机碱催化剂。通过调节底物的摩尔比，可以轻松调节产品。通过流动技术，在本方法下可实现更短的反应时间，令人满意的产量和连续制备，这表明在相应的间歇反应条件上有明显的进步。
• Sulfuric Acid-modified PEG-6000 (PEG-SO<sub>3</sub>H): An Efficient, Bio-degradable and Reusable Catalyst for Synthesis of α, α' bis(arylidene) Cycloalkanones Under Solvent-free Conditions
  作者：Mohammad A. Nasseri、Mehri Salimi

  DOI：10.2174/1570178611310030004

  日期：2013.4.1

  A green and efficient method for synthesis of α,α'  -bis (arylidene) cycloalkanones, starting from aromatic aldehydes in reaction with ketones using sulfonated polyethylene glycol 6000 (PEG-SO3H) as a stable, reusable and biodegradable catalyst under solvent-free conditions at 80 °C is described. The use of a nontoxic, inexpensive, easily available and recyclable catalyst makes this protocol practical

  一种绿色高效的合成α，α'??的方法 描述了一种双（亚芳基）环烷酮，它是在80℃无溶剂条件下，使用磺化聚乙二醇6000（PEG-SO 3 H）作为稳定，可重复使用和可生物降解的催化剂，从芳族醛与酮反应制得的。使用无毒，便宜，易于获得和可回收的催化剂使该方案切实可行，对环境友好并且在经济上具有吸引力。
• Synthesis, mechanistic and synergy studies of diarylidenecyclohexanone derivatives as new antiplasmodial pharmacophores
  作者：Bishnu P. Joshi、Dinesh Mohanakrishnan、Garima Mittal、Swayamsiddha Kar、Jeevan Kumar Pola、Nageswara Rao Golakoti、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rajesh Babu D.、Sai Suraj Kumar S.、Dinkar Sahal

  DOI：10.1007/s00044-018-2237-2

  日期：2018.10

  strains P. falciparum Dd2, IC50 1 µM (Ib) and 2.7 µM (Id)} and PfINDO IC50 1.1 µM (Ib) and 2.5 µM (Id)}. Drug exposure followed by drug withdrawal-based stage-specific kill kinetic studies showed that Ib is shizonticidal within 3 h while the earliest killing actions against Trophozoites and Rings were seen at >3 h and >6 h, respectively. Combination studies of the most potent leads viz. Ib and Id showed

  Diarylidenecyclohexanone（DAC）衍生物（IA-I ，IIA-C和IIIa的-B ）的合成，其特征在于并筛选它们在 体外对氯喹的红内期抗疟原虫活性（CQ）的敏感和抗性菌株的恶性疟原虫通过使用SYBR绿色我荧光测定。DAC衍生物的SAR研究显示抗血浆活性的顺序为3-NO 2（Ib，IC 50 0.95 µM）> 3-氯（Id，IC 50 3 µM）> 4-氯（Ie，IC 50 8.5 µM）> 2氯（Ic的，IC 5013 µM）。进一步的Ib和Id对耐CQ菌株恶性疟原虫Dd2，IC 50 1 µM（Ib）和2.7 µM（Id）}和Pf INDO IC 50 1.1 µM（Ib）和2.5 µM（Id）表现出几乎相同的效力}。药物暴露后再进行基于药物戒断的阶段特异性杀灭动力学研究表明，Ib在3 h内呈杆状杀al，而对滋养体和Rings的最早杀伤作用分别在> 3 h和>
• Methods of synthesis of alicyclic 1,5,9-triketones. Reaction of transaminomethylation
  作者：T. I. Akimova、O. A. Soldatkina、Zh. A. Ivanenko、V. G. Savchenko

  DOI：10.1134/s1070428017050128

  日期：2017.5

  Alicyclic 1,5,9-triketones with various combination of 5-, 6-, 7-membereded cycles in the molecule were obtained by methods of diketone condensation, Michael reaction, and proceeding from Mannich mono- and bisbases and cycloalkanones. The latter method was accompanied with a transaminomethylation, observed for the first time at triketones preparation. The structures of cyclic forms of Michael reaction

  通过二酮缩合，迈克尔反应，并从曼尼希单碱基和双碱基以及环烷酮开始，获得分子中具有5、6、7元环的各种组合的脂环族1,5,9-三酮。后一种方法伴随有转氨甲基化，这是在三酮制备中首次观察到的。改进了迈克尔反应产物的环状形式的结构。